Generator i licznik izomerów

W skrócie: wpisz wzór sumaryczny, aby policzyć i narysować każdy izomer konstytucyjny z nazwą IUPAC, pogrupowany według klas. Jednym kliknięciem dodasz stereoizomery cis/trans i R/S. Narzędzie jest darmowe, działa w przeglądarce i nie wymaga instalacji.

Wpisz wzór, np. C₄H₁₀O. Narzędzie tworzy każdą możliwą strukturę, usuwa duplikaty i formy nietrwałe, a resztę wypisuje jako alkany, alkeny, alkohole, etery, aminy itd.

Pierwiastki: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I z ich zwykłą wartościowością (C 4, N 3, O 2, S 2, halogeny 1). Do 8 atomów węgla i 12 atomów innych niż wodór.

Jak korzystać z generatora izomerów

1. Wpisz wzór sumaryczny, np. C4H10O, C5H10 lub C3H9N, albo naciśnij przycisk z przykładem.
2. Zaznacz Uwzględnij stereoizomery, aby liczyć formy cis/trans i R/S. Zostaw zaznaczone Pomiń struktury nietrwałe, aby otrzymać wyniki jak w podręczniku. Zaznacz Tylko z pierścieniem benzenowym przy pytaniach o związki aromatyczne, np. „izomery C₇H₈O zawierające pierścień benzenowy”.
3. Odczytaj sumę i etykiety klas. Kliknij etykietę, aby pokazać jedną klasę, np. alkohole lub aminy drugorzędowe.
4. Naciśnij Otwórz w MolDraw pod dowolną strukturą, aby ją edytować, sprawdzić w 3D lub wyeksportować obraz.

Rodzaje izomerii konstytucyjnej

Izomery strukturalne (konstytucyjne) mają ten sam wzór sumaryczny, ale ich atomy są połączone w innej kolejności. W szkole dzieli się je na pięć rodzajów.

Tautomery, np. keton i jego enol, też są izomerami konstytucyjnymi. Szybko przechodzą jeden w drugi, więc forma nietrwała (enol) jest pomijana, chyba że odznaczysz filtr.

Najpierw stopień nienasycenia

Stopień nienasycenia (DoU) mówi, ile pierścieni i wiązań π łącznie musi mieć każdy izomer. Dla C_cH_hN_nO_oX_x:

Tlen i siarka go nie zmieniają.

C₄H₁₀O ma DoU 0, więc każdy izomer jest łańcuchowy i nasycony: tylko alkohole i etery. C₃H₆O ma DoU 1, więc każdy izomer ma jedno wiązanie C=C, jedno C=O albo jeden pierścień. Sprawdź to kalkulatorem stopnia nienasycenia.

Stereoizomery: formy cis/trans, R/S i mezo

Stereoizomery mają te same wiązania, ale inne ułożenie w przestrzeni. Zaznacz Uwzględnij stereoizomery, aby wypisać je pod każdą strukturą.

Izomery geometryczne (cis/trans, E/Z)

Wiązanie podwójne C=C daje dwa izomery tylko wtedy, gdy każdy z węgli ma dwie różne grupy. But-2-en ma formy cis (Z) i trans (E). But-1-en i 2-metylopropen ich nie mają, bo jeden węgiel ma dwa wodory. Pierścień z dwoma podstawionymi węglami też ma formy cis i trans, np. 1,3-dimetylocyklobutan.

Izomery optyczne (R/S)

Węgiel z czterema różnymi grupami jest centrum stereogenicznym. Daje dwie formy będące odbiciami lustrzanymi, R i S, zwane enancjomerami. Liczy się je jako dwa stereoizomery. Butan-2-ol i 2-chlorobutan mają po jednym centrum stereogenicznym, więc każdy daje parę. Użyj narzędzia do wyznaczania konfiguracji R/S, aby przypisać R lub S narysowanej strukturze.

Formy mezo i reguła 2ⁿ

Cząsteczka z n centrami stereogenicznymi ma co najwyżej 2ⁿ stereoizomerów. Ma ich mniej, gdy jest symetryczna. Forma mezo ma centra stereogeniczne, ale też wewnętrzną płaszczyznę symetrii, więc jest równa swojemu odbiciu lustrzanemu i liczy się ją raz. Butano-2,3-diol ma 2 centra stereogeniczne, ale 3 stereoizomery: (2R,3R), (2S,3S) i formę mezo (2R,3S). Podobnie cis-1,2-dimetylocyklopropan jest związkiem mezo, a forma trans to para enancjomerów.

Azot w aminie nie jest liczony jako centrum stereogeniczne. Odwraca się (ulega inwersji) zbyt szybko, by można było rozdzielić obie formy.

Przykłady z rozwiązaniami (w stylu JEE i NEET)

Jak działa generator

1. Odczytuje wzór i oblicza stopień nienasycenia.
2. Buduje każdy nasycony szkielet atom po atomie, nadając każdemu atomowi jego zwykłą wartościowość (C 4, N 3, O 2, S 2, halogeny 1).
3. Następnie dodaje nienasycenie po jednej jednostce, jako dodatkowe wiązanie w C=C, C=O lub C≡C albo jako nowe wiązanie zamykające pierścień.
4. Po każdym kroku porównuje struktury za pomocą kodu kanonicznego, więc ta sama cząsteczka narysowana na dwa sposoby jest zachowana raz. Formy Kekulégo pierścienia benzenowego liczą się jako jedna struktura.
5. Usuwa struktury nietrwałe (zasady poniżej), sortuje resztę według klas i nadaje im nazwy.
6. Dla stereoizomerów znajduje każde centrum stereogeniczne i stereogeniczne wiązanie podwójne, sprawdza każde ułożenie i zachowuje te różne. Forma mezo jest zachowana raz, a dwa enancjomery liczą się podwójnie.

To prawdziwe wyliczanie, a nie zapisana lista, więc działa też dla wzorów spoza podręczników. Nazwy pochodzą z własnych reguł nazewnictwa MolDraw: łańcuch główny ma najwięcej grup głównych, potem najwięcej wiązań wielokrotnych, potem najwięcej węgli (jak w większości podręczników szkolnych), a pierścień wygrywa z łańcuchem, gdy ma tyle samo grup głównych. Gdy narzędzie nie jest pewne nazwy, zamiast zgadywać pokazuje SMILES.

Które struktury uznaje się za nietrwałe?

Przy zaznaczonym Pomiń struktury nietrwałe (domyślnie) pomijane są:

• Wiązania między dwoma heteroatomami: brak nadtlenków (O–O), hydroksyloamin i oksymów (N–O), hydrazyn (N–N), wiązań O–S i N–S oraz halogenów na N, O lub S. Disiarczki (S–S) są dozwolone.
• Enole, ynole i enotiole: brak O–H lub S–H przy węglu z wiązaniem C=C lub C≡C. Usuwa to też alkohole allenowe. Fenole są zachowane.
• Enaminy i ynaminy z N–H. W pełni podstawione enaminy są zachowane, podobnie jak etery enolowe i aniliny.
• Kwasy imidowe: brak O–H przy węglu połączonym wiązaniem podwójnym z azotem.
• Geminalne diole, półacetale i półaminale: węgiel nasycony nie może mieć O–H (lub S–H) razem z innym O, N, S lub halogenem. Podobnie nie może mieć N–H i halogenu na tym samym węglu.
• Tlen przy węglu sp układu C≡C lub C=C=C: brak eterów ynolowych i ketenów (C=C=O). Izocyjaniany (N=C=O) są zachowane.
• Wiązanie potrójne w pierścieniu mniejszym niż 8 atomów albo układ C=C=C w pierścieniu mniejszym niż 9 atomów.
• Wiązanie podwójne wspólne dla dwóch pierścieni, gdy jeden z nich ma 3 lub 4 atomy, oraz wiązanie podwójne przy przyczółku, gdy pierścień, w którym leży, ma mniej niż 8 atomów (reguła Bredta).
• Pierścienie cyklobutadienowe oraz pierścienie trójczłonowe z C=C i O, N–H lub S (oksyren, 1H-azyryna, tiiren).

Każdy atom zawsze ma pełną wartościowość, więc karbeny, rodniki i jony nigdy się nie pojawiają. Cząsteczki napięte, ale istniejące, jak cyklopropen i bicyklo[1.1.0]butan, są zachowane. Dla stereoizomerów nie liczy się połączeń pierścieni, które nie mogą istnieć (połączenie trans bardzo małych pierścieni lub przyczółki in/out). Odznacz filtr, aby zobaczyć każdą strukturę o poprawnej wartościowości; pominięte są wypisane pod wynikami.

Częste błędy przy liczeniu izomerów

• Liczenie jednej cząsteczki dwa razy. Łańcuch narysowany jako zgięty lub numerowany od drugiego końca to ta sama cząsteczka. 1-Chloropropan i 3-chloropropan to jeden związek.
• Zapominanie o pierścieniach. C₃H₆ to propen i cyklopropan. Każdy wzór z DoU 1 lub większym może mieć izomery pierścieniowe.
• Zapominanie o izomerach funkcyjnych. Alkoholom towarzyszą etery, aldehydom ketony, kwasom karboksylowym estry.
• Liczenie enoli lub geminalnych dioli. Nie są to trwałe związki, więc odpowiedzi podręcznikowe je pomijają.
• Przypisywanie cis/trans niewłaściwemu wiązaniu podwójnemu. Jeśli jeden węgiel alkenu ma dwie identyczne grupy (but-1-en, 2-metylopropen), izomeru geometrycznego nie ma.
• Mylenie form mezo. Forma mezo to jeden stereoizomer, nie dwa. Enancjomery to dwa.
• Czytanie pytania. „Izomery konstytucyjne” oznaczają tylko izomery strukturalne. „Wszystkie izomery” lub „łącznie ze stereoizomerami” oznacza dodanie form cis/trans i R/S.

Powiązane narzędzia chemiczne