Calculadora de TPSA

En resumen: calculadora de TPSA para SMILES o nombres de compuestos. Es gratuita, funciona en tu navegador y no requiere descargas.

Introduce una cadena SMILES o el nombre de un compuesto para obtener el área de superficie polar topológica (TPSA), una propiedad habitual en química médica para evaluar la permeabilidad y la biodisponibilidad oral.

Qué indica la TPSA

La TPSA estima la superficie polar que aportan los heteroátomos y los hidrógenos unidos a ellos. Según las pautas de biodisponibilidad oral tipo Veber, una TPSA igual o inferior a unos 140 A^2 suele considerarse favorable, aunque el contexto importa.

Cómo interpretar la TPSA

El área de superficie polar topológica (TPSA) suma las contribuciones superficiales de los átomos polares, principalmente oxígeno y nitrógeno, y de los hidrógenos unidos a ellos. Ertl y colaboradores introdujeron este método basado en fragmentos en 2000, de modo que el valor puede calcularse solo a partir de la estructura 2D, sin generar un modelo 3D. Por eso es lo bastante rápido para cribar grandes bibliotecas.

Umbrales de uso común

• 140 Ų o menos: forma parte de los criterios de Veber asociados a una buena biodisponibilidad oral en ratas.
• Unos 90 Ų o menos: valor citado a menudo para compuestos que deben atravesar la barrera hematoencefálica.

Ejemplos

• Aspirina: unos 63,6 Ų (un éster y un ácido carboxílico).
• Ibuprofeno: unos 37,3 Ų (un ácido carboxílico).
• Glucosa: unos 110 Ų (cinco grupos hidroxilo y un oxígeno del anillo).

Ten en cuenta: la TPSA en su forma estándar ignora el azufre y el fósforo, y es una orientación, no una medida de la permeabilidad. Úsala junto con el logP y el peso molecular, por ejemplo en la Calculadora de druglikeness.