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Guía de la notación SMILES
En resumen: aprende la notación SMILES: qué es, las reglas para átomos, enlaces, ramificaciones, anillos, aromaticidad y estereoquímica, códigos SMILES de moléculas comunes y un validador SMILES en vivo con vista previa 2D. Es gratuita, funciona en tu navegador y no requiere descargas.
SMILES escribe una molécula como una línea de texto. Esta guía cubre todas las reglas que necesitas, con ejemplos resueltos y una tabla de códigos SMILES de moléculas comunes. Un validador en vivo comprueba tu SMILES, da su fórmula y lo dibuja.
= y # para los enlaces dobles y triples, ( ) para las ramificaciones, dígitos emparejados para los anillos y minúsculas para los átomos aromáticos. El etanol es CCO y el benceno es c1ccccc1.¿Qué es SMILES?
SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) es una forma de escribir una estructura química como una sola línea de texto ASCII. David Weininger lo introdujo en 1988 (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36). Hoy lo documenta la especificación OpenSMILES. Una cadena SMILES enumera los átomos en el orden en que los encontrarías al recorrer la molécula, con símbolos para los enlaces, las ramificaciones y los cierres de anillo. El etanol es CCO, el benceno es c1ccccc1 y la cafeína es Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.
Como es texto plano, SMILES es la forma estándar de almacenar, buscar e intercambiar moléculas en bases de datos (PubChem, ChEMBL), hojas de cálculo, código y conjuntos de datos de aprendizaje automático. Puede escribirse o copiarse en casi cualquier programa de química, incluido MolDraw.
Las reglas de SMILES en 8 pasos
| Regla | Cómo funciona | Ejemplos |
|---|---|---|
| Átomos | Los átomos del subconjunto orgánico B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I se escriben como símbolos sin más. Los hidrógenos se añaden automáticamente hasta completar la valencia normal. | C metano, O agua, N amoníaco, CCl clorometano |
| Corchetes | Cualquier otro elemento, carga, isótopo o H explícito va entre corchetes, y entonces no se añaden hidrógenos automáticamente. | [Na+], [NH4+], [O-], [13CH4], [Fe+2] |
| Enlaces | Los enlaces sencillos entre átomos vecinos son implícitos. Escribe = para el doble, # para el triple y . para separar fragmentos que no están enlazados. | CC etano, C=C eteno, C#N HCN, [Na+].[Cl-] |
| Ramificaciones | Una ramificación va entre paréntesis después del átomo al que está unida. Las ramificaciones pueden anidarse. | CC(C)C isobutano, CC(=O)O ácido acético |
| Anillos | Rompe un enlace del anillo y marca ambos extremos con el mismo dígito. Los dígitos pueden reutilizarse una vez cerrado el anillo, y se usa %10 en adelante cuando hay muchísimos anillos. | C1CCCCC1 ciclohexano, C1CC1 ciclopropano |
| Aromaticidad | Los átomos en minúscula son aromáticos, y los enlaces entre ellos también. La forma de Kekulé con enlaces = alternos también es válida. | c1ccccc1 = C1=CC=CC=C1 benceno; c1cc[nH]c1 pirrol |
| Estereoquímica (cis/trans) | / y \ indican la dirección de los enlaces a cada lado de un doble enlace. | F/C=C/F trans, F/C=C\F cis-1,2-difluoroeteno |
| Estereoquímica (quiralidad) | @ (antihorario) o @@ (horario) dentro de los corchetes indican el orden de los vecinos visto desde el primero. | C[C@@H](C(=O)O)N L-alanina |
Escribir un SMILES a mano: isobutanol
- Dibuja el esqueleto sin hidrógenos: (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
- Elige un átomo de partida en un extremo, p. ej. un carbono de metilo:
C. - Avanza a su vecino, el carbono CH:
CC. Tiene un segundo metilo, que se escribe como ramificación:CC(C). - Continúa por la cadena principal hasta el CH₂ y luego el O:
CC(C)CO. - Los hidrógenos son implícitos, así que
CC(C)COestá completo: C₄H₁₀O.
Muchos SMILES pueden describir la misma molécula (OCC(C)C también es isobutanol). Un SMILES canónico es la única versión estándar que genera un programa, de modo que moléculas idénticas dan cadenas idénticas. Un SMILES isomérico conserva además la estereoquímica y los isótopos.
Códigos SMILES de moléculas comunes
SMILES de PubChem, con las fórmulas comprobadas por el analizador de esta página. Toca Probar para cargar uno en el validador.
| Molécula | SMILES | Fórmula |
|---|---|---|
| Ácido acético | CC(=O)O | C2H4O2 |
| Acetona | CC(=O)C | C3H6O |
| Adrenalina (epinefrina) | CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O | C9H13NO3 |
| Amoníaco | N | H3N |
| Aspirina | CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O | C9H8O4 |
| Benceno | C1=CC=CC=C1 | C6H6 |
| Cafeína | CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C | C8H10N4O2 |
| Dióxido de carbono | C(=O)=O | CO2 |
| Colesterol | C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C | C27H46O |
| Ácido cítrico | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O | C6H8O7 |
| Ciclohexano | C1CCCCC1 | C6H12 |
| Etanol | CCO | C2H6O |
| Eteno | C=C | C2H4 |
| Etino | C#C | C2H2 |
| Glucosa | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O | C6H12O6 |
| Glicina | C(C(=O)O)N | C2H5NO2 |
| Ibuprofeno | CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O | C13H18O2 |
| L-Alanina | C[C@@H](C(=O)O)N | C3H7NO2 |
| Metano | C | CH4 |
| Metanol | CO | CH4O |
| Naftaleno | c1ccc2ccccc2c1 | C10H8 |
| Paracetamol | CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 | C8H9NO2 |
| Fenol | Oc1ccccc1 | C6H6O |
| Piridina | c1ccncc1 | C5H5N |
| Serotonina | C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN | C10H12N2O |
| Cloruro de sodio | [Na+].[Cl-] | ClNa |
| Sacarosa | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O | C12H22O11 |
| Tolueno | Cc1ccccc1 | C7H8 |
| Vainillina | COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O | C8H8O3 |
| Agua | O | H2O |
Errores frecuentes en SMILES
- Anillos sin cerrar:
C1CCabre el anillo 1 pero nunca lo cierra. - Errores de valencia:
C(C)(C)(C)(C)Cda al carbono cinco enlaces. - N–H aromático: el pirrol es
c1cc[nH]c1, y el[nH]entre corchetes es obligatorio. - Las mayúsculas importan:
Coes cobalto, mientras queCOes metanol, ySces escandio, no S más un C aromático. - Las cargas necesitan corchetes: escribe
[O-], noO-.
Convertir SMILES a otros formatos
MolDraw tiene convertidores gratuitos para todas las direcciones habituales: SMILES a estructura (2D), estructura a SMILES, nombre a SMILES, SMILES a nombre IUPAC, SMILES a InChI, SMILES a MOL y SMILES a 3D.
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Abrir el editor MolDrawPreguntas frecuentes
¿Qué significa SMILES en química?
Simplified Molecular Input Line Entry System: una notación lineal que escribe la estructura de una molécula como una cadena de texto corta, como CCO para el etanol.
¿Cuál es el código SMILES del agua?
O. Los hidrógenos son implícitos, así que un solo oxígeno significa H₂O. La forma explícita es [OH2].
¿Cómo se escriben los anillos en SMILES?
Rompe un enlace del anillo y pon el mismo dígito después de ambos átomos: el ciclohexano es C1CCCCC1 y el benceno es c1ccccc1.
¿Qué significan las letras minúsculas en SMILES?
Átomos aromáticos: c, n, o, s, p (y b). c1ccccc1 es el benceno con enlaces aromáticos.
¿Qué diferencia hay entre un SMILES canónico y uno isomérico?
El SMILES canónico es una única cadena estandarizada por molécula. El SMILES isomérico también codifica la estereoquímica (@, @@, /, \) y los isótopos. PubChem proporciona ambos.
¿Cómo obtengo el SMILES de una molécula?
Dibújala y usa estructura a SMILES, convierte un nombre con nombre a SMILES o búscala en PubChem. Después pégalo en el validador de arriba para comprobarlo.
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