Stereoisomeren-Generator (2ⁿ-Regel, meso-Formen, Enantiomere)

Kurz gesagt: Zeichne ein Molekül oder füge seinen SMILES ein. Das Tool findet jedes Stereozentrum und jede stereogene Doppelbindung, bildet alle 2ⁿ Anordnungen, entfernt Duplikate, sodass meso-Formen nur einmal zählen, versieht jedes Isomer mit R/S- und E/Z-Deskriptoren und ordnet sie in Enantiomerenpaare und Diastereomere.

Nutze es, um Fragen wie „Wie viele Stereoisomere gibt es?“ zu beantworten, um zu sehen, warum Weinsäure 3 und nicht 4 hat, oder um alle 16 Aldohexosen zu zeichnen. Stereoangaben im SMILES bleiben als Filter erhalten: Die passenden Isomere werden markiert.

So verwendest du den Stereoisomeren-Generator

1. Zeichne das Molekül im Editor, füge einen SMILES ein und drücke Enter oder klicke auf ein Beispiel wie Weinsäure. Stereoangaben sind optional.
2. Lies die Anzahl ab: die Zahl der Stereozentren und stereogenen Doppelbindungen, die Obergrenze 2ⁿ und wie viele echte Stereoisomere übrig bleiben.
3. Jedes Stereoisomer wird mit seinen R/S- und E/Z-Deskriptoren gezeichnet und als chiral, meso oder achiral gekennzeichnet. Enantiomere werden als Spiegelbildpaare gezeigt.
4. Die Tabelle am Ende zeigt, ob zwei Isomere Enantiomere oder Diastereomere sind. Klicke unter einer Struktur auf In MolDraw öffnen, um sie zu bearbeiten oder zu exportieren.

Stereoisomere zählen: die 2ⁿ-Regel

Ein Stereozentrum ist meist ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Gruppen. Eine stereogene Doppelbindung hat an jedem Ende zwei verschiedene Gruppen und kann daher E oder Z sein. Jedes hat zwei Möglichkeiten, n davon ergeben also höchstens 2ⁿ Stereoisomere.

Die tatsächliche Zahl ist kleiner, wenn das Molekül symmetrisch ist:

• meso-Formen. Sind beide Molekülhälften gleich, kann eine Anordnung wie (2R,3S) eine innere Spiegelebene haben. Sie ist dann mit ihrem Spiegelbild identisch, wird also nur einmal gezählt und ist optisch inaktiv.
• Symmetrische Diene. Bei Hexa-2,4-dien sind (2E,4Z) und (2Z,4E) dasselbe Molekül, daher gibt es 3 Isomere, nicht 4.
• Ringe. cis-1,2-Dimethylcyclohexan ist meso; die trans-Form ist ein Enantiomerenpaar, insgesamt also 3. 1,4-disubstituierte Ringe haben nur cis und trans, ohne R/S.

Enantiomere, Diastereomere und meso-Verbindungen

• Enantiomere sind nicht deckungsgleiche Spiegelbilder. Jedes Stereozentrum ist invertiert: (2R,3R) und (2S,3S). Sie haben dieselben physikalischen Eigenschaften, außer der Richtung, in die sie linear polarisiertes Licht drehen.
• Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Spiegelbilder sind. Manche Zentren unterscheiden sich, andere nicht: (2R,3R) und (2R,3S). Auch cis/trans-(E/Z-)Isomere sind Diastereomere. Sie haben unterschiedliche Schmelzpunkte, Siedepunkte und Löslichkeiten.
• meso-Verbindungen haben Stereozentren, sind aber wegen einer inneren Spiegelebene (oder eines Inversionszentrums) achiral.
• Epimere sind Diastereomere, die sich nur an einem Zentrum unterscheiden, etwa Glucose und Galactose (C4).

So findet das Tool sie

Es probiert jede R/S- und E/Z-Kombination aus und schreibt jede als stereosensitiven kanonischen Code. Zwei Anordnungen mit demselben Code sind dasselbe Molekül, daher bleibt eine meso-Form einmal erhalten und zwei Enantiomere bleiben zwei. Zentren, die erst stereogen werden, wenn ihre Nachbarn festgelegt sind (pseudoasymmetrische Zentren, bezeichnet mit r oder s), werden durch Wiederholen der Suche gefunden.

Rechenbeispiele

Häufige Fehler

• 2ⁿ als Antwort für ein symmetrisches Molekül verwenden. Prüfe zuerst auf meso-Formen.
• E/Z-Doppelbindungen übersehen. Sie zählen in n genau wie Stereozentren.
• Eine Ring-C=C-Bindung in einem kleinen Ring als E/Z zählen. In Ringen mit weniger als acht Atomen kann nur die cis-(Z-)Form existieren.
• (2R,3S) und (2S,3R) als zwei Isomere zählen, obwohl das Molekül symmetrisch ist. Sie sind eine meso-Verbindung.
• Den Stickstoff eines Amins als Stereozentrum zählen. Er invertiert zu schnell, um R und S zu trennen.

Elemente: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I. Bis zu 40 Nichtwasserstoffatome und 256 Stereoisomere.

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