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Fischer-Projektion-Konverter (Fischer ⇄ Keilstrichformel, R/S, D/L)
Kurz gesagt: Baue eine Fischer-Projektion Zeile für Zeile auf oder füge einen SMILES mit @/@@-Zeichen ein. Das Tool zeichnet Fischer-Projektion und Keilstrichformel, bezeichnet jedes Stereozentrum mit R oder S samt CIP-Prioritäten und gibt D oder L für Zucker und Aminosäuren an.
Nutze es für Glucose, Threose, Weinsäure, Aminosäuren und jedes offenkettige Molekül mit bis zu fünf Stereozentren hintereinander. Die Dreh- und Tausch-Schaltflächen zeigen, welche Operationen das Molekül unverändert lassen und welche sein Spiegelbild ergeben.
Oder Fischer-Projektion aufbauen (von oben nach unten)
Beispiele:
Keil = zu dir hin, gestrichelt = von dir weg. Die R/S-Bezeichnungen in beiden Zeichnungen stammen aus derselben CIP-Analyse.
So verwendest du den Fischer-Projektion-Konverter
- Füge einen SMILES mit
@/@@ein und klicke auf Umwandeln oder wähle ein Beispiel wie D-Glucose. - Ändere beliebige Gruppen über die Menüs. Das obere Menü ist das obere Ende der vertikalen Kette; jede Zeile ist ein Kohlenstoffatom mit einer linken und einer rechten Gruppe.
- Lies Fischer-Projektion und Keilstrichformel nebeneinander ab. Jedes Zentrum erhält eine Karte mit seinen CIP-Prioritäten, der Position jeder Gruppe und wie sich R oder S ergibt.
- Probiere Um 180° drehen (dasselbe Molekül), Um 90° drehen (Enantiomer, nur ein Zentrum), Spiegelbild oder ⇄ in einer Zeile (invertiert dieses Zentrum).
Regeln der Fischer-Projektion
Horizontal = zu dir hin
Jeder Kreuzungspunkt ist ein Kohlenstoffatom. Horizontale Bindungen kommen aus der Papierebene heraus (Keile). Vertikale Bindungen gehen nach hinten in die Papierebene (gestrichelt). Die Kohlenstoff-Hauptkette verläuft von oben nach unten, das am höchsten oxidierte Kohlenstoffatom (CHO, COOH) steht oben.
Drehung um 180° ist erlaubt
Dreht man die ganze Zeichnung in der Papierebene um 180°, zeigen vertikale Bindungen weiterhin nach hinten und horizontale nach vorn. Es ist dasselbe Molekül.
Drehung um 90° ist es nicht
Eine Drehung um 90° legt die hinteren Bindungen auf die Horizontale und die vorderen auf die Vertikale. Als Fischer-Projektion gelesen, zeigt sie das Enantiomer.
Ein Tausch invertiert
Vertauscht man zwei beliebige Gruppen an einem Kohlenstoffatom, wird dieses Zentrum invertiert (R ⇄ S). Zwei Vertauschungen am selben Kohlenstoff ergeben wieder das Original.
R/S direkt aus der Fischer-Projektion
- Ordne die vier Gruppen am Kohlenstoffatom nach den CIP-Regeln (zuerst Ordnungszahl; Atome bei C=O verdoppeln).
- Verfolge 1 → 2 → 3 auf dem Papier.
- Steht Gruppe 4 (oft H) an einer vertikalen Bindung, gilt: im Uhrzeigersinn = R, gegen den Uhrzeigersinn = S.
- Steht Gruppe 4 an einer horizontalen Bindung, kehre das Ergebnis um.
D und L
Zeichne die Kette mit dem am höchsten oxidierten Kohlenstoffatom oben. Bei einem Zucker betrachte das Stereozentrum, das am weitesten von C=O entfernt ist: OH rechts ist D, links ist L. Bei einer Aminosäure betrachte NH₂ am α-Kohlenstoff: rechts ist D, links ist L. D/L vergleicht ein Molekül mit Glycerinaldehyd; es sagt nichts darüber, in welche Richtung das Molekül polarisiertes Licht dreht, und ist nicht dasselbe wie R/S.
Von Fischer zur Keilstrichformel (Zickzack)
Die Fischer-Projektion zeigt jedes Kohlenstoffatom in ekliptischer Konformation, wobei sich die Kette hinter die Papierebene krümmt. Eine Zickzack-Zeichnung zeigt die Kette gestaffelt und flach in der Papierebene. Dreht man jedes zweite Kohlenstoffatom um 180°, geht eine Darstellung in die andere über. Gruppen auf derselben Seite der Fischer-Projektion landen daher an benachbarten Kohlenstoffatomen der Zickzackkette auf gegenüberliegenden Seiten (ein Keil, eine gestrichelte Bindung). Das Tool erledigt diese Umwandlung und prüft das Ergebnis mit R/S.
Rechenbeispiele
L-Alanin
COOH oben, CH₃ unten, NH₂ links. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 verläuft im Uhrzeigersinn, H ist horizontal, also umkehren.
(S)-Alanin; L, weil NH₂ links steht
D-Glucose
OH rechts, links, rechts, rechts an C2 bis C5. Das letzte Stereozentrum (C5) hat OH rechts.
(2R,3S,4R,5R), D-Reihe
Weinsäure
OH auf derselben Seite an C2 und C3: Eine Spiegelebene schneidet das Molekül zwischen ihnen. OH auf gegenüberliegenden Seiten: chiral.
meso (2R,3S) und das Paar (R,R)/(S,S)
Erythrose und Threose
Erythrose hat beide OH auf derselben Seite, Threose auf gegenüberliegenden Seiten. Sie sind Diastereomere.
D-Erythrose (2R,3R), D-Threose (2S,3R)
Häufige Fehler
- Eine Fischer-Projektion um 90° drehen. Das ergibt das Enantiomer.
- Vergessen, das Ergebnis umzukehren, wenn H an einer horizontalen Bindung steht.
- Glauben, D bedeute immer R. D-Glycerinaldehyd ist R, aber D/L und R/S sind verschiedene Systeme; L-Cystein ist R.
- D/L am falschen Kohlenstoffatom ablesen. Bei Zuckern nimm das Stereozentrum, das am weitesten von C=O entfernt ist, nicht C2.
- Eine Fischer-Projektion ohne Drehen jedes zweiten Kohlenstoffatoms in eine Zickzackkette übertragen: Gruppen auf derselben Seite der Fischer-Projektion stehen an benachbarten Zickzack-Kohlenstoffatomen anti (Keil und gestrichelt).
Das Tool verarbeitet offene Ketten mit bis zu fünf Stereozentren hintereinander. Stereozentren in einem Ring lassen sich nicht als Fischer-Projektion darstellen.
Sauber zeichnen. Öffne die Struktur im kostenlosen MolDraw-Editor, um Keile, Beschriftungen und Pfeile hinzuzufügen, und exportiere dann ein PNG oder SVG.
Vollständigen MolDraw-Editor öffnenHäufig gestellte Fragen
Was ist eine Fischer-Projektion?
Eine flache Darstellung eines Moleküls mit Stereozentren. Jeder Kreuzungspunkt ist ein Kohlenstoffatom. Horizontale Bindungen zeigen zum Betrachter, vertikale Bindungen von ihm weg. Die Hauptkette verläuft von oben nach unten.
Wie bestimme ich R oder S aus einer Fischer-Projektion?
Ordne die vier Gruppen nach den CIP-Regeln und verfolge 1 → 2 → 3. Steht die Gruppe mit der niedrigsten Priorität an einer vertikalen Bindung, bedeutet im Uhrzeigersinn R. Steht sie an einer horizontalen Bindung, kehre das Ergebnis um.
Darf ich eine Fischer-Projektion drehen?
Du kannst sie in der Papierebene um 180° drehen, und sie bleibt dasselbe Molekül. Eine Drehung um 90° ergibt das Enantiomer, weil dann die nach hinten zeigenden Bindungen horizontal liegen.
Wie unterscheide ich D und L?
Setze das am höchsten oxidierte Kohlenstoffatom nach oben. Bei einem Zucker steht die OH-Gruppe am Stereozentrum, das am weitesten von C=O entfernt ist, bei D rechts und bei L links. Bei einer Aminosäure steht NH2 am α-Kohlenstoff bei L links.
Ist D dasselbe wie R?
Nein. D/L vergleicht das Molekül mit Glycerinaldehyd, R/S ergibt sich aus den CIP-Prioritäten. D-Glycerinaldehyd ist R, aber L-Cystein ist R und die meisten anderen L-Aminosäuren sind S.
Wie erkenne ich eine meso-Verbindung in einer Fischer-Projektion?
Suche eine horizontale Spiegellinie durch die Mitte: Ist die obere Hälfte das Spiegelbild der unteren, ist das Molekül meso und achiral. meso-Weinsäure hat beide OH-Gruppen auf derselben Seite.
Ist der Fischer-Projektion-Konverter kostenlos?
Ja. Er läuft in deinem Webbrowser, ohne Registrierung.
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