MolDraw › Công cụ hóa học › Hướng dẫn ký hiệu SMILES

Hướng dẫn ký hiệu SMILES

Tóm tắt: Học ký hiệu SMILES: SMILES là gì, quy tắc cho nguyên tử, liên kết, nhánh, vòng, tính thơm và lập thể, mã SMILES của các phân tử thông dụng, cùng trình kiểm tra SMILES trực tiếp có xem trước 2D. Miễn phí, chạy trên trình duyệt web và không cần tải về.

SMILES viết một phân tử thành một dòng văn bản. Hướng dẫn này bao quát mọi quy tắc bạn cần, với ví dụ có lời giải và bảng mã SMILES của các phân tử thông dụng. Trình kiểm tra trực tiếp kiểm tra SMILES của bạn, cho công thức và vẽ nó.

Trả lời nhanh: SMILES liệt kê nguyên tử bằng ký hiệu (hydrogen được ngầm hiểu), dùng = và # cho liên kết đôi và ba, ( ) cho nhánh, cặp chữ số giống nhau cho vòng và chữ thường cho nguyên tử thơm. Ethanol là CCO và benzene là c1ccccc1.

Thử một chuỗi SMILES (kiểm tra trực tiếp)

SMILES là gì?

SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) là cách viết cấu trúc hóa học thành một dòng văn bản ASCII duy nhất. David Weininger giới thiệu nó vào năm 1988 (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36). Ngày nay đặc tả OpenSMILES mô tả nó. Chuỗi SMILES liệt kê các nguyên tử theo thứ tự bạn gặp khi đi qua phân tử, với ký hiệu cho liên kết, nhánh và điểm khép vòng. Ethanol là CCO, benzene là c1ccccc1 và caffeine là Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.

Vì là văn bản thuần, SMILES là cách tiêu chuẩn để lưu trữ, tìm kiếm và trao đổi phân tử trong cơ sở dữ liệu (PubChem, ChEMBL), bảng tính, mã nguồn và bộ dữ liệu học máy. Có thể gõ hoặc sao chép nó vào hầu hết mọi phần mềm hóa học, kể cả MolDraw.

Quy tắc SMILES trong 8 bước

Quy tắc	Cách hoạt động	Ví dụ
Nguyên tử	Nguyên tử thuộc tập hữu cơ B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I được viết bằng ký hiệu trơn. Hydrogen được tự động thêm vào cho đủ hóa trị thông thường.	`C` methane, `O` nước, `N` ammonia, `CCl` chloromethane
Ngoặc vuông	Mọi nguyên tố khác, điện tích, đồng vị hoặc H tường minh được đặt trong ngoặc vuông, và khi đó hydrogen không được tự động thêm.	`[Na+]`, `[NH4+]`, `[O-]`, `[13CH4]`, `[Fe+2]`
Liên kết	Liên kết đơn được ngầm hiểu giữa các nguyên tử kề nhau. Viết `=` cho liên kết đôi, `#` cho liên kết ba, và `.` để tách các phần không liên kết với nhau.	`CC` ethane, `C=C` ethene, `C#N` HCN, `[Na+].[Cl-]`
Nhánh	Nhánh được đặt trong ngoặc đơn sau nguyên tử mà nó gắn vào. Nhánh có thể lồng nhau.	`CC(C)C` isobutane, `CC(=O)O` acetic acid
Vòng	Ngắt một liên kết của vòng và đánh dấu hai đầu bằng cùng một chữ số. Chữ số có thể dùng lại khi vòng đã khép, và `%10` trở lên được dùng khi có rất nhiều vòng.	`C1CCCCC1` cyclohexane, `C1CC1` cyclopropane
Tính thơm	Nguyên tử viết chữ thường là nguyên tử thơm, và liên kết giữa chúng là liên kết thơm. Dạng Kekulé với các liên kết = xen kẽ cũng hợp lệ.	`c1ccccc1` = `C1=CC=CC=C1` benzene; `c1cc[nH]c1` pyrrole
Lập thể (cis/trans)	`/` và `\` cho biết hướng của các liên kết ở mỗi bên liên kết đôi.	`F/C=C/F` trans, `F/C=C\F` cis-1,2-difluoroethene
Lập thể (bất đối)	`@` (ngược chiều kim đồng hồ) hoặc `@@` (theo chiều kim đồng hồ) trong ngoặc vuông cho biết thứ tự các nguyên tử lân cận khi nhìn từ nguyên tử đầu tiên.	`C[C@@H](C(=O)O)N` L-alanine

Tự viết SMILES: isobutanol

Vẽ khung không có hydrogen: (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
Chọn nguyên tử bắt đầu ở một đầu, ví dụ một carbon methyl: C.
Đi đến nguyên tử kề, carbon CH: CC. Nó có thêm một nhóm methyl, viết thành nhánh: CC(C).
Tiếp tục theo mạch chính đến CH₂ rồi đến O: CC(C)CO.
Hydrogen được ngầm hiểu, nên CC(C)CO đã hoàn chỉnh: C₄H₁₀O.

Nhiều SMILES có thể mô tả cùng một phân tử (OCC(C)C cũng là isobutanol). SMILES chuẩn hóa là phiên bản tiêu chuẩn duy nhất mà một chương trình tạo ra, nên các phân tử giống nhau cho chuỗi giống nhau. SMILES đồng phân còn giữ cả lập thể và đồng vị.

Mã SMILES của các phân tử thông dụng

SMILES lấy từ PubChem, với công thức được kiểm tra bằng trình phân tích của trang này. Nhấn Thử để nạp vào trình kiểm tra.

Phân tử	SMILES	Công thức
Acetic acid	`CC(=O)O`	C₂H₄O₂
Acetone	`CC(=O)C`	C₃H₆O
Adrenaline (epinephrine)	`CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O`	C₉H₁₃NO₃
Ammonia	`N`	H₃N
Aspirin	`CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O`	C₉H₈O₄
Benzene	`C1=CC=CC=C1`	C₆H₆
Caffeine	`CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C`	C₈H₁₀N₄O₂
Carbon dioxide	`C(=O)=O`	CO₂
Cholesterol	`C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C`	C₂₇H₄₆O
Citric acid	`C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O`	C₆H₈O₇
Cyclohexane	`C1CCCCC1`	C₆H₁₂
Ethanol	`CCO`	C₂H₆O
Ethene	`C=C`	C₂H₄
Ethyne	`C#C`	C₂H₂
Glucose	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O`	C₆H₁₂O₆
Glycine	`C(C(=O)O)N`	C₂H₅NO₂
Ibuprofen	`CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O`	C₁₃H₁₈O₂
L-Alanine	`C[C@@H](C(=O)O)N`	C₃H₇NO₂
Methane	`C`	CH₄
Methanol	`CO`	CH₄O
Naphthalene	`c1ccc2ccccc2c1`	C₁₀H₈
Paracetamol	`CC(=O)Nc1ccc(O)cc1`	C₈H₉NO₂
Phenol	`Oc1ccccc1`	C₆H₆O
Pyridine	`c1ccncc1`	C₅H₅N
Serotonin	`C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN`	C₁₀H₁₂N₂O
Sodium chloride	`[Na+].[Cl-]`	ClNa
Saccharose	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O`	C₁₂H₂₂O₁₁
Toluene	`Cc1ccccc1`	C₇H₈
Vanillin	`COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O`	C₈H₈O₃
Nước	`O`	H₂O

Lỗi SMILES thường gặp

Vòng không khép: C1CC mở vòng 1 nhưng không bao giờ khép lại.
Lỗi hóa trị: C(C)(C)(C)(C)C cho carbon năm liên kết.
N–H thơm: pyrrole là c1cc[nH]c1, và bắt buộc phải có [nH] trong ngoặc vuông.
Phân biệt chữ hoa chữ thường: Co là cobalt, còn CO là methanol, và Sc là scandium, không phải S cộng C thơm.
Điện tích cần ngoặc vuông: viết [O-], không viết O-.

Chuyển SMILES sang định dạng khác

MolDraw có công cụ chuyển đổi miễn phí cho mọi chiều thông dụng: SMILES sang cấu trúc (2D), cấu trúc sang SMILES, tên sang SMILES, SMILES sang tên IUPAC, SMILES sang InChI, SMILES sang MOL và SMILES sang 3D.

Cần vẽ cấu trúc cho ghi chép? MolDraw là trình soạn thảo cấu trúc hóa học trực tuyến miễn phí cho phân tử, phản ứng và sơ đồ thí nghiệm.

Mở trình soạn thảo MolDraw

Câu hỏi thường gặp

SMILES trong hóa học là viết tắt của gì?

Simplified Molecular Input Line Entry System: một ký hiệu dạng dòng biểu diễn cấu trúc phân tử bằng một chuỗi văn bản ngắn, như CCO cho ethanol.

Mã SMILES của nước là gì?

O. Hydrogen được ngầm hiểu, nên một nguyên tử oxygen đơn lẻ nghĩa là H₂O. Dạng tường minh là [OH2].

Vòng được viết thế nào trong SMILES?

Ngắt một liên kết của vòng và đặt cùng một chữ số sau cả hai nguyên tử: cyclohexane là C1CCCCC1 và benzene là c1ccccc1.

Chữ thường trong SMILES có nghĩa là gì?

Nguyên tử thơm: c, n, o, s, p (và b). c1ccccc1 là benzene với các liên kết thơm.

SMILES chuẩn hóa (canonical) và SMILES đồng phân (isomeric) khác nhau thế nào?

SMILES chuẩn hóa là một chuỗi tiêu chuẩn duy nhất cho mỗi phân tử. SMILES đồng phân còn mã hóa cả lập thể (@, @@, /, \) và đồng vị. PubChem cung cấp cả hai.

Làm thế nào để lấy SMILES của một phân tử?

Vẽ nó và dùng công cụ chuyển cấu trúc sang SMILES, chuyển tên bằng công cụ tên sang SMILES, hoặc tra trên PubChem. Sau đó dán vào trình kiểm tra ở trên để kiểm tra.

Công cụ hóa học liên quan

Cập nhật lần cuối: ngày 11 tháng 10 năm 2026