MolDraw › เครื่องมือเคมี › คู่มือสัญกรณ์ SMILES

คู่มือสัญกรณ์ SMILES

สรุปสั้น ๆ: เรียนรู้สัญกรณ์ SMILES: SMILES คืออะไร กฎสำหรับอะตอม พันธะ กิ่ง วง ความเป็นอะโรมาติก และสเตอริโอ รหัส SMILES ของโมเลกุลทั่วไป และตัวตรวจสอบ SMILES แบบสดพร้อมภาพตัวอย่าง 2 มิติ ใช้งานฟรี ทำงานในเว็บเบราว์เซอร์ และไม่ต้องดาวน์โหลด

SMILES เขียนโมเลกุลเป็นข้อความหนึ่งบรรทัด คู่มือนี้ครอบคลุมทุกกฎที่ต้องรู้ พร้อมตัวอย่างและตารางรหัส SMILES ของโมเลกุลทั่วไป ตัวตรวจสอบแบบสดจะตรวจ SMILES ของคุณ บอกสูตร และวาดโครงสร้างให้

คำตอบโดยย่อ: SMILES เขียนอะตอมเป็นสัญลักษณ์ (ไม่ต้องเขียนไฮโดรเจน) ใช้ = และ # สำหรับพันธะคู่และพันธะสาม ใช้ ( ) สำหรับกิ่ง ใช้ตัวเลขที่ตรงกันสำหรับวง และใช้ตัวพิมพ์เล็กสำหรับอะตอมอะโรมาติก เอทานอลคือ CCO และเบนซีนคือ c1ccccc1

SMILES คืออะไร?

SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) เป็นวิธีเขียนโครงสร้างเคมีเป็นข้อความ ASCII หนึ่งบรรทัด David Weininger เสนอขึ้นในปี 1988 (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36) ปัจจุบันมีข้อกำหนด OpenSMILES อธิบายไว้ สตริง SMILES เรียงอะตอมตามลำดับที่พบเมื่อเดินผ่านโมเลกุล พร้อมสัญลักษณ์สำหรับพันธะ กิ่ง และการปิดวง เอทานอลคือ CCO เบนซีนคือ c1ccccc1 และคาเฟอีนคือ Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C

เนื่องจากเป็นข้อความธรรมดา SMILES จึงเป็นวิธีมาตรฐานในการจัดเก็บ ค้นหา และแลกเปลี่ยนโมเลกุลในฐานข้อมูล (PubChem, ChEMBL) สเปรดชีต โค้ด และชุดข้อมูลแมชชีนเลิร์นนิง พิมพ์หรือคัดลอกลงในโปรแกรมเคมีได้แทบทุกโปรแกรม รวมถึง MolDraw

กฎของ SMILES ใน 8 ขั้นตอน

กฎวิธีการตัวอย่าง
อะตอมอะตอมในกลุ่มย่อยอินทรีย์ B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I เขียนเป็นสัญลักษณ์เปล่า ๆ ไฮโดรเจนจะถูกเติมให้อัตโนมัติจนครบเวเลนซ์ปกติC มีเทน, O น้ำ, N แอมโมเนีย, CCl คลอโรมีเทน
วงเล็บเหลี่ยมธาตุอื่น ประจุ ไอโซโทป หรือไฮโดรเจนที่ระบุชัดเจน ต้องอยู่ในวงเล็บเหลี่ยม และจะไม่มีการเติมไฮโดรเจนอัตโนมัติ[Na+], [NH4+], [O-], [13CH4], [Fe+2]
พันธะพันธะเดี่ยวระหว่างอะตอมข้างเคียงไม่ต้องเขียน ใช้ = สำหรับพันธะคู่ # สำหรับพันธะสาม และ . เพื่อแยกส่วนที่ไม่ได้สร้างพันธะกันCC อีเทน, C=C เอทีน, C#N HCN, [Na+].[Cl-]
กิ่งกิ่งอยู่ในวงเล็บหลังอะตอมที่กิ่งนั้นต่ออยู่ และซ้อนกิ่งได้CC(C)C ไอโซบิวเทน, CC(=O)O กรดแอซีติก
วงตัดพันธะหนึ่งพันธะของวง แล้วกำกับปลายทั้งสองด้วยตัวเลขเดียวกัน ใช้ตัวเลขซ้ำได้หลังปิดวงแล้ว และใช้ %10 ขึ้นไปเมื่อมีจำนวนวงมากC1CCCCC1 ไซโคลเฮกเซน, C1CC1 ไซโคลโพรเพน
ความเป็นอะโรมาติกอะตอมตัวพิมพ์เล็กเป็นอะโรมาติก และพันธะระหว่างอะตอมเหล่านั้นเป็นพันธะอะโรมาติก รูปเคคูเลที่มีพันธะ = สลับก็ใช้ได้เช่นกันc1ccccc1 = C1=CC=CC=C1 เบนซีน; c1cc[nH]c1 ไพร์โรล
สเตอริโอ (cis/trans)/ และ \ แสดงทิศทางของพันธะทั้งสองข้างของพันธะคู่F/C=C/F trans, F/C=C\F cis-1,2-difluoroethene
สเตอริโอ (ไครัลลิตี)@ (ทวนเข็มนาฬิกา) หรือ @@ (ตามเข็มนาฬิกา) ในวงเล็บเหลี่ยม บอกลำดับของอะตอมข้างเคียงเมื่อมองจากอะตอมแรกC[C@@H](C(=O)O)N L-อะลานีน

เขียน SMILES ด้วยมือ: ไอโซบิวทานอล

  1. วาดโครงร่างโดยไม่มีไฮโดรเจน: (CH₃)₂CH–CH₂–OH
  2. เลือกอะตอมเริ่มต้นที่ปลายข้างหนึ่ง เช่น คาร์บอนของหมู่เมทิล: C
  3. เดินไปยังอะตอมข้างเคียงคือคาร์บอน CH: CC คาร์บอนนี้มีหมู่เมทิลอีกหมู่ ซึ่งเขียนเป็นกิ่ง: CC(C)
  4. เดินต่อตามโซ่หลักไปยัง CH₂ แล้วไปยัง O: CC(C)CO
  5. ไม่ต้องเขียนไฮโดรเจน ดังนั้น CC(C)CO จึงสมบูรณ์แล้ว: C₄H₁₀O

SMILES หลายแบบอาจแทนโมเลกุลเดียวกัน (OCC(C)C ก็คือไอโซบิวทานอลเช่นกัน) canonical SMILES คือรูปมาตรฐานหนึ่งเดียวที่โปรแกรมสร้างขึ้น โมเลกุลเดียวกันจึงได้สตริงเดียวกัน ส่วน isomeric SMILES ยังเก็บสเตอริโอเคมีและไอโซโทปไว้ด้วย

รหัส SMILES ของโมเลกุลทั่วไป

SMILES จาก PubChem ซึ่งตรวจสูตรด้วยตัวแยกวิเคราะห์ของหน้านี้แล้ว แตะ ลองใช้ เพื่อโหลดลงในตัวตรวจสอบ

โมเลกุลSMILESสูตร
กรดแอซีติกCC(=O)O C2H4O2
แอซีโตนCC(=O)C C3H6O
อะดรีนาลีน (เอพิเนฟริน)CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O C9H13NO3
แอมโมเนียN H3N
แอสไพรินCC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O C9H8O4
เบนซีนC1=CC=CC=C1 C6H6
คาเฟอีนCN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C C8H10N4O2
คาร์บอนไดออกไซด์C(=O)=O CO2
คอเลสเตอรอลC[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C C27H46O
กรดซิตริกC(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O C6H8O7
ไซโคลเฮกเซนC1CCCCC1 C6H12
เอทานอลCCO C2H6O
เอทีนC=C C2H4
เอไทน์C#C C2H2
กลูโคสC([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O C6H12O6
ไกลซีนC(C(=O)O)N C2H5NO2
ไอบูโพรเฟนCC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O C13H18O2
L-อะลานีนC[C@@H](C(=O)O)N C3H7NO2
มีเทนC CH4
เมทานอลCO CH4O
แนฟทาลีนc1ccc2ccccc2c1 C10H8
พาราเซตามอลCC(=O)Nc1ccc(O)cc1 C8H9NO2
ฟีนอลOc1ccccc1 C6H6O
ไพริดีนc1ccncc1 C5H5N
เซโรโทนินC1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN C10H12N2O
โซเดียมคลอไรด์[Na+].[Cl-] ClNa
ซูโครสC([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O C12H22O11
โทลูอีนCc1ccccc1 C7H8
วานิลลินCOC1=C(C=CC(=C1)C=O)O C8H8O3
น้ำO H2O

ข้อผิดพลาดที่พบบ่อยใน SMILES

แปลง SMILES เป็นรูปแบบอื่น

MolDraw มีเครื่องมือแปลงฟรีสำหรับทุกทิศทางที่ใช้บ่อย: SMILES เป็นโครงสร้าง (2D), โครงสร้างเป็น SMILES, ชื่อเป็น SMILES, SMILES เป็นชื่อ IUPAC, SMILES เป็น InChI, SMILES เป็น MOL และ SMILES เป็น 3D

กำลังวาดโครงสร้างสำหรับโน้ตอยู่หรือเปล่า? MolDraw คือตัวแก้ไขโครงสร้างเคมีออนไลน์ฟรีสำหรับโมเลกุล ปฏิกิริยา และแผนภาพในห้องปฏิบัติการ

เปิดตัวแก้ไข MolDraw

คำถามที่พบบ่อย

SMILES ในวิชาเคมีย่อมาจากอะไร?

Simplified Molecular Input Line Entry System: สัญกรณ์แบบบรรทัดที่เขียนโครงสร้างโมเลกุลเป็นสตริงข้อความสั้น ๆ เช่น CCO สำหรับเอทานอล

รหัส SMILES ของน้ำคืออะไร?

O ไฮโดรเจนไม่ต้องเขียน (implicit) ออกซิเจนตัวเดียวจึงหมายถึง H₂O รูปที่เขียนไฮโดรเจนชัดเจนคือ [OH2]

เขียนวงใน SMILES อย่างไร?

ตัดพันธะในวงหนึ่งพันธะ แล้วใส่ตัวเลขเดียวกันหลังอะตอมทั้งสอง: ไซโคลเฮกเซนคือ C1CCCCC1 และเบนซีนคือ c1ccccc1

ตัวพิมพ์เล็กใน SMILES หมายถึงอะไร?

อะตอมอะโรมาติก: c, n, o, s, p (และ b) c1ccccc1 คือเบนซีนที่มีพันธะอะโรมาติก

canonical SMILES กับ isomeric SMILES ต่างกันอย่างไร?

Canonical SMILES คือสตริงมาตรฐานหนึ่งเดียวต่อหนึ่งโมเลกุล ส่วน Isomeric SMILES ยังเข้ารหัสสเตอริโอเคมี (@, @@, /, \) และไอโซโทปด้วย PubChem มีให้ทั้งสองแบบ

หา SMILES ของโมเลกุลได้อย่างไร?

วาดโมเลกุลแล้วใช้เครื่องมือแปลงโครงสร้างเป็น SMILES แปลงชื่อด้วยเครื่องมือแปลงชื่อเป็น SMILES หรือค้นหาใน PubChem จากนั้นวางลงในตัวตรวจสอบด้านบนเพื่อตรวจสอบ

เครื่องมือเคมีที่เกี่ยวข้อง

SMILES เป็นโครงสร้างวาด SMILESโครงสร้างเป็น SMILESวาด → SMILESชื่อเป็น SMILESชื่อ IUPAC → SMILESSMILES เป็นชื่อ IUPACSMILES → ชื่อโปรแกรมดูแบบจำลองโมเลกุล 3 มิติSMILES แบบ 3 มิติแบบจำลองโมเลกุล 3 มิติโมเลกุลทั่วไป

อัปเดตล่าสุด: