Generator stereoizomerów (reguła 2ⁿ, formy mezo, enancjomery)

W skrócie: Narysuj cząsteczkę lub wklej jej SMILES. Narzędzie znajduje każde centrum stereogeniczne i stereogeniczne wiązanie podwójne, buduje wszystkie 2ⁿ układy, usuwa powtórzenia, tak aby formy mezo liczyły się raz, oznacza każdy izomer R/S i E/Z oraz dzieli je na pary enancjomerów i diastereoizomery.

Użyj go, by odpowiadać na pytania „ile jest stereoizomerów?”, zobaczyć, dlaczego kwas winowy ma 3, a nie 4, albo narysować wszystkie 16 aldoheksoz. Oznaczenia stereo podane w SMILES są zachowywane jako filtr: pasujące izomery zostaną oznaczone.

Jak korzystać z generatora stereoizomerów

1. Narysuj cząsteczkę w edytorze, wklej SMILES i naciśnij Enter albo wybierz przykład, np. Kwas winowy. Oznaczenia stereo są opcjonalne.
2. Odczytaj liczby: liczbę centrów stereogenicznych i stereogenicznych wiązań podwójnych, górną granicę 2ⁿ i liczbę rzeczywistych stereoizomerów.
3. Każdy stereoizomer jest narysowany z oznaczeniami R/S i E/Z i opisany jako chiralny, mezo lub achiralny. Enancjomery są pokazane w parach lustrzanych.
4. Tabela na końcu podaje, czy dwa dowolne izomery są enancjomerami czy diastereoizomerami. Naciśnij Otwórz w MolDraw pod strukturą, aby ją edytować lub wyeksportować.

Liczenie stereoizomerów: reguła 2ⁿ

Centrum stereogeniczne to zwykle węgiel z czterema różnymi podstawnikami. Stereogeniczne wiązanie podwójne ma dwie różne grupy na każdym końcu, więc może być E lub Z. Każdy taki element ma dwie możliwości, więc n elementów daje najwyżej 2ⁿ stereoizomerów.

Rzeczywista liczba jest mniejsza, gdy cząsteczka jest symetryczna:

• Formy mezo. Jeśli obie połówki cząsteczki są takie same, układ taki jak (2R,3S) może mieć wewnętrzną płaszczyznę symetrii. Jest wtedy identyczny ze swoim odbiciem lustrzanym, więc liczy się go raz i jest optycznie nieczynny.
• Symetryczne dieny. W heksa-2,4-dienie (2E,4Z) i (2Z,4E) to ta sama cząsteczka, więc są 3 izomery, a nie 4.
• Pierścienie. cis-1,2-Dimetylocykloheksan jest formą mezo; forma trans to para enancjomerów, więc łącznie 3. Pierścienie 1,4-dipodstawione mają tylko formy cis i trans, bez R/S.

Enancjomery, diastereoizomery i związki mezo

• Enancjomery to nienakładalne odbicia lustrzane. Każde centrum stereogeniczne jest odwrócone: (2R,3R) i (2S,3S). Mają takie same właściwości fizyczne, z wyjątkiem kierunku skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego.
• Diastereoizomery to stereoizomery niebędące odbiciami lustrzanymi. Niektóre centra się różnią, a inne nie: (2R,3R) i (2R,3S). Izomery cis/trans (E/Z) też są diastereoizomerami. Mają różne temperatury topnienia i wrzenia oraz rozpuszczalności.
• Związki mezo mają centra stereogeniczne, ale są achiralne z powodu wewnętrznej płaszczyzny symetrii (lub środka symetrii).
• Epimery to diastereoizomery różniące się tylko jednym centrum, np. glukoza i galaktoza (C4).

Jak narzędzie je znajduje

Sprawdza każdą kombinację R/S i E/Z, a następnie zapisuje każdą jako kanoniczny kod uwzględniający stereochemię. Dwa układy o tym samym kodzie to ta sama cząsteczka, więc forma mezo zostaje zachowana raz, a dwa enancjomery pozostają dwoma. Centra, które stają się stereogeniczne dopiero po ustaleniu sąsiadów (centra pseudoasymetryczne, oznaczane r lub s), są znajdowane przez powtórzenie wyszukiwania.

Przykłady z rozwiązaniem

Częste błędy

• Podawanie 2ⁿ jako odpowiedzi dla cząsteczki symetrycznej. Najpierw sprawdź formy mezo.
• Pomijanie wiązań podwójnych E/Z. Wliczają się do n tak samo jak centra stereogeniczne.
• Liczenie C=C w małym pierścieniu jako E/Z. W pierścieniach mniejszych niż ośmioczłonowe może istnieć tylko forma cis (Z).
• Nazywanie (2R,3S) i (2S,3R) dwoma izomerami, gdy cząsteczka jest symetryczna. To jeden związek mezo.
• Liczenie azotu w aminie jako centrum stereogenicznego. Ulega on inwersji zbyt szybko, by rozdzielić R i S.

Pierwiastki: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I. Do 40 atomów innych niż wodór i do 256 stereoizomerów.

Powiązane narzędzia chemiczne