MolDraw › Narzędzia chemiczne › Konwerter projekcji Fischera
Konwerter projekcji Fischera (Fischer ⇄ wzór klinowo-kreskowy, R/S, D/L)
W skrócie: zbuduj projekcję Fischera wiersz po wierszu lub wklej SMILES ze znacznikami @/@@. Narzędzie rysuje projekcję Fischera i wzór klinowo-kreskowy, oznacza każde centrum stereogeniczne jako R lub S z priorytetami CIP i podaje D lub L dla cukrów i aminokwasów.
Używaj go dla glukozy, treozy, kwasu winowego, aminokwasów i każdej cząsteczki łańcuchowej z maksymalnie pięcioma centrami stereogenicznymi w rzędzie. Przyciski obrotu i zamiany pokazują, które ruchy zachowują cząsteczkę, a które dają jej odbicie lustrzane.
Lub zbuduj projekcję Fischera (z góry na dół)
Przykłady:
Klin = do ciebie, kreska = od ciebie. Oznaczenia R/S na obu rysunkach pochodzą z tej samej analizy CIP.
Jak korzystać z konwertera projekcji Fischera
- Wklej SMILES z
@/@@i naciśnij Konwertuj albo wybierz przykład, np. D-Glukoza. - Zmieniaj dowolną grupę za pomocą menu. Górne menu to szczyt łańcucha pionowego; każdy wiersz to jeden węgiel z grupą lewą i prawą.
- Porównaj projekcję Fischera i wzór klinowo-kreskowy obok siebie. Każde centrum ma kartę z priorytetami CIP, położeniem każdej grupy i wyjaśnieniem, skąd wynika R lub S.
- Wypróbuj Obróć o 180° (ta sama cząsteczka), Obróć o 90° (enancjomer, tylko jedno centrum), Odbicie lustrzane lub ⇄ w wierszu (odwraca to centrum).
Zasady projekcji Fischera
Poziomo = do ciebie
Każdy punkt przecięcia to węgiel. Wiązania poziome wychodzą przed kartkę (kliny). Wiązania pionowe idą za kartkę (kreski). Główny łańcuch węglowy biegnie z góry na dół, a najbardziej utleniony węgiel (CHO, COOH) jest na górze.
Obrót o 180° jest dozwolony
Obrót całego rysunku o 180° w płaszczyźnie kartki zachowuje wiązania pionowe z tyłu, a poziome z przodu. To ta sama cząsteczka.
Obrót o 90° nie jest
Obrót o 90° przenosi wiązania tylne na poziom, a przednie na pion. Odczytany jako projekcja Fischera pokazuje enancjomer.
Jedna zamiana odwraca
Zamiana dowolnych dwóch grup przy jednym węglu odwraca to centrum (R ⇄ S). Dwie zamiany przy tym samym węglu przywracają oryginał.
R/S prosto z projekcji Fischera
- Uszereguj cztery grupy przy węglu według reguł CIP (najpierw liczba atomowa; atomy duplikowane dla C=O).
- Prześledź 1 → 2 → 3 na kartce.
- Jeśli grupa 4 (często H) jest na wiązaniu pionowym, zgodnie z ruchem wskazówek zegara = R, a przeciwnie = S.
- Jeśli grupa 4 jest na wiązaniu poziomym, odwróć odpowiedź.
D i L
Narysuj łańcuch z najbardziej utlenionym węglem na górze. W cukrze patrz na centrum stereogeniczne najdalsze od C=O: OH po prawej to D, po lewej L. W aminokwasie patrz na NH₂ przy węglu α: prawo to D, lewo to L. D/L porównuje cząsteczkę z aldehydem glicerynowym; nie mówi, w którą stronę cząsteczka skręca światło, i nie jest tym samym co R/S.
Z projekcji Fischera na wzór klinowo-kreskowy (zygzak)
Projekcja Fischera pokazuje każdy węgiel w konformacji naprzeciwległej, z łańcuchem zawijającym się za kartkę. Rysunek zygzakowy pokazuje łańcuch w konformacji naprzemianległej, płasko w kartce. Obrót co drugiego węgla o 180° zamienia jedno w drugie, więc grupy po tej samej stronie projekcji Fischera trafiają na przeciwne strony (jeden klin, jedna kreska) na sąsiednich węglach zygzaka. Narzędzie wykonuje tę konwersję za ciebie i sprawdza wynik za pomocą R/S.
Rozwiązane przykłady
L-Alanina
COOH na górze, CH₃ na dole, NH₂ po lewej. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 biegnie zgodnie z ruchem wskazówek zegara, H jest poziomo, więc odwróć.
(S)-alanina; L, bo NH₂ jest po lewej
D-Glukoza
OH po prawej, lewej, prawej, prawej na C2–C5. Ostatnie centrum stereogeniczne (C5) ma OH po prawej.
(2R,3S,4R,5R), szereg D
Kwas winowy
OH po tej samej stronie przy C2 i C3: płaszczyzna symetrii przecina cząsteczkę między nimi. OH po przeciwnych stronach: chiralna.
mezo (2R,3S) oraz para (R,R)/(S,S)
Erytroza i treoza
Erytroza ma obie grupy OH po tej samej stronie; treoza po przeciwnych. Są diastereoizomerami.
D-erytroza (2R,3R), D-treoza (2S,3R)
Częste błędy
- Obracanie projekcji Fischera o 90°. Daje to enancjomer.
- Zapominanie o odwróceniu odpowiedzi, gdy H jest na wiązaniu poziomym.
- Myślenie, że D zawsze oznacza R. Aldehyd D-glicerynowy to R, ale D/L i R/S to różne systemy; L-cysteina to R.
- Odczytywanie D/L z niewłaściwego węgla. W cukrach użyj centrum stereogenicznego najdalszego od C=O, a nie C2.
- Przepisywanie projekcji Fischera na zygzak bez obracania co drugiego węgla: grupy po tej samej stronie w projekcji Fischera stają się anti (klin i kreska) na sąsiednich węglach zygzaka.
Narzędzie obsługuje łańcuchy otwarte z maksymalnie pięcioma centrami stereogenicznymi w rzędzie. Centrów stereogenicznych w pierścieniu nie da się narysować jako projekcji Fischera.
Narysuj to porządnie. Otwórz strukturę w darmowym edytorze MolDraw, aby dodać kliny, etykiety i strzałki, a potem wyeksportuj PNG lub SVG.
Otwórz pełny edytor MolDrawNajczęściej zadawane pytania
Czym jest projekcja Fischera?
To płaski rysunek cząsteczki z centrami stereogenicznymi. Każdy punkt przecięcia to atom węgla. Wiązania poziome są skierowane do obserwatora, a pionowe od niego. Łańcuch główny biegnie z góry na dół.
Jak wyznaczyć R lub S z projekcji Fischera?
Uszereguj cztery grupy według reguł CIP i prześledź 1 → 2 → 3. Jeśli grupa o najniższym priorytecie jest na wiązaniu pionowym, ruch zgodny z ruchem wskazówek zegara oznacza R. Jeśli jest na wiązaniu poziomym, odwróć odpowiedź.
Czy mogę obracać projekcję Fischera?
Możesz ją obrócić o 180° w płaszczyźnie kartki i pozostanie tą samą cząsteczką. Obrót o 90° daje enancjomer, bo przenosi wiązania tylne na poziom.
Jak odróżnić D od L?
Umieść najbardziej utleniony węgiel na górze. W cukrze grupa OH przy centrum stereogenicznym najdalszym od C=O jest po prawej w D i po lewej w L. W aminokwasie NH2 przy węglu α jest po lewej w L.
Czy D to to samo co R?
Nie. D/L porównuje cząsteczkę z aldehydem glicerynowym, a R/S wynika z priorytetów CIP. Aldehyd D-glicerynowy to R, ale L-cysteina to R, a większość innych L-aminokwasów to S.
Jak rozpoznać związek mezo w projekcji Fischera?
Szukaj poziomej linii symetrii przez środek: jeśli górna połowa jest lustrzanym odbiciem dolnej, cząsteczka jest mezo i achiralna. Kwas mezo-winowy ma obie grupy OH po tej samej stronie.
Czy konwerter projekcji Fischera jest darmowy?
Tak. Działa w przeglądarce i nie wymaga rejestracji.
Powiązane narzędzia chemiczne
Ostatnia aktualizacja: