MolDraw › Scheikundetools › Calculator onverzadigingsgraad
Calculator onverzadigingsgraad
Kort gezegd: Calculator voor de onverzadigingsgraad: krijg de IHD/DBE uit elke molecuulformule (N, O, halogenen, ionen) of SMILES/naam, met verdeling in ringen en π-bindingen en uitwerking stap voor stap. Gratis, werkt in je webbrowser en vereist geen download.
Bepaal de onverzadigingsgraad, ook wel waterstoftekortindex (IHD) of dubbelebindingsequivalenten genoemd, uit een molecuulformule. Stikstof, zuurstof, zwavel, halogenen en ionen worden ondersteund. Voer een SMILES-string of stofnaam in om precies te zien hoeveel ringen en π-bindingen het molecuul heeft.
Formules mogen N, O, S, P, B, Si, halogenen en een lading bevatten (NH4+, C2H3O2-). Een SMILES of naam geeft ook de verdeling in ringen en π-bindingen. Teken je een structuur? Gebruik eerst structuur naar SMILES.
Formule voor de onverzadigingsgraad
De onverzadigingsgraad (DoU), ook wel waterstoftekortindex (IHD), dubbelebindingsequivalenten (DBE) of ringen plus dubbele bindingen (RDB) genoemd, telt hoeveel paren waterstofatomen een molecuul "mist" vergeleken met een verzadigde verbinding met open keten. Elke ring en elke π-binding haalt twee waterstofatomen weg.
- C: koolstof (en andere vierwaardige atomen zoals Si).
- H en X: waterstofatomen en halogenen (F, Cl, Br, I). Een halogeen vormt één binding, net als H.
- N: stikstof (en andere driewaardige atomen zoals P en B). Elk telt een half op.
- O en S worden genegeerd: een tweewaardig atoom past in een keten zonder het aantal waterstofatomen te veranderen. CH₃CH₃ en CH₃OCH₃ hebben allebei DoU 0.
Gelijkwaardige vorm: DoU = (2C + 2 + N − H − X) / 2.
Wat elke eenheid betekent
| Kenmerk | Telt op bij DoU | Voorbeeld |
|---|---|---|
| Ring | 1 | Cyclohexaan C₆H₁₂ = 1 |
| Dubbele binding C=C of C=O | 1 | Etheen C₂H₄ = 1, aceton C₃H₆O = 1 |
| Drievoudige binding (C≡C, C≡N) | 2 | Ethyn C₂H₂ = 2 |
| Benzeenring | 4 (1 ring + 3 π) | Benzeen C₆H₆ = 4 |
| Naftaleen | 7 (2 ringen + 5 π) | C₁₀H₈ = 7 |
Uitgewerkte voorbeelden
- C₄H₉Br: 4 − (9 + 1)/2 + 0 + 1 = 0. Verzadigd, acyclisch: een broombutaan.
- C₅H₅N (pyridine): 5 − 5/2 + 1/2 + 1 = 4. Eén ring plus drie π-bindingen, aromatisch zoals benzeen.
- C₉H₈O₄ (aspirine): 9 − 8/2 + 1 = 6. Benzeenring (4) + twee C=O (2). Zuurstofatomen worden genegeerd.
- C₈H₈: DoU = 5. Het kan styreen zijn (benzeenring + één C=C) of cubaan (5 ringen). De DoU beperkt de mogelijkheden, en IR/NMR beslissen.
Ionen en vreemde uitkomsten
Tel voor een ion de helft van de lading op: DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 + q/2. Dit werkt voor ionen met de lading op N, O of S, zoals pyridinium C₅H₆N⁺ (4), ammonium NH₄⁺ (0) en acetaat C₂H₃O₂⁻ (1). Een carbokation komt echter één hoger uit dan zijn ringen plus π-bindingen, omdat de lege p-orbitaal als eenheid telt. Een halftallig antwoord voor een neutrale formule betekent een radicaal of een typefout. Een negatief antwoord betekent dat er geen structuur bestaat.
DoU gebruiken bij structuurbepaling
Bepaal eerst de DoU en gebruik daarna spectroscopie. Een DoU van 4 of meer wijst meestal op een aromatische ring (controleer in het IR-spectrum de C=C-strekvibraties rond 1600 en 1500 cm⁻¹ en in het ¹H-NMR signalen bij 6,5–8 ppm). Een DoU van 1 met een sterke IR-band rond 1715 cm⁻¹ wijst eerder op een C=O dan op een ring. Haal de molecuulformule uit een berekening van de empirische formule of exacte massa, en zoek daarna echte kandidaten met formule naar structuur.
Structuren tekenen voor je aantekeningen? MolDraw is een gratis online editor voor chemische structuren voor moleculen, reacties en labschema's.
MolDraw-editor openenVeelgestelde vragen
Hoe bereken je de onverzadigingsgraad?
Gebruik DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1, waarbij X het aantal halogenen is. Zuurstof en zwavel worden genegeerd. Voor C₆H₆: 6 − 3 + 1 = 4.
Wat betekent een onverzadigingsgraad van 1?
Het molecuul heeft óf één ring óf één dubbele binding (C=C, C=O of C=N). Spectroscopie vertelt welke.
Waarom tellen halogenen mee als waterstof?
Een halogeen vormt één binding, dus in een formule neemt het gewoon de plaats in van een waterstofatoom.
Waarom wordt zuurstof genegeerd in de DoU-formule?
Zuurstof vormt twee bindingen, dus als je het in een keten invoegt (C–O–C of C–O–H), verandert het benodigde aantal waterstofatomen niet.
Waarom telt stikstof een half op?
Stikstof vormt drie bindingen, dus elke N brengt één extra waterstofpositie mee vergeleken met een tweewaardig atoom: +1 H, wat +½ is in de DoU.
Is de onverzadigingsgraad hetzelfde als IHD of DBE?
Ja. Waterstoftekortindex, dubbelebindingsequivalenten en ringen-plus-dubbele-bindingen zijn allemaal namen voor hetzelfde getal.
Hoe vind ik het aantal ringen en π-bindingen afzonderlijk?
De formule alleen kan ze niet scheiden. Voer een SMILES of een stofnaam in en de calculator telt de ringen (bindingen − atomen + 1) en geeft de π-bindingen als DoU − ringen.
Verwante scheikundetools
Laatst bijgewerkt: