MolDraw › Scheikundetools › Puntgroepbepaler

Puntgroepbepaler (molecuulsymmetrie)

Kort gezegd: voer een SMILES in of kies een klassiek molecuul voor de puntgroep, symmetrie-elementen, orde, chiraliteit, polariteit en karaktertabel, met elke as en elk spiegelvlak in 3D getekend. Het is gratis, werkt in je webbrowser en je hoeft niets te downloaden.

De tool bouwt de 3D-vorm van het molecuul, zoekt elke draaias, elk spiegelvlak, inversiecentrum en elke oneigenlijke as, en benoemt de puntgroep met het Schoenflies-symbool.

Snel antwoord: water (H₂O) is C_2v: E, één C₂-as en twee σ_v-vlakken, orde 4. Ammoniak is C_3v, methaan T_d, BF₃ D_3h, SF₆ O_h, benzeen D_6h en CO₂ D_∞h.

SMILES

Galerij Tolerantie

Zo gebruik je de puntgroepbepaler

Klik op een galerijknop zoals H₂O of BF₃, kies een molecuul uit de lijst, of typ een SMILES-string zoals O, c1ccccc1 of Cl/C=C/Cl.
Lees de puntgroep en de orde af, en of het molecuul chiraal en polair is.
Draai het 3D-model. Assen, spiegelvlakken, het inversiecentrum en S_n-assen zijn in kleur getekend. Beweeg over een element in de lijst om het te markeren.
Volg de ja/nee-stappen die naar de groep leiden en lees de karaktertabel.

Bij een SMILES voegt de structuurengine van MolDraw de waterstofatomen toe, bouwt meerdere 3D-vormen, optimaliseert ze en houdt de vorm met de laagste energie over. Flexibele moleculen worden in die vorm beoordeeld (ethaan komt staggered uit). De galerijmoleculen gebruiken ideale, exacte geometrieën. Kleine afwijkingen worden binnen de tolerantie uitgemiddeld.

Symmetrie-elementen en -operaties

Een symmetrie-operatie verplaatst het molecuul zo dat het er daarna precies hetzelfde uitziet. Een symmetrie-element is het punt, de lijn of het vlak dat de operatie gebruikt. Eén element kan meerdere operaties geven: een C₃-as geeft C₃ en C₃².

Symbool	Element	Operatie	Voorbeeld
E	Identiteit	Niets doen. Elk molecuul heeft dit element.	Alle moleculen
C_n	Eigenlijke draaias	Draai over 360°/n. De as met de hoogste n is de hoofdas.	C₂ in H₂O, C₃ in NH₃, C₆ in benzeen
σ	Spiegelvlak	Spiegel in het vlak. σ_h staat loodrecht op de hoofdas; σ_v en σ_d bevatten de hoofdas.	σ_h in BF₃, σ_v in NH₃, σ_d in alleen
i	Inversiecentrum	Breng elk atoom door het centrum naar de tegenoverliggende kant.	SF₆, CO₂, trans-1,2-dichlooretheen
S_n	Oneigenlijke draaias (spiegeldraaias)	Draai over 360°/n en spiegel dan in het vlak loodrecht op de as. S₁ = σ en S₂ = i.	S₄ in CH₄ en alleen, S₆ in staggered ethaan

Het stroomschema voor puntgroepen

Is het molecuul lineair? Ja: met een inversiecentrum is het D_∞h (CO₂, H–C≡C–H); zonder is het C_∞v (HCl, HCN).
Meerdere assen met n ≥ 3? Ja: het is een groep met hoge symmetrie. Vier C₃-assen en geen C₄: tetraëdrisch, T_d (CH₄). Drie C₄-assen: octaëdrisch, O_h (SF₆). Zes C₅-assen: icosaëdrisch, I_h (C₆₀). Zonder spiegelvlakken worden dit T, O of I.
Is er een draaias C_n? Nee: een spiegelvlak geeft C_s, een inversiecentrum geeft C_i, niets geeft C₁.
Zoek de hoofdas C_n. Staan er n C₂-assen loodrecht op?
Ja (D-groepen): σ_h aanwezig → D_nh; anders n σ_d-vlakken → D_nd; anders D_n.
Nee (C- en S-groepen): σ_h aanwezig → C_nh; anders n σ_v-vlakken → C_nv; anders een S_2n-as → S_2n; anders C_n.

De tool toont voor elk molecuul de gevolgde route onder "Hoe de groep is gevonden".

Veelvoorkomende puntgroepen in één oogopslag

Groep	Elementen	Orde	Voorbeelden
C₁	E	1	CHFClBr
C_s	E, σ	2	HOCl, CH₃OH
C₂	E, C₂	2	H₂O₂
C_2v	E, C₂, 2σ_v	4	H₂O, SO₂, CH₂Cl₂, cis-1,2-dichlooretheen
C_3v	E, C₃, 3σ_v	6	NH₃, CHCl₃, PCl₃
C_2h	E, C₂, σ_h, i	4	trans-1,2-dichlooretheen, trans-N₂F₂
D_2h	E, 3C₂, 3σ, i	8	Etheen, naftaleen, diboraan
D_3h	E, C₃, 3C₂, σ_h, S₃, 3σ_v	12	BF₃, PCl₅, eclipsed ethaan, cyclopropaan
D_4h	E, C₄, 4C₂, σ_h, 4σ, i, S₄	16	XeF₄, [PtCl₄]²⁻
D_6h	E, C₆, 6C₂, σ_h, 6σ, i, S₆, S₃	24	Benzeen
D_2d	E, S₄, 3C₂, 2σ_d	8	Alleen (propadieen)
D_3d	E, C₃, 3C₂, 3σ_d, i, S₆	12	Staggered ethaan, cyclohexaan in stoelvorm
T_d	E, 4C₃, 3C₂, 3S₄, 6σ_d	24	CH₄, CCl₄, P₄
O_h	E, 3C₄, 4C₃, 6C₂, 9σ, i, S₄, S₆	48	SF₆, cubaan
C_∞v	E, C_∞, ∞σ_v	∞	HCl, HCN, OCS
D_∞h	E, C_∞, ∞C₂, ∞σ_v, σ_h, i	∞	CO₂, H₂, ethyn

Chiraliteit, polariteit en karaktertabellen

Chiraliteit

Een molecuul is chiraal als het geen oneigenlijke as heeft: geen spiegelvlak, geen inversiecentrum en geen S_n. Alleen de groepen C₁, C_n, D_n, T, O en I komen in aanmerking. CHFClBr (C₁) en H₂O₂ (C₂) zijn chiraal. Een molecuul met alleen een S₄-as is niet chiraal, ook zonder spiegelvlak. Gebruik de R/S-chiraliteitsbepaler om R en S aan een stereocentrum toe te wijzen.

Polariteit

Een dipoolmoment moet na elke operatie dezelfde kant op wijzen. Dat kan alleen in C₁, C_s, C_n en C_nv (inclusief C_∞v). Water (C_2v) en ammoniak (C_3v) zijn polair; CO₂, BF₃, CH₄, SF₆ en trans-1,2-dichlooretheen niet.

Een karaktertabel lezen

Elke kolom is een klasse van operaties, zoals 2C₃ (de rotaties C₃ en C₃²). Elke rij is een irreducibele representatie. De karakters laten zien hoe een orbitaal of trilling zich gedraagt onder elke operatie: 1 betekent onveranderd, −1 betekent dat het teken omklapt. Mulliken-labels: A en B zijn eendimensionaal (A is symmetrisch ten opzichte van de hoofdas, B niet), E is tweedimensionaal en T driedimensionaal; g en u betekenen symmetrisch of antisymmetrisch bij inversie; ′ en ″ betekenen symmetrisch of antisymmetrisch bij σ_h. De laatste twee kolommen geven aan waar x, y, z, de rotaties R_x, R_y, R_z en de kwadratische functies (x², xy enzovoort) bij horen. Die kolommen vertellen welke trillingen IR-actief (x, y, z) en Raman-actief (kwadratisch) zijn.

Uitgewerkte voorbeelden

Water, H₂O

Gebogen, niet lineair. Eén C₂-as door O. Geen loodrechte C₂, geen σ_h, wel twee σ_v-vlakken.

C_2v, orde 4, polair, niet chiraal

Ammoniak, NH₃

C₃-as door N. Geen loodrechte C₂, geen σ_h, drie σ_v-vlakken, elk door één N–H-binding.

C_3v, orde 6, polair

Boortrifluoride, BF₃

C₃-as, drie C₂-assen langs de B–F-bindingen, en het molecuulvlak is σ_h.

D_3h, orde 12, apolair

Methaan, CH₄

Vier C₃-assen (één langs elke C–H-binding), drie S₄-assen, zes σ_d-vlakken, geen centrum.

T_d, orde 24, apolair

trans- en cis-1,2-dichlooretheen

trans: C₂ loodrecht op het vlak, het vlak is σ_h, plus i. cis: C₂ in het vlak en twee σ_v.

trans C_2h (apolair); cis C_2v (polair)

Ethaan: staggered en eclipsed

Beide hebben een C₃-as en drie loodrechte C₂-assen. Staggered heeft i en drie σ_d; eclipsed heeft σ_h.

Staggered D_3d; eclipsed D_3h

Alleen, H₂C=C=CH₂

De twee CH₂-vlakken staan onder 90°. De hoofdas is S₄ (met C₂), twee loodrechte C₂-assen, twee σ_d.

D_2d, orde 8

CHFClBr

Vier verschillende atomen rond koolstof. Geen as, geen vlak, geen centrum.

C₁, chiraal en polair

Veelgemaakte fouten

Uitgaan van een platte tekening. Voor puntgroepen heb je de 3D-vorm nodig. Cyclohexaan in stoelvorm is D_3d, niet D_6h; staggered en eclipsed ethaan verschillen.
De S_n-as over het hoofd zien. CH₄ en alleen hebben allebei S₄-assen. Zonder die assen kies je de verkeerde groep.
σ_v en σ_d verwarren. In D-groepen zijn vlakken die de hoek tussen twee loodrechte C₂-assen middendoor delen σ_d.
De verkeerde hoofdas kiezen. De hoofdas heeft de hoogste n. In XeF₄ is dat de C₄-as loodrecht op het vlak, niet een C₂ in het vlak.
Elementen tellen in plaats van operaties. De orde telt operaties: een C₃-as geeft er twee (C₃ en C₃²).
Denken dat vrije elektronenparen symmetrie toevoegen. Alleen de posities van de atomen tellen, maar vrije elektronenparen bepalen wel de geometrie. NH₃ is piramidaal (C_3v), niet vlak.

Een groter molecuul verkennen? Teken het in de MolDraw-editor en open het paneel Symmetrie om elke operatie in 3D af te spelen.

MolDraw-editor openen

Veelgestelde vragen

Wat is de puntgroep van water?

Water is C2v. Het heeft de identiteit E, één C2-as door het zuurstofatoom en twee verticale spiegelvlakken (een daarvan is het molecuulvlak). De groep heeft 4 operaties, dus de orde is 4.

Hoe bepaal je de puntgroep van een molecuul?

Gebruik het stroomschema. Is het molecuul lineair? Heeft het meerdere assen van hoge orde (Td, Oh, Ih)? Zo niet, zoek de draaias Cn met de hoogste orde. Kijk of er n C2-assen loodrecht daarop staan (D-groepen), dan of er een horizontaal spiegelvlak is (Dnh of Cnh), dan of er verticale of diëdrische vlakken zijn (Cnv of Dnd). Is er helemaal geen as, zoek dan een spiegelvlak (Cs) of een inversiecentrum (Ci), anders C1.

Wat is het verschil tussen sigma v en sigma d?

Beide zijn spiegelvlakken die de hoofdas bevatten. Een diëdrisch vlak (σd) deelt de hoek tussen twee C2-assen loodrecht op de hoofdas middendoor, of ligt tussen twee σv-vlakken. Vlakken die die C2-assen bevatten, of de buitenste atomen in Cnv-moleculen, heten σv.

Hoe zie je aan de symmetrie of een molecuul chiraal is?

Een molecuul is chiraal als het geen oneigenlijke as heeft: geen spiegelvlak, geen inversiecentrum en geen Sn-as. Alleen moleculen in de groepen C1, Cn, Dn, T, O en I kunnen dus chiraal zijn. CHFClBr (C1) en H2O2 (C2) zijn chiraal; water (C2v) niet.

Welke puntgroepen kunnen een dipoolmoment hebben?

Alleen moleculen in C1, Cs, Cn en Cnv (inclusief de lineaire groep C∞v) kunnen polair zijn. In elke andere groep heffen de symmetrie-operaties elk dipoolmoment op. Water (C2v) en ammoniak (C3v) zijn dus polair, terwijl CO2 (D∞h), BF3 (D3h) en CH4 (Td) dat niet zijn.

Wat betekent de orde van een puntgroep?

De orde is het aantal symmetrie-operaties in de groep, inclusief de identiteit. C2v heeft orde 4 (E, C2, σv, σv′), C3v orde 6, Td 24 en Oh 48. Lineaire groepen hebben een oneindige orde.

Waarom hebben ethaan in staggered en in eclipsed conformatie verschillende puntgroepen?

Puntgroepen beschrijven de 3D-vorm. Staggered ethaan heeft een inversiecentrum en diëdrische vlakken, dus het is D3d. Eclipsed ethaan heeft in plaats daarvan een horizontaal spiegelvlak, dus het is D3h. Als je een SMILES invoert, bouwt de tool de vorm met de laagste energie, en die is voor ethaan staggered.

Gerelateerde scheikundetools

Laatst bijgewerkt: 18 oktober 2026