MolDraw › أدوات الكيمياء › دليل ترميز SMILES

دليل ترميز SMILES

باختصار: تعلّم ترميز SMILES: ما هو SMILES، وقواعد الذرات والروابط والتفرعات والحلقات والعطرية والكيمياء الفراغية، ورموز SMILES لجزيئات شائعة، وأداة تحقق فورية من SMILES مع معاينة ثنائية الأبعاد. الأداة مجانية وتعمل في متصفح الويب دون الحاجة إلى تنزيل.

يكتب SMILES الجزيء سطرًا نصيًا. يغطي هذا الدليل كل قاعدة تحتاجها، مع أمثلة محلولة وجدول برموز SMILES لجزيئات شائعة. وتفحص أداة تحقق فورية SMILES الخاصة بك، وتعطي صيغتها وترسمها.

إجابة سريعة: يسرد SMILES الذرات برموزها (الهيدروجينات ضمنية)، ويستخدم = و# للروابط الثنائية والثلاثية، و( ) للتفرعات، وأرقامًا متطابقة للحلقات، والأحرف الصغيرة للذرات العطرية. الإيثانول CCO والبنزين c1ccccc1.

ما هو SMILES؟

SMILES (نظام الإدخال الخطي المبسّط للجزيئات) طريقة لكتابة البنية الكيميائية في سطر واحد من نص ASCII. قدّمه ديفيد وينينغر عام 1988 (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36)، وتوثّقه اليوم مواصفة OpenSMILES. تسرد سلسلة SMILES الذرات بالترتيب الذي تصادفها به أثناء التنقل عبر الجزيء، مع رموز للروابط والتفرعات وإغلاق الحلقات. الإيثانول CCO، والبنزين c1ccccc1، والكافيين Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.

لأن SMILES نص عادي، فهو الطريقة القياسية لتخزين الجزيئات والبحث عنها وتبادلها في قواعد البيانات (PubChem وChEMBL) وجداول البيانات والبرمجيات ومجموعات بيانات التعلم الآلي. ويمكن كتابته أو نسخه في أي برنامج كيمياء تقريبًا، ومنها MolDraw.

قواعد SMILES في 8 خطوات

القاعدةكيف تعملأمثلة
الذراتتُكتب ذرات المجموعة العضوية B وC وN وO وP وS وF وCl وBr وI برموزها المجردة. وتُضاف الهيدروجينات تلقائيًا لإكمال التكافؤ المعتاد.C الميثان، O الماء، N الأمونيا، CCl كلورو الميثان
الأقواس المربعةأي عنصر آخر أو شحنة أو نظير أو H صريح يوضع بين أقواس مربعة، وحينها لا تُضاف هيدروجينات تلقائيًا.[Na+], [NH4+], [O-], [13CH4], [Fe+2]
الروابطالروابط الأحادية ضمنية بين الذرات المتجاورة. اكتب = للثنائية، و# للثلاثية، و. للفصل بين أجزاء غير مترابطة.CC الإيثان، C=C الإيثين، C#N HCN، [Na+].[Cl-]
التفرعاتيوضع التفرع بين قوسين بعد الذرة المرتبط بها. ويمكن أن تتداخل التفرعات.CC(C)C الأيزوبيوتان، CC(=O)O حمض الأسيتيك
الحلقاتاكسر رابطة واحدة في الحلقة وسمِّ طرفيها بالرقم نفسه. ويمكن إعادة استخدام الأرقام بعد إغلاق الحلقة، وتُستخدم %10 فما فوق للأعداد الكبيرة جدًا من الحلقات.C1CCCCC1 الهكسان الحلقي، C1CC1 البروبان الحلقي
العطريةالذرات بالأحرف الصغيرة عطرية، والروابط بينها عطرية. وصيغة كيكوليه ذات الروابط = المتناوبة صحيحة أيضًا.c1ccccc1 = C1=CC=CC=C1 البنزين؛ c1cc[nH]c1 البيرول
الكيمياء الفراغية (cis/trans)/ و\ تبيّنان اتجاه الروابط على جانبي الرابطة الثنائية.F/C=C/F trans، F/C=C\F cis-1,2-ثنائي فلورو الإيثين
الكيمياء الفراغية (الكيرالية)@ (عكس عقارب الساعة) أو @@ (مع عقارب الساعة) داخل الأقواس المربعة تحدد ترتيب الذرات المجاورة منظورًا إليها من الأولى.C[C@@H](C(=O)O)N L-ألانين

كتابة SMILES يدويًا: الأيزوبيوتانول

  1. ارسم الهيكل دون الهيدروجينات: (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
  2. اختر ذرة بداية في أحد الطرفين، مثل كربون ميثيل: C.
  3. انتقل إلى جارتها، كربون CH: CC. لها ميثيل ثانٍ يُكتب تفرعًا: CC(C).
  4. تابع على السلسلة الرئيسية إلى CH₂ ثم O: CC(C)CO.
  5. الهيدروجينات ضمنية، لذا فإن CC(C)CO مكتملة: C₄H₁₀O.

يمكن لسلاسل SMILES كثيرة أن تصف الجزيء نفسه (OCC(C)C هي أيضًا الأيزوبيوتانول). وSMILES القانونية هي النسخة القياسية الوحيدة التي يُنتجها البرنامج، فتعطي الجزيئات المتطابقة سلاسل متطابقة. أما SMILES المتصاوغية فتحفظ أيضًا الكيمياء الفراغية والنظائر.

رموز SMILES لجزيئات شائعة

سلاسل SMILES من PubChem، مع صيغ تحققت منها أداة التحليل في هذه الصفحة. انقر على جرّب لتحميل إحداها في أداة التحقق.

الجزيءSMILESالصيغة
حمض الأسيتيكCC(=O)O C2H4O2
الأسيتونCC(=O)C C3H6O
الأدرينالين (الإبينفرين)CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O C9H13NO3
الأمونياN H3N
الأسبرينCC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O C9H8O4
البنزينC1=CC=CC=C1 C6H6
الكافيينCN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C C8H10N4O2
ثاني أكسيد الكربونC(=O)=O CO2
الكوليسترولC[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C C27H46O
حمض الستريكC(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O C6H8O7
الهكسان الحلقيC1CCCCC1 C6H12
الإيثانولCCO C2H6O
الإيثينC=C C2H4
الإيثاينC#C C2H2
الغلوكوزC([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O C6H12O6
الغلايسينC(C(=O)O)N C2H5NO2
الإيبوبروفينCC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O C13H18O2
L-ألانينC[C@@H](C(=O)O)N C3H7NO2
الميثانC CH4
الميثانولCO CH4O
النفثالينc1ccc2ccccc2c1 C10H8
الباراسيتامولCC(=O)Nc1ccc(O)cc1 C8H9NO2
الفينولOc1ccccc1 C6H6O
البيريدينc1ccncc1 C5H5N
السيروتونينC1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN C10H12N2O
كلوريد الصوديوم[Na+].[Cl-] ClNa
السكروزC([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O C12H22O11
التولوينCc1ccccc1 C7H8
الفانيلينCOC1=C(C=CC(=C1)C=O)O C8H8O3
الماءO H2O

أخطاء شائعة في SMILES

تحويل SMILES إلى صيغ أخرى

يوفّر MolDraw محوّلات مجانية لكل الاتجاهات الشائعة: SMILES إلى بنية (ثنائية الأبعاد)، والبنية إلى SMILES، والاسم إلى SMILES، وSMILES إلى اسم IUPAC، وSMILES إلى InChI، وSMILES إلى MOL، وSMILES إلى ثلاثي الأبعاد.

ترسم بنى لملاحظاتك؟ MolDraw محرر مجاني عبر الإنترنت للبنى الكيميائية، للجزيئات والتفاعلات ومخططات المختبر.

افتح محرر MolDraw

الأسئلة الشائعة

ماذا تعني SMILES في الكيمياء؟

Simplified Molecular Input Line Entry System (نظام الإدخال الخطي المبسّط للجزيئات): ترميز خطي يكتب بنية الجزيء سلسلةً نصية قصيرة، مثل CCO للإيثانول.

ما رمز SMILES للماء؟

O. الهيدروجينات ضمنية، لذا تعني ذرة أكسجين واحدة H₂O. والصيغة الصريحة هي [OH2].

كيف تُكتب الحلقات في SMILES؟

اكسر رابطة واحدة في الحلقة وضع الرقم نفسه بعد الذرتين: الهكسان الحلقي C1CCCCC1 والبنزين c1ccccc1.

ماذا تعني الأحرف الصغيرة في SMILES؟

الذرات العطرية: c وn وo وs وp (وb). وc1ccccc1 هو البنزين بروابط عطرية.

ما الفرق بين SMILES القانونية وSMILES المتصاوغية؟

SMILES القانونية سلسلة موحّدة واحدة لكل جزيء. أما SMILES المتصاوغية فترمّز أيضًا الكيمياء الفراغية (@ و@@ و/ و\) والنظائر. ويوفّر PubChem النوعين.

كيف أحصل على SMILES لجزيء؟

ارسمه واستخدم أداة البنية إلى SMILES، أو حوّل اسمًا بأداة الاسم إلى SMILES، أو ابحث عنه في PubChem. ثم الصقه في أداة التحقق أعلاه لفحصه.

أدوات كيمياء ذات صلة

SMILES إلى بنيةارسم SMILESالبنية إلى SMILESارسم ← SMILESالاسم إلى SMILESاسم IUPAC ← SMILESSMILES إلى اسم IUPACSMILES ← اسمعارض النماذج الجزيئية ثلاثية الأبعادSMILES بثلاثة أبعادنماذج جزيئات ثلاثية الأبعادجزيئات شائعة

آخر تحديث: