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SMILES 표기법 가이드
요약: SMILES 표기법 배우기: SMILES란 무엇인지, 원자·결합·가지·고리·방향족성·입체화학 규칙, 흔한 분자의 SMILES 코드, 2D 미리 보기가 있는 실시간 SMILES 검사기. 무료이며 웹 브라우저에서 바로 작동하고 다운로드가 필요 없습니다.
SMILES는 분자를 한 줄의 텍스트로 씁니다. 이 가이드는 필요한 모든 규칙을 풀이 예제와 흔한 분자의 SMILES 코드 표와 함께 다룹니다. 실시간 검사기가 SMILES를 확인하고, 분자식을 알려 주며, 구조를 그려 줍니다.
=와 #, 가지에 ( ), 고리에 짝을 이루는 숫자, 방향족 원자에 소문자를 씁니다. 에탄올은 CCO, 벤젠은 c1ccccc1입니다.SMILES란 무엇인가요?
SMILES(Simplified Molecular Input Line Entry System)는 화학 구조를 ASCII 텍스트 한 줄로 쓰는 방법입니다. David Weininger가 1988년에 발표했으며(J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36), 현재는 OpenSMILES 명세에 정리되어 있습니다. SMILES 문자열은 분자를 따라 걸어가며 만나는 순서대로 원자를 나열하고, 결합·가지·고리 닫힘을 기호로 나타냅니다. 에탄올은 CCO, 벤젠은 c1ccccc1, 카페인은 Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C입니다.
SMILES는 일반 텍스트이기 때문에 데이터베이스(PubChem, ChEMBL), 스프레드시트, 코드, 머신러닝 데이터셋에서 분자를 저장·검색·교환하는 표준 방식입니다. MolDraw를 포함한 거의 모든 화학 프로그램에 입력하거나 복사해 넣을 수 있습니다.
8단계로 보는 SMILES 규칙
| 규칙 | 작동 방식 | 예제 |
|---|---|---|
| 원자 | 유기 부분집합 원자 B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I는 기호만 씁니다. 정상 원자가를 채우도록 수소가 자동으로 추가됩니다. | C 메테인, O 물, N 암모니아, CCl 클로로메테인 |
| 대괄호 | 그 밖의 원소, 전하, 동위원소, 명시적 H는 대괄호 안에 쓰며, 이때는 수소가 자동으로 추가되지 않습니다. | [Na+], [NH4+], [O-], [13CH4], [Fe+2] |
| 결합 | 이웃한 원자 사이에는 단일 결합이 암묵적으로 들어갑니다. 이중 결합은 =, 삼중 결합은 #, 결합하지 않은 조각을 구분할 때는 .을 씁니다. | CC 에테인, C=C 에텐, C#N HCN, [Na+].[Cl-] |
| 가지 | 가지는 연결된 원자 바로 뒤에 괄호로 씁니다. 가지는 중첩할 수 있습니다. | CC(C)C 아이소뷰테인, CC(=O)O 아세트산 |
| 고리 | 고리의 결합 하나를 끊고 양 끝에 같은 숫자를 붙입니다. 고리가 닫히면 숫자를 다시 쓸 수 있으며, 고리 수가 아주 많으면 %10 이상을 씁니다. | C1CCCCC1 사이클로헥세인, C1CC1 사이클로프로페인 |
| 방향족성 | 소문자 원자는 방향족이며, 그 사이의 결합도 방향족입니다. = 결합이 번갈아 나오는 케쿨레 형태도 유효합니다. | c1ccccc1 = C1=CC=CC=C1 벤젠; c1cc[nH]c1 피롤 |
| 입체화학 (cis/trans) | /와 \는 이중 결합 양쪽에 있는 결합의 방향을 나타냅니다. | F/C=C/F trans, F/C=C\F cis-1,2-다이플루오로에텐 |
| 입체화학 (키랄성) | 대괄호 안의 @(반시계 방향) 또는 @@(시계 방향)는 첫 번째 이웃에서 바라본 이웃 원자의 순서를 나타냅니다. | C[C@@H](C(=O)O)N L-알라닌 |
손으로 SMILES 쓰기: 아이소뷰탄올
- 수소 없이 골격을 그립니다: (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
- 한쪽 끝의 원자, 예를 들어 메틸 탄소에서 시작합니다:
C. - 이웃한 CH 탄소로 이동합니다:
CC. 이 탄소에는 두 번째 메틸이 있으므로 가지로 씁니다:CC(C). - 주 사슬을 따라 CH₂와 O로 계속 갑니다:
CC(C)CO. - 수소는 암묵적이므로
CC(C)CO로 완성입니다: C₄H₁₀O.
같은 분자를 여러 SMILES로 나타낼 수 있습니다(OCC(C)C도 아이소뷰탄올입니다). 표준 SMILES(canonical SMILES)는 프로그램이 만드는 하나의 표준 버전이므로 같은 분자는 같은 문자열을 갖습니다. 이성질체 SMILES(isomeric SMILES)는 입체화학과 동위원소도 유지합니다.
흔한 분자의 SMILES 코드
PubChem의 SMILES이며, 분자식은 이 페이지의 파서로 검증했습니다. 사용해 보기를 누르면 검사기에 불러옵니다.
| 분자 | SMILES | 화학식 |
|---|---|---|
| 아세트산 | CC(=O)O | C2H4O2 |
| 아세톤 | CC(=O)C | C3H6O |
| 아드레날린 (에피네프린) | CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O | C9H13NO3 |
| 암모니아 | N | H3N |
| 아스피린 | CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O | C9H8O4 |
| 벤젠 | C1=CC=CC=C1 | C6H6 |
| 카페인 | CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C | C8H10N4O2 |
| 이산화 탄소 | C(=O)=O | CO2 |
| 콜레스테롤 | C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C | C27H46O |
| 시트르산 | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O | C6H8O7 |
| 사이클로헥세인 | C1CCCCC1 | C6H12 |
| 에탄올 | CCO | C2H6O |
| 에텐 | C=C | C2H4 |
| 에타인 | C#C | C2H2 |
| 포도당 | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O | C6H12O6 |
| 글리신 | C(C(=O)O)N | C2H5NO2 |
| 이부프로펜 | CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O | C13H18O2 |
| L-알라닌 | C[C@@H](C(=O)O)N | C3H7NO2 |
| 메테인 | C | CH4 |
| 메탄올 | CO | CH4O |
| 나프탈렌 | c1ccc2ccccc2c1 | C10H8 |
| 파라세타몰 | CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 | C8H9NO2 |
| 페놀 | Oc1ccccc1 | C6H6O |
| 피리딘 | c1ccncc1 | C5H5N |
| 세로토닌 | C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN | C10H12N2O |
| 염화 나트륨 | [Na+].[Cl-] | ClNa |
| 수크로스 | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O | C12H22O11 |
| 톨루엔 | Cc1ccccc1 | C7H8 |
| 바닐린 | COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O | C8H8O3 |
| 물 | O | H2O |
흔한 SMILES 실수
- 닫히지 않은 고리:
C1CC는 고리 1을 열지만 닫지 않습니다. - 원자가 오류:
C(C)(C)(C)(C)C는 탄소에 결합 5개를 줍니다. - 방향족 N–H: 피롤은
c1cc[nH]c1이며, 대괄호로 묶은[nH]가 꼭 필요합니다. - 대소문자가 중요합니다:
Co는 코발트이고CO는 메탄올이며,Sc는 S와 방향족 C가 아니라 스칸듐입니다. - 전하에는 대괄호가 필요합니다:
O-가 아니라[O-]로 쓰세요.
SMILES를 다른 형식으로 변환하기
MolDraw에는 자주 쓰는 모든 방향의 무료 변환기가 있습니다: SMILES → 구조식 (2D), 구조식 → SMILES, 이름 → SMILES, SMILES → IUPAC 이름, SMILES → InChI, SMILES → MOL, SMILES → 3D.
노트에 구조식을 그리나요? MolDraw는 분자, 반응, 실험 도표를 위한 무료 온라인 화학 구조식 편집기입니다.
MolDraw 편집기 열기자주 묻는 질문
화학에서 SMILES는 무엇의 약자인가요?
Simplified Molecular Input Line Entry System의 약자로, 에탄올의 CCO처럼 분자 구조를 짧은 텍스트 문자열로 쓰는 선형 표기법입니다.
물의 SMILES 코드는 무엇인가요?
O입니다. 수소는 암묵적으로 포함되므로 산소 하나가 H₂O를 뜻합니다. 명시적 형태는 [OH2]입니다.
SMILES에서 고리는 어떻게 쓰나요?
고리 결합 하나를 끊고 양쪽 원자 뒤에 같은 숫자를 붙입니다: 사이클로헥세인은 C1CCCCC1, 벤젠은 c1ccccc1입니다.
SMILES에서 소문자는 무엇을 뜻하나요?
방향족 원자입니다: c, n, o, s, p(와 b). c1ccccc1은 방향족 결합을 가진 벤젠입니다.
표준(canonical) SMILES와 이성질체(isomeric) SMILES의 차이는 무엇인가요?
표준 SMILES는 분자마다 하나로 정해진 표준 문자열입니다. 이성질체 SMILES는 입체화학(@, @@, /, \)과 동위원소도 담습니다. PubChem은 둘 다 제공합니다.
분자의 SMILES는 어떻게 얻나요?
구조를 그려 구조식 → SMILES를 사용하거나, 이름 → SMILES로 이름을 변환하거나, PubChem에서 찾으세요. 그런 다음 위의 검사기에 붙여 넣어 확인하세요.
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