MolDraw › Kimya araçları › SMILES Gösterimi Rehberi

SMILES Gösterimi Rehberi

Kısaca: SMILES gösterimini öğrenin: SMILES nedir; atomlar, bağlar, dallar, halkalar, aromatiklik ve stereokimya kuralları, yaygın moleküllerin SMILES kodları ve 2B önizlemeli canlı SMILES doğrulayıcı. Ücretsizdir, web tarayıcınızda çalışır ve indirme gerektirmez.

SMILES bir molekülü tek satırlık metin olarak yazar. Bu rehber ihtiyacınız olan tüm kuralları çözümlü örneklerle ve yaygın moleküllerin SMILES kodları tablosuyla anlatır. Canlı doğrulayıcı SMILES’ınızı kontrol eder, formülünü verir ve çizer.

Kısa yanıt: SMILES atomları sembollerle listeler (hidrojenler örtüktür); çift ve üçlü bağlar için = ve #, dallar için ( ), halkalar için eşleşen rakamlar, aromatik atomlar için küçük harf kullanır. Etanol CCO, benzen c1ccccc1'dir.

Bir SMILES dizesi deneyin (canlı doğrulayıcı)

SMILES nedir?

SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System), kimyasal bir yapıyı tek satırlık ASCII metni olarak yazmanın bir yoludur. David Weininger 1988’de geliştirmiştir (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36). Bugün OpenSMILES belirtimi tarafından tanımlanır. Bir SMILES dizesi atomları molekül boyunca ilerlerken karşılaşacağınız sırayla, bağlar, dallar ve halka kapanışları için sembollerle listeler. Etanol CCO, benzen c1ccccc1, kafein ise Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C'dir.

Düz metin olduğu için SMILES; molekülleri veritabanlarında (PubChem, ChEMBL), elektronik tablolarda, kodda ve makine öğrenmesi veri setlerinde saklamanın, aramanın ve paylaşmanın standart yoludur. MolDraw dahil hemen her kimya programına yazılabilir veya kopyalanabilir.

8 adımda SMILES kuralları

Kural	Nasıl çalışır	Örnekler
Atomlar	Organik alt kümedeki B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I atomları yalın sembollerle yazılır. Normal değerliği doldurmak için hidrojenler otomatik eklenir.	`C` metan, `O` su, `N` amonyak, `CCl` klorometan
Köşeli parantezler	Diğer tüm elementler, yükler, izotoplar veya açık H köşeli parantez içine yazılır; bu durumda otomatik hidrojen eklenmez.	`[Na+]`, `[NH4+]`, `[O-]`, `[13CH4]`, `[Fe+2]`
Bağlar	Komşu atomlar arasında tek bağ varsayılır. Çift bağ için `=`, üçlü bağ için `#`, bağlı olmayan parçaları ayırmak için `.` yazın.	`CC` etan, `C=C` eten, `C#N` HCN, `[Na+].[Cl-]`
Dallar	Bir dal, bağlı olduğu atomdan sonra parantez içine yazılır. Dallar iç içe olabilir.	`CC(C)C` izobütan, `CC(=O)O` asetik asit
Halkalar	Halkanın bir bağını koparın ve iki ucu aynı rakamla etiketleyin. Halka kapandıktan sonra rakamlar yeniden kullanılabilir; çok sayıda halka için `%10` ve üzeri kullanılır.	`C1CCCCC1` sikloheksan, `C1CC1` siklopropan
Aromatiklik	Küçük harfli atomlar aromatiktir ve aralarındaki bağlar da aromatiktir. Ardışık = bağlı Kekulé biçimi de geçerlidir.	`c1ccccc1` = `C1=CC=CC=C1` benzen; `c1cc[nH]c1` pirol
Stereo (cis/trans)	`/` ve `\`, çift bağın her iki yanındaki bağların yönünü gösterir.	`F/C=C/F` trans, `F/C=C\F` cis-1,2-difloroeten
Stereo (kiralite)	Köşeli parantez içindeki `@` (saat yönünün tersi) veya `@@` (saat yönü), ilk komşudan bakıldığında komşuların sırasını verir.	`C[C@@H](C(=O)O)N` L-alanin

Elle SMILES yazma: izobütanol

İskeleti hidrojensiz çizin: (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
Bir uçta başlangıç atomu seçin, ör. bir metil karbonu: C.
Komşusu olan CH karbonuna ilerleyin: CC. Onun ikinci bir metili vardır, dal olarak yazılır: CC(C).
Ana zincir boyunca CH₂’ye ve ardından O’ya devam edin: CC(C)CO.
Hidrojenler örtük olduğundan CC(C)CO tamamdır: C₄H₁₀O.

Aynı molekülü birçok SMILES tanımlayabilir (OCC(C)C de izobütanoldür). Kanonik SMILES, bir programın ürettiği tek standart sürümdür; böylece aynı moleküller aynı dizeleri verir. İzomerik SMILES ayrıca stereokimyayı ve izotopları korur.

Yaygın moleküllerin SMILES kodları

PubChem’den alınan SMILES’lar; formüller bu sayfanın ayrıştırıcısıyla kontrol edilmiştir. Doğrulayıcıya yüklemek için Dene'ye dokunun.

Molekül	SMILES	Formül
Asetik asit	`CC(=O)O`	C₂H₄O₂
Aseton	`CC(=O)C`	C₃H₆O
Adrenalin (epinefrin)	`CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O`	C₉H₁₃NO₃
Amonyak	`N`	H₃N
Aspirin	`CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O`	C₉H₈O₄
Benzen	`C1=CC=CC=C1`	C₆H₆
Kafein	`CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C`	C₈H₁₀N₄O₂
Karbon dioksit	`C(=O)=O`	CO₂
Kolesterol	`C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C`	C₂₇H₄₆O
Sitrik asit	`C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O`	C₆H₈O₇
Sikloheksan	`C1CCCCC1`	C₆H₁₂
Etanol	`CCO`	C₂H₆O
Eten	`C=C`	C₂H₄
Etin	`C#C`	C₂H₂
Glukoz	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O`	C₆H₁₂O₆
Glisin	`C(C(=O)O)N`	C₂H₅NO₂
İbuprofen	`CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O`	C₁₃H₁₈O₂
L-Alanin	`C[C@@H](C(=O)O)N`	C₃H₇NO₂
Metan	`C`	CH₄
Metanol	`CO`	CH₄O
Naftalin	`c1ccc2ccccc2c1`	C₁₀H₈
Parasetamol	`CC(=O)Nc1ccc(O)cc1`	C₈H₉NO₂
Fenol	`Oc1ccccc1`	C₆H₆O
Piridin	`c1ccncc1`	C₅H₅N
Serotonin	`C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN`	C₁₀H₁₂N₂O
Sodyum klorür	`[Na+].[Cl-]`	ClNa
Sakkaroz	`C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O`	C₁₂H₂₂O₁₁
Toluen	`Cc1ccccc1`	C₇H₈
Vanilin	`COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O`	C₈H₈O₃
Su	`O`	H₂O

Sık yapılan SMILES hataları

Kapanmamış halkalar: C1CC 1 numaralı halkayı açar ama hiç kapatmaz.
Değerlik hataları: C(C)(C)(C)(C)C karbona beş bağ verir.
Aromatik N–H: pirol c1cc[nH]c1'dir ve köşeli parantezli [nH] gereklidir.
Büyük-küçük harf önemlidir: Co kobalttır, CO ise metanoldür; Sc de S artı aromatik C değil, skandiyumdur.
Yükler köşeli parantez ister: O- değil, [O-] yazın.

SMILES’ı diğer biçimlere dönüştürün

MolDraw her yaygın yön için ücretsiz dönüştürücüler sunar: SMILES’tan yapıya (2B), yapıdan SMILES’a, addan SMILES’a, SMILES’tan IUPAC adına, SMILES’tan InChI’ye, SMILES’tan MOL’e ve SMILES’tan 3B’ye.

Notlarınız için yapı mı çiziyorsunuz? MolDraw; moleküller, tepkimeler ve laboratuvar şemaları için ücretsiz bir çevrimiçi kimyasal yapı editörüdür.

MolDraw editörünü aç

Sıkça sorulan sorular

Kimyada SMILES neyin kısaltmasıdır?

Simplified Molecular Input Line Entry System: bir molekülün yapısını kısa bir metin dizesi olarak yazan satır gösterimidir; örneğin etanol için CCO.

Suyun SMILES kodu nedir?

O. Hidrojenler örtüktür, yani tek bir oksijen H₂O anlamına gelir. Açık yazımı [OH2]'dir.

SMILES’ta halkalar nasıl yazılır?

Halkadaki bir bağı koparın ve iki atomun arkasına aynı rakamı koyun: sikloheksan C1CCCCC1, benzen c1ccccc1’dir.

SMILES’ta küçük harfler ne anlama gelir?

Aromatik atomlar: c, n, o, s, p (ve b). c1ccccc1, aromatik bağlı benzendir.

Kanonik ve izomerik SMILES arasındaki fark nedir?

Kanonik SMILES, her molekül için tek bir standart dizedir. İzomerik SMILES ayrıca stereokimyayı (@, @@, /, \) ve izotopları kodlar. PubChem ikisini de sunar.

Bir molekülün SMILES’ını nasıl bulurum?

Çizip yapıdan SMILES’a aracını kullanın, bir adı addan SMILES’a aracıyla dönüştürün veya PubChem’de arayın. Ardından kontrol etmek için yukarıdaki doğrulayıcıya yapıştırın.

İlgili kimya araçları

Son güncelleme: 11 Ekim 2026