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Guida alla notazione SMILES
In breve: impara la notazione SMILES: che cos'è, le regole per atomi, legami, ramificazioni, anelli, aromaticità e stereochimica, i codici SMILES delle molecole comuni e un validatore SMILES in tempo reale con anteprima 2D. È gratuito, funziona nel browser e non richiede download.
SMILES scrive una molecola come una riga di testo. Questa guida copre tutte le regole necessarie, con esempi svolti e una tabella di codici SMILES delle molecole comuni. Un validatore in tempo reale controlla il tuo SMILES, ne dà la formula e lo disegna.
= e # per doppi e tripli legami, ( ) per le ramificazioni, cifre uguali per gli anelli e minuscole per gli atomi aromatici. L'etanolo è CCO e il benzene è c1ccccc1.Che cos'è SMILES?
SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) è un modo di scrivere una struttura chimica come una sola riga di testo ASCII. È stato introdotto da David Weininger nel 1988 (J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31–36). Oggi è documentato dalla specifica OpenSMILES. Una stringa SMILES elenca gli atomi nell'ordine in cui li incontreresti percorrendo la molecola, con simboli per legami, ramificazioni e chiusure d'anello. L'etanolo è CCO, il benzene è c1ccccc1 e la caffeina è Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.
Essendo testo semplice, SMILES è il modo standard per archiviare, cercare e scambiare molecole in banche dati (PubChem, ChEMBL), fogli di calcolo, codice e dataset di machine learning. Si può digitare o copiare in quasi ogni programma di chimica, MolDraw compreso.
Le regole di SMILES in 8 passi
| Regola | Come funziona | Esempi |
|---|---|---|
| Atomi | Gli atomi del sottoinsieme organico B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I si scrivono con il solo simbolo. Gli idrogeni vengono aggiunti automaticamente per completare la valenza normale. | C metano, O acqua, N ammoniaca, CCl clorometano |
| Parentesi quadre | Ogni altro elemento, carica, isotopo o H esplicito va tra parentesi quadre, e in quel caso gli idrogeni non vengono aggiunti automaticamente. | [Na+], [NH4+], [O-], [13CH4], [Fe+2] |
| Legami | I legami semplici tra atomi vicini sono sottintesi. Scrivi = per il doppio, # per il triplo e . per separare parti non legate. | CC etano, C=C etene, C#N HCN, [Na+].[Cl-] |
| Ramificazioni | Una ramificazione va tra parentesi tonde dopo l'atomo a cui è legata. Le ramificazioni possono essere annidate. | CC(C)C isobutano, CC(=O)O acido acetico |
| Anelli | Rompi un legame dell'anello e indica entrambe le estremità con la stessa cifra. Le cifre si possono riutilizzare dopo la chiusura di un anello, e da %10 in su si usano quando gli anelli sono moltissimi. | C1CCCCC1 cicloesano, C1CC1 ciclopropano |
| Aromaticità | Gli atomi in minuscolo sono aromatici, e lo sono anche i legami tra loro. È valida anche la forma di Kekulé con legami = alternati. | c1ccccc1 = C1=CC=CC=C1 benzene; c1cc[nH]c1 pirrolo |
| Stereochimica (cis/trans) | / e \ indicano la direzione dei legami ai due lati di un doppio legame. | F/C=C/F trans, F/C=C\F cis-1,2-difluoroetene |
| Stereochimica (chiralità) | @ (antiorario) o @@ (orario) tra parentesi quadre indicano l'ordine dei vicini visti dal primo. | C[C@@H](C(=O)O)N L-alanina |
Scrivere uno SMILES a mano: l'isobutanolo
- Disegna lo scheletro senza idrogeni: (CH₃)₂CH–CH₂–OH.
- Scegli un atomo di partenza a un'estremità, per esempio un carbonio metilico:
C. - Passa al suo vicino, il carbonio CH:
CC. Ha un secondo metile, scritto come ramificazione:CC(C). - Prosegui lungo la catena principale fino al CH₂ e poi all'O:
CC(C)CO. - Gli idrogeni sono impliciti, quindi
CC(C)COè completo: C₄H₁₀O.
Molti SMILES possono descrivere la stessa molecola (anche OCC(C)C è isobutanolo). Uno SMILES canonico è l'unica versione standard prodotta da un programma, così molecole identiche danno stringhe identiche. Uno SMILES isomerico conserva anche stereochimica e isotopi.
Codici SMILES delle molecole comuni
SMILES da PubChem, con formule verificate dal parser di questa pagina. Tocca Prova per caricarne uno nel validatore.
| Molecola | SMILES | Formula |
|---|---|---|
| Acido acetico | CC(=O)O | C2H4O2 |
| Acetone | CC(=O)C | C3H6O |
| Adrenalina (epinefrina) | CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O | C9H13NO3 |
| Ammoniaca | N | H3N |
| Aspirina | CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O | C9H8O4 |
| Benzene | C1=CC=CC=C1 | C6H6 |
| Caffeina | CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C | C8H10N4O2 |
| Anidride carbonica | C(=O)=O | CO2 |
| Colesterolo | C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C | C27H46O |
| Acido citrico | C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O | C6H8O7 |
| Cicloesano | C1CCCCC1 | C6H12 |
| Etanolo | CCO | C2H6O |
| Etene | C=C | C2H4 |
| Etino | C#C | C2H2 |
| Glucosio | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O | C6H12O6 |
| Glicina | C(C(=O)O)N | C2H5NO2 |
| Ibuprofene | CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O | C13H18O2 |
| L-Alanina | C[C@@H](C(=O)O)N | C3H7NO2 |
| Metano | C | CH4 |
| Metanolo | CO | CH4O |
| Naftalene | c1ccc2ccccc2c1 | C10H8 |
| Paracetamolo | CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 | C8H9NO2 |
| Fenolo | Oc1ccccc1 | C6H6O |
| Piridina | c1ccncc1 | C5H5N |
| Serotonina | C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CCN | C10H12N2O |
| Cloruro di sodio | [Na+].[Cl-] | ClNa |
| Saccarosio | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO)O)O)O)O | C12H22O11 |
| Toluene | Cc1ccccc1 | C7H8 |
| Vanillina | COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O | C8H8O3 |
| Acqua | O | H2O |
Errori comuni negli SMILES
- Anelli non chiusi:
C1CCapre l'anello 1 ma non lo chiude mai. - Errori di valenza:
C(C)(C)(C)(C)Cdà al carbonio cinque legami. - N–H aromatico: il pirrolo è
c1cc[nH]c1, e il[nH]tra parentesi quadre è obbligatorio. - Maiuscole e minuscole contano:
Coè il cobalto, mentreCOè il metanolo, eScè lo scandio, non S più C aromatico. - Le cariche richiedono parentesi quadre: scrivi
[O-], nonO-.
Convertire SMILES in altri formati
MolDraw offre convertitori gratuiti per tutte le direzioni comuni: da SMILES a struttura (2D), da struttura a SMILES, da nome a SMILES, da SMILES a nome IUPAC, da SMILES a InChI, da SMILES a MOL e da SMILES a 3D.
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Apri l'editor MolDrawDomande frequenti
Che cosa significa SMILES in chimica?
Simplified Molecular Input Line Entry System: una notazione lineare che scrive la struttura di una molecola come una breve stringa di testo, per esempio CCO per l'etanolo.
Qual è il codice SMILES dell'acqua?
O. Gli idrogeni sono impliciti, quindi un solo ossigeno indica H₂O. La forma esplicita è [OH2].
Come si scrivono gli anelli in SMILES?
Rompi un legame dell'anello e metti la stessa cifra dopo entrambi gli atomi: il cicloesano è C1CCCCC1 e il benzene è c1ccccc1.
Che cosa significano le lettere minuscole in SMILES?
Atomi aromatici: c, n, o, s, p (e b). c1ccccc1 è il benzene con legami aromatici.
Qual è la differenza tra SMILES canonico e isomerico?
Lo SMILES canonico è un'unica stringa standardizzata per ogni molecola. Lo SMILES isomerico codifica anche la stereochimica (@, @@, /, \) e gli isotopi. PubChem fornisce entrambi.
Come ottengo lo SMILES di una molecola?
Disegnala e usa da struttura a SMILES, converti un nome con da nome a SMILES oppure cercala su PubChem. Poi incollalo nel validatore qui sopra per controllarlo.
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