MolDraw › Alat kimia › Konverter Proyeksi Fischer

Konverter Proyeksi Fischer (Fischer ⇄ Wedge-Dash, R/S, D/L)

Singkatnya: Susun proyeksi Fischer baris demi baris, atau tempel SMILES dengan tanda @/@@. Alat menggambar proyeksi Fischer dan struktur wedge-dash, memberi label R atau S pada setiap pusat stereo beserta prioritas CIP-nya, dan menentukan D atau L untuk gula dan asam amino.

Gunakan untuk glukosa, treosa, asam tartrat, asam amino, dan molekul rantai terbuka apa pun dengan hingga lima pusat stereo berurutan. Tombol putar dan tukar menunjukkan gerakan mana yang mempertahankan molekul dan mana yang menghasilkan bayangan cerminnya.

Jawaban singkat: D-gliseraldehida memiliki CHO di atas, CH₂OH di bawah, dan OH di kanan. Prioritas: OH (1) > CHO (2) > CH₂OH (3) > H (4). 1 → 2 → 3 berlawanan arah jarum jam di halaman, tetapi H berada pada ikatan horizontal (ke arah Anda), jadi balikkan: (R). D-glukosa adalah (2R,3S,4R,5R).

Dari SMILES (dengan @ / @@)

Atau susun proyeksi Fischer (atas ke bawah)

Contoh:

Proyeksi Fischer

Struktur wedge-dash (zigzag)

SMILES struktur ini

Buka di MolDraw

Wedge = ke arah Anda, dash = menjauhi Anda. Label R/S pada kedua gambar berasal dari analisis CIP yang sama.

Cara menggunakan konverter proyeksi Fischer

Tempel SMILES dengan @/@@ lalu tekan Konversi, atau tekan contoh seperti D-Glukosa.
Ubah gugus mana pun lewat menu. Menu teratas adalah ujung atas rantai vertikal; setiap baris adalah satu karbon dengan gugus kiri dan kanan.
Baca proyeksi Fischer dan struktur wedge-dash berdampingan. Setiap pusat mendapat kartu berisi prioritas CIP, letak setiap gugus, dan bagaimana R atau S diperoleh.
Coba Putar 180° (molekul sama), Putar 90° (enansiomer, hanya satu pusat), Bayangan cermin, atau ⇄ pada suatu baris (membalik pusat tersebut).

Aturan proyeksi Fischer

Horizontal = ke arah Anda

Setiap titik perpotongan adalah karbon. Ikatan horizontal keluar dari halaman (wedge). Ikatan vertikal masuk ke belakang halaman (dash). Rantai karbon utama berjalan dari atas ke bawah, dengan karbon paling teroksidasi (CHO, COOH) di atas.

Putar 180° diperbolehkan

Memutar seluruh gambar 180° pada bidang halaman mempertahankan ikatan vertikal di belakang dan ikatan horizontal di depan. Molekulnya sama.

Putar 90° tidak diperbolehkan

Putaran 90° memindahkan ikatan belakang ke horizontal dan ikatan depan ke vertikal. Jika dibaca sebagai proyeksi Fischer, hasilnya enansiomer.

Satu pertukaran membalik

Menukar dua gugus mana pun pada satu karbon membalik pusat tersebut (R ⇄ S). Dua pertukaran pada karbon yang sama mengembalikan bentuk semula.

R/S langsung dari proyeksi Fischer

Urutkan keempat gugus pada karbon menurut aturan CIP (nomor atom terlebih dahulu; atom diduplikasi untuk C=O).
Telusuri 1 → 2 → 3 di halaman.
Jika gugus 4 (sering H) berada pada ikatan vertikal, searah jarum jam = R dan berlawanan arah jarum jam = S.
Jika gugus 4 berada pada ikatan horizontal, balikkan jawabannya.

D dan L

Gambar rantai dengan karbon paling teroksidasi di atas. Untuk gula, lihat pusat stereo yang paling jauh dari C=O: OH di kanan berarti D, di kiri berarti L. Untuk asam amino, lihat NH₂ pada karbon α: kanan berarti D, kiri berarti L. D/L membandingkan molekul dengan gliseraldehida; notasi ini tidak menunjukkan arah putaran cahaya oleh molekul, dan tidak sama dengan R/S.

Fischer ke wedge-dash (zigzag)

Proyeksi Fischer menampilkan setiap karbon dalam konformasi eklips, dengan rantai melengkung ke belakang halaman. Gambar zigzag menampilkan rantai dalam konformasi goyang dan datar di halaman. Memutar setiap karbon kedua sebesar 180° mengubah yang satu menjadi yang lain, sehingga gugus yang berada di sisi sama pada proyeksi Fischer berakhir di sisi berlawanan (satu wedge, satu dash) pada karbon bertetangga di zigzag. Alat melakukan konversi ini untuk Anda dan memeriksa hasilnya dengan R/S.

Contoh soal

L-Alanina

COOH di atas, CH₃ di bawah, NH₂ di kiri. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 searah jarum jam, H horizontal, jadi balikkan.

(S)-alanina; L karena NH₂ di kiri

D-Glukosa

OH kanan, kiri, kanan, kanan pada C2 hingga C5. Pusat stereo terakhir (C5) memiliki OH di kanan.

(2R,3S,4R,5R), deret D

Asam tartrat

OH di sisi yang sama pada C2 dan C3: bidang cermin memotong molekul di antara keduanya. OH di sisi berlawanan: kiral.

meso (2R,3S) dan pasangan (R,R)/(S,S)

Eritrosa dan treosa

Eritrosa memiliki kedua OH di sisi yang sama; treosa di sisi berlawanan. Keduanya diastereomer.

D-eritrosa (2R,3R), D-treosa (2S,3R)

Kesalahan umum

Memutar proyeksi Fischer sebesar 90°. Hasilnya enansiomer.
Lupa membalikkan jawaban ketika H berada pada ikatan horizontal.
Mengira D selalu berarti R. D-gliseraldehida adalah R, tetapi D/L dan R/S adalah sistem yang berbeda; L-sisteina adalah R.
Membaca D/L dari karbon yang salah. Untuk gula, gunakan pusat stereo yang paling jauh dari C=O, bukan C2.
Menyalin proyeksi Fischer ke zigzag tanpa memutar karbon secara berselang: gugus sesisi pada proyeksi Fischer menjadi anti (wedge dan dash) pada karbon zigzag yang bertetangga.

Alat ini menangani rantai terbuka dengan hingga lima pusat stereo berurutan. Pusat stereo dalam cincin tidak dapat digambar sebagai proyeksi Fischer.

Gambar dengan rapi. Buka struktur di editor MolDraw gratis untuk menambahkan wedge, label, dan panah, lalu ekspor PNG atau SVG.

Buka editor MolDraw lengkap

Pertanyaan yang sering diajukan

Apa itu proyeksi Fischer?

Gambar datar molekul yang memiliki pusat stereo. Setiap titik perpotongan adalah karbon. Ikatan horizontal mengarah ke pengamat dan ikatan vertikal menjauhi pengamat. Rantai utama berjalan dari atas ke bawah.

Bagaimana menentukan R atau S dari proyeksi Fischer?

Urutkan keempat gugus menurut aturan CIP lalu telusuri 1 → 2 → 3. Jika gugus berprioritas terendah berada pada ikatan vertikal, searah jarum jam berarti R. Jika berada pada ikatan horizontal, balikkan jawabannya.

Bolehkah proyeksi Fischer diputar?

Anda boleh memutarnya 180° pada bidang halaman dan molekulnya tetap sama. Putaran 90° menghasilkan enansiomer, karena ikatan belakang berpindah ke posisi horizontal.

Bagaimana membedakan D dan L?

Letakkan karbon yang paling teroksidasi di atas. Untuk gula, OH pada pusat stereo yang paling jauh dari C=O berada di kanan pada D dan di kiri pada L. Untuk asam amino, NH2 pada karbon α berada di kiri pada L.

Apakah D sama dengan R?

Tidak. D/L membandingkan molekul dengan gliseraldehida, sedangkan R/S berasal dari prioritas CIP. D-gliseraldehida adalah R, tetapi L-sisteina adalah R dan sebagian besar asam amino L lainnya adalah S.

Bagaimana mengenali senyawa meso pada proyeksi Fischer?

Cari garis cermin horizontal melalui bagian tengah: jika separuh atas merupakan bayangan cermin separuh bawah, molekul itu meso dan akiral. Asam meso-tartrat memiliki kedua gugus OH di sisi yang sama.

Apakah konverter proyeksi Fischer ini gratis?

Ya. Alat ini berjalan di peramban web Anda tanpa perlu mendaftar.

Alat kimia terkait

Terakhir diperbarui: 19 Oktober 2026