MolDraw › Công cụ hóa học › Chuyển đổi hình chiếu Fischer
Chuyển đổi hình chiếu Fischer (Fischer ⇄ nêm-gạch, R/S, D/L)
Tóm tắt: Dựng hình chiếu Fischer từng hàng, hoặc dán SMILES có ký hiệu @/@@. Công cụ vẽ hình chiếu Fischer và cấu trúc nêm-gạch, gán R hoặc S cho mọi trung tâm lập thể kèm độ ưu tiên CIP, và cho biết D hay L với đường và amino acid.
Dùng cho glucose, threose, tartaric acid, amino acid và mọi phân tử mạch hở có tối đa năm trung tâm lập thể liên tiếp. Các nút xoay và đổi chỗ cho thấy thao tác nào giữ nguyên phân tử và thao tác nào cho ảnh qua gương.
Hoặc dựng hình chiếu Fischer (từ trên xuống dưới)
Ví dụ:
Nêm = hướng về phía bạn, gạch = hướng ra xa. Nhãn R/S trên cả hai hình vẽ đến từ cùng một phân tích CIP.
Cách dùng công cụ chuyển đổi hình chiếu Fischer
- Dán SMILES có
@/@@và nhấn Chuyển đổi, hoặc nhấn một ví dụ như D-Glucose. - Thay đổi nhóm bất kỳ bằng các menu. Menu trên cùng là đầu trên của mạch thẳng đứng; mỗi hàng là một carbon với một nhóm bên trái và một nhóm bên phải.
- Đọc hình chiếu Fischer và cấu trúc nêm-gạch cạnh nhau. Mỗi trung tâm có một thẻ ghi độ ưu tiên CIP, vị trí từng nhóm và cách suy ra R hoặc S.
- Thử Xoay 180° (cùng phân tử), Xoay 90° (đối quang, chỉ với một trung tâm), Ảnh qua gương, hoặc ⇄ trên một hàng (đảo cấu hình trung tâm đó).
Quy tắc hình chiếu Fischer
Nằm ngang = hướng về phía bạn
Mỗi giao điểm là một carbon. Liên kết nằm ngang đi ra khỏi trang (nêm). Liên kết thẳng đứng đi vào trong trang (gạch). Mạch carbon chính chạy từ trên xuống dưới, carbon bị oxi hóa nhiều nhất (CHO, COOH) ở trên cùng.
Được phép xoay 180°
Xoay toàn bộ hình vẽ 180° trong mặt phẳng trang giữ liên kết thẳng đứng ở phía sau và liên kết nằm ngang ở phía trước. Vẫn là cùng phân tử.
Không được xoay 90°
Xoay 90° đặt các liên kết phía sau vào vị trí nằm ngang và liên kết phía trước vào vị trí thẳng đứng. Đọc như hình chiếu Fischer, nó biểu diễn đối quang.
Một lần đổi chỗ làm đảo cấu hình
Đổi chỗ hai nhóm bất kỳ trên một carbon làm đảo cấu hình trung tâm đó (R ⇄ S). Hai lần đổi chỗ trên cùng một carbon trả lại cấu hình ban đầu.
Xác định R/S trực tiếp từ hình chiếu Fischer
- Xếp hạng bốn nhóm trên carbon theo quy tắc CIP (số hiệu nguyên tử trước; nhân đôi nguyên tử với C=O).
- Vẽ theo 1 → 2 → 3 trên trang.
- Nếu nhóm 4 (thường là H) nằm trên liên kết thẳng đứng, chiều kim đồng hồ = R và ngược chiều kim đồng hồ = S.
- Nếu nhóm 4 nằm trên liên kết nằm ngang, đảo ngược kết quả.
D và L
Vẽ mạch với carbon bị oxi hóa nhiều nhất ở trên cùng. Với đường, xét trung tâm lập thể xa C=O nhất: OH bên phải là D, bên trái là L. Với amino acid, xét NH₂ trên carbon α: bên phải là D, bên trái là L. D/L so sánh phân tử với glyceraldehyde; nó không cho biết phân tử quay ánh sáng theo chiều nào, và không giống R/S.
Fischer sang nêm-gạch (zigzag)
Hình chiếu Fischer biểu diễn mọi carbon ở cấu dạng che khuất, với mạch cong ra phía sau trang. Hình vẽ zigzag biểu diễn mạch ở dạng xen kẽ và nằm phẳng trên trang. Xoay mỗi carbon thứ hai 180° sẽ chuyển dạng này sang dạng kia, nên các nhóm ở cùng một bên trong hình chiếu Fischer sẽ nằm ở hai phía đối nhau (một nêm, một gạch) trên các carbon kề nhau của mạch zigzag. Công cụ thực hiện chuyển đổi này cho bạn và kiểm tra kết quả bằng R/S.
Ví dụ có lời giải
L-Alanine
COOH ở trên, CH₃ ở dưới, NH₂ bên trái. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 theo chiều kim đồng hồ, H nằm ngang, nên đảo ngược.
(S)-alanine; L vì NH₂ nằm bên trái
D-Glucose
OH phải, trái, phải, phải trên C2 đến C5. Trung tâm lập thể cuối cùng (C5) có OH bên phải.
(2R,3S,4R,5R), dãy D
Tartaric acid
OH cùng một bên trên C2 và C3: một mặt phẳng gương cắt phân tử giữa chúng. OH ở hai bên đối nhau: bất đối.
meso (2R,3S) và cặp (R,R)/(S,S)
Erythrose và threose
Erythrose có cả hai OH cùng một bên; threose có chúng ở hai bên đối nhau. Chúng là đồng phân dia.
D-erythrose (2R,3R), D-threose (2S,3R)
Lỗi thường gặp
- Xoay hình chiếu Fischer 90°. Thao tác này cho đối quang.
- Quên đảo ngược kết quả khi H nằm trên liên kết nằm ngang.
- Nghĩ rằng D luôn là R. D-glyceraldehyde là R, nhưng D/L và R/S là hai hệ khác nhau; L-cysteine là R.
- Đọc D/L từ sai carbon. Với đường, dùng trung tâm lập thể xa C=O nhất, không phải C2.
- Chép hình chiếu Fischer sang zigzag mà không xoay các carbon xen kẽ: các nhóm cùng bên trong hình chiếu Fischer trở thành anti (nêm và gạch) trên các carbon zigzag kề nhau.
Công cụ xử lý mạch hở có tối đa năm trung tâm lập thể liên tiếp. Trung tâm lập thể trong vòng không thể vẽ thành hình chiếu Fischer.
Vẽ cho chuẩn. Mở cấu trúc trong trình soạn thảo MolDraw miễn phí để thêm nêm, nhãn và mũi tên, rồi xuất PNG hoặc SVG.
Mở trình soạn thảo MolDraw đầy đủCâu hỏi thường gặp
Hình chiếu Fischer là gì?
Là hình vẽ phẳng của phân tử có trung tâm lập thể. Mỗi giao điểm là một carbon. Liên kết nằm ngang hướng về phía người xem và liên kết thẳng đứng hướng ra xa. Mạch chính chạy từ trên xuống dưới.
Làm thế nào để xác định R hay S từ hình chiếu Fischer?
Xếp hạng bốn nhóm theo quy tắc CIP và vẽ theo 1 → 2 → 3. Nếu nhóm ưu tiên thấp nhất nằm trên liên kết thẳng đứng, chiều kim đồng hồ là R. Nếu nó nằm trên liên kết nằm ngang, đảo ngược kết quả.
Có thể xoay hình chiếu Fischer không?
Bạn có thể xoay nó 180° trong mặt phẳng trang giấy và vẫn là cùng phân tử. Xoay 90° cho đối quang, vì nó đặt các liên kết phía sau vào vị trí nằm ngang.
Làm thế nào để phân biệt D với L?
Đặt carbon bị oxi hóa nhiều nhất ở trên cùng. Với đường, nhóm OH trên trung tâm lập thể xa C=O nhất nằm bên phải ở dạng D và bên trái ở dạng L. Với amino acid, NH2 trên carbon α nằm bên trái ở dạng L.
D có giống R không?
Không. D/L so sánh phân tử với glyceraldehyde, còn R/S dựa trên độ ưu tiên CIP. D-glyceraldehyde là R, nhưng L-cysteine là R và hầu hết các L-amino acid khác là S.
Làm thế nào để nhận ra hợp chất meso trong hình chiếu Fischer?
Tìm một đường gương nằm ngang qua giữa: nếu nửa trên là ảnh qua gương của nửa dưới, phân tử là meso và không bất đối. meso-Tartaric acid có cả hai nhóm OH ở cùng một bên.
Công cụ chuyển đổi hình chiếu Fischer có miễn phí không?
Có. Công cụ chạy trên trình duyệt web và không cần đăng ký.
Công cụ hóa học liên quan
Cập nhật lần cuối: