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Convertidor de proyecciones de Fischer (Fischer ⇄ cuñas, R/S, D/L)
En resumen: construye una proyección de Fischer fila a fila o pega un SMILES con marcas @/@@. La herramienta dibuja la proyección de Fischer y la estructura de cuñas, asigna R o S a cada estereocentro con sus prioridades CIP e indica D o L para azúcares y aminoácidos.
Úsalo para la glucosa, la treosa, el ácido tartárico, los aminoácidos y cualquier molécula de cadena abierta con hasta cinco estereocentros seguidos. Los botones de giro e intercambio muestran qué movimientos conservan la molécula y cuáles dan su imagen especular.
O construye la proyección de Fischer (de arriba abajo)
Ejemplos:
Cuña = hacia ti, cuña discontinua = alejándose de ti. Las etiquetas R/S de ambos dibujos proceden del mismo análisis CIP.
Cómo usar el convertidor de proyecciones de Fischer
- Pega un SMILES con
@/@@y pulsa Convertir, o pulsa un ejemplo como D-Glucosa. - Cambia cualquier grupo con los menús. El menú superior es el extremo superior de la cadena vertical; cada fila es un carbono con un grupo a la izquierda y otro a la derecha.
- Lee la proyección de Fischer y la estructura de cuñas una al lado de la otra. Cada centro tiene una tarjeta con sus prioridades CIP, la posición de cada grupo y cómo se deduce R o S.
- Prueba Girar 180° (misma molécula), Girar 90° (enantiómero, solo con un centro), Imagen especular o ⇄ en una fila (invierte ese centro).
Reglas de la proyección de Fischer
Horizontal = hacia ti
Cada punto de cruce es un carbono. Los enlaces horizontales salen del papel (cuñas). Los enlaces verticales se alejan hacia atrás (cuñas discontinuas). La cadena carbonada principal va de arriba abajo, con el carbono más oxidado (CHO, COOH) arriba.
Se permite girar 180°
Girar todo el dibujo 180° en el plano del papel mantiene los enlaces verticales hacia atrás y los horizontales hacia delante. Es la misma molécula.
Girar 90° no
Un giro de 90° coloca los enlaces traseros en horizontal y los delanteros en vertical. Leído como proyección de Fischer, representa el enantiómero.
Un intercambio invierte
Intercambiar dos grupos cualesquiera de un carbono invierte ese centro (R ⇄ S). Dos intercambios en el mismo carbono devuelven el original.
R/S directamente a partir de una proyección de Fischer
- Ordena los cuatro grupos del carbono según las reglas CIP (primero el número atómico; duplica los átomos en el C=O).
- Recorre 1 → 2 → 3 en el papel.
- Si el grupo 4 (a menudo H) está en un enlace vertical, sentido horario = R y antihorario = S.
- Si el grupo 4 está en un enlace horizontal, invierte la respuesta.
D y L
Dibuja la cadena con el carbono más oxidado arriba. En un azúcar, mira el estereocentro más alejado del C=O: OH a la derecha es D y a la izquierda es L. En un aminoácido, mira el NH₂ del carbono α: a la derecha es D y a la izquierda es L. D/L compara una molécula con el gliceraldehído; no indica hacia dónde gira la molécula la luz polarizada y no es lo mismo que R/S.
De Fischer a cuñas (zigzag)
La proyección de Fischer muestra cada carbono en conformación eclipsada, con la cadena curvándose hacia atrás del papel. Un dibujo en zigzag muestra la cadena alternada y plana en el papel. Girar uno de cada dos carbonos 180° convierte una en otra, de modo que los grupos del mismo lado en una proyección de Fischer quedan en lados opuestos (una cuña y una cuña discontinua) en carbonos vecinos del zigzag. La herramienta hace esta conversión por ti y comprueba el resultado con R/S.
Ejemplos resueltos
L-Alanina
COOH arriba, CH₃ abajo, NH₂ a la izquierda. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 va en sentido horario, el H está en horizontal, así que se invierte.
(S)-alanina; L porque el NH₂ está a la izquierda
D-Glucosa
OH a la derecha, izquierda, derecha, derecha en C2 a C5. El último estereocentro (C5) tiene el OH a la derecha.
(2R,3S,4R,5R), serie D
Ácido tartárico
OH del mismo lado en C2 y C3: un plano especular corta la molécula entre ellos. OH en lados opuestos: quiral.
meso (2R,3S) y la pareja (R,R)/(S,S)
Eritrosa y treosa
La eritrosa tiene ambos OH del mismo lado; la treosa, en lados opuestos. Son diastereómeros.
D-eritrosa (2R,3R), D-treosa (2S,3R)
Errores comunes
- Girar una proyección de Fischer 90°. Da el enantiómero.
- Olvidar invertir la respuesta cuando el H está en un enlace horizontal.
- Pensar que D siempre significa R. El D-gliceraldehído es R, pero D/L y R/S son sistemas distintos; la L-cisteína es R.
- Leer D/L en el carbono equivocado. En los azúcares usa el estereocentro más alejado del C=O, no el C2.
- Copiar una proyección de Fischer en un zigzag sin girar los carbonos alternos: los grupos del mismo lado en una proyección de Fischer pasan a estar en anti (cuña y cuña discontinua) en carbonos vecinos del zigzag.
La herramienta admite cadenas abiertas con hasta cinco estereocentros seguidos. Los estereocentros de un anillo no se pueden dibujar como proyección de Fischer.
Dibújalo bien. Abre la estructura en el editor gratuito MolDraw para añadir cuñas, etiquetas y flechas, y exporta un PNG o SVG.
Abrir el editor completo de MolDrawPreguntas frecuentes
¿Qué es una proyección de Fischer?
Un dibujo plano de una molécula con estereocentros. Cada punto de cruce es un carbono. Los enlaces horizontales apuntan hacia el observador y los verticales se alejan de él. La cadena principal va de arriba abajo.
¿Cómo determino R o S a partir de una proyección de Fischer?
Ordena los cuatro grupos según las reglas CIP y recorre 1 → 2 → 3. Si el grupo de menor prioridad está en un enlace vertical, el sentido horario es R. Si está en un enlace horizontal, invierte la respuesta.
¿Puedo girar una proyección de Fischer?
Puedes girarla 180° en el plano del papel y sigue siendo la misma molécula. Un giro de 90° da el enantiómero, porque coloca en horizontal los enlaces que van hacia atrás.
¿Cómo distingo D de L?
Coloca arriba el carbono más oxidado. En un azúcar, el OH del estereocentro más alejado del C=O está a la derecha en la serie D y a la izquierda en la L. En un aminoácido, el NH2 del carbono α está a la izquierda en la serie L.
¿D es lo mismo que R?
No. D/L compara la molécula con el gliceraldehído, mientras que R/S se obtiene de las prioridades CIP. El D-gliceraldehído es R, pero la L-cisteína es R y la mayoría de los demás L-aminoácidos son S.
¿Cómo reconozco un compuesto meso en una proyección de Fischer?
Busca un eje especular horizontal que pase por el centro: si la mitad superior es la imagen especular de la inferior, la molécula es meso y aquiral. El ácido meso-tartárico tiene ambos grupos OH del mismo lado.
¿El convertidor de proyecciones de Fischer es gratuito?
Sí. Funciona en tu navegador sin necesidad de registrarte.
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