费歇尔投影式转换器（费歇尔式 ⇄ 楔形式、R/S、D/L）
简而言之：逐行构建费歇尔投影式，或粘贴带 @/@@ 标记的 SMILES。工具会画出费歇尔投影式和楔形式结构，为每个手性中心标出 R 或 S 及其 CIP 优先次序，并给出糖和氨基酸的 D 或 L 构型。
适用于葡萄糖、苏阿糖、酒石酸、氨基酸以及连续最多含五个手性中心的任何开链分子。旋转和交换按钮会告诉你哪些操作保持分子不变，哪些会得到它的镜像。
或构建费歇尔投影式（从上到下）
示例：
楔形键 = 指向你，虚线键 = 远离你。两幅图上的 R/S 标记来自同一次 CIP 分析。
如何使用费歇尔投影式转换器
- 粘贴带
@/@@的 SMILES 并点击转换，或点击一个示例，例如 D-葡萄糖。 - 用下拉菜单更改任意基团。最上面的菜单是竖直主链的顶端；每一行代表一个碳原子，带有左、右两个基团。
- 并排查看费歇尔投影式和楔形式结构。每个手性中心都有一张卡片，显示其 CIP 优先次序、各基团的位置以及如何得出 R 或 S。
- 试试旋转 180°（同一分子）、旋转 90°（对映体，仅限一个手性中心）、镜像，或某一行上的 ⇄（使该中心构型翻转）。
费歇尔投影式规则
横键 = 指向你
每个交叉点都是一个碳原子。横键伸出纸面（楔形键），竖键伸向纸面后方（虚线键）。碳主链从上到下排列，氧化程度最高的碳（CHO、COOH）在最上方。
可以旋转 180°
把整个图在纸面内旋转 180°，竖键仍然向后、横键仍然向前，是同一分子。
不能旋转 90°
旋转 90° 会把向后的键放到横向、向前的键放到竖向。按费歇尔投影式读出来就是对映体。
交换一次即翻转构型
交换同一碳原子上任意两个基团会使该中心构型翻转（R ⇄ S）。在同一碳原子上交换两次则恢复原样。
直接从费歇尔投影式判断 R/S
- 按 CIP 规则给该碳原子上的四个基团排序（先比原子序数；C=O 按重复原子处理）。
- 在纸面上沿 1 → 2 → 3 描画。
- 如果第 4 位基团（通常是 H）在竖键上，顺时针 = R，逆时针 = S。
- 如果第 4 位基团在横键上，则结果相反。
D 和 L
把主链画成氧化程度最高的碳在最上方。对于糖，看离 C=O 最远的手性中心：OH 在右边为 D，在左边为 L。对于氨基酸，看 α-碳上的 NH₂：右边为 D，左边为 L。D/L 是把分子与甘油醛比较得出的；它不表示分子使偏振光向哪个方向旋转，也不等同于 R/S。
费歇尔式转楔形式（锯齿形）
费歇尔投影式中每个碳都处于重叠构象，主链向纸面后方弯曲。锯齿形画法则把主链画成交叉构象并平铺在纸面内。把每隔一个碳旋转 180° 就能相互转换，因此费歇尔投影式中位于同一侧的基团，在锯齿形相邻碳上会处于相反的方向（一个楔形键、一个虚线键）。工具会自动完成这一转换，并用 R/S 核对结果。
例题
L-丙氨酸
COOH 在上，CH₃ 在下，NH₂ 在左。NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4)。1 → 2 → 3 为顺时针，H 在横键上，所以结果相反。
(S)-丙氨酸；因为 NH₂ 在左边，所以是 L 型
D-葡萄糖
C2 至 C5 上的 OH 依次为右、左、右、右。最后一个手性中心（C5）的 OH 在右边。
(2R,3S,4R,5R)，D 系列
酒石酸
C2 和 C3 上的 OH 在同一侧：分子中间有一个镜面。OH 在两侧：有手性。
内消旋体 (2R,3S) 和一对对映体 (R,R)/(S,S)
赤藓糖与苏阿糖
赤藓糖的两个 OH 在同一侧；苏阿糖的在两侧。它们互为非对映体。
D-赤藓糖 (2R,3R)，D-苏阿糖 (2S,3R)
常见错误
- 把费歇尔投影式旋转 90°。这样得到的是对映体。
- H 在横键上时忘记把结果反过来。
- 以为 D 一定是 R。D-甘油醛是 R，但 D/L 和 R/S 是两套不同的体系；L-半胱氨酸是 R。
- 从错误的碳原子判断 D/L。对于糖，应看离 C=O 最远的手性中心，而不是 C2。
- 把费歇尔投影式照搬成锯齿形而不旋转相间的碳：费歇尔投影式中同侧的基团，在锯齿形相邻碳上会变成反式（楔形键和虚线键）。
本工具适用于连续最多含五个手性中心的开链分子。环上的手性中心无法画成费歇尔投影式。
规范地画出来。在免费的 MolDraw 编辑器中打开结构，添加楔形键、标签和箭头，然后导出 PNG 或 SVG。
打开完整的 MolDraw 编辑器常见问题
什么是费歇尔投影式？
一种表示含手性中心分子的平面画法。每个交叉点是一个碳原子。横键指向观察者，竖键远离观察者。主链从上到下排列。
如何从费歇尔投影式判断 R 或 S？
按 CIP 规则给四个基团排序，沿 1 → 2 → 3 描画。如果优先级最低的基团在竖键上，顺时针为 R；如果它在横键上，则结果相反。
费歇尔投影式可以旋转吗？
在纸面内旋转 180° 后仍是同一分子。旋转 90° 得到的是对映体，因为这会把向后的键放到横向上。
如何区分 D 和 L？
把氧化程度最高的碳放在最上方。对于糖，离 C=O 最远的手性中心上的 OH 在右边为 D，在左边为 L。对于氨基酸，α-碳上的 NH2 在左边为 L。
D 和 R 是一回事吗？
不是。D/L 是把分子与甘油醛比较得出的，而 R/S 来自 CIP 优先次序。D-甘油醛是 R 构型，但 L-半胱氨酸是 R，而其他大多数 L-氨基酸是 S。
如何在费歇尔投影式中识别内消旋化合物？
寻找一条穿过中间的水平镜面线：如果上半部分是下半部分的镜像，该分子就是内消旋的，没有手性。内消旋酒石酸的两个 OH 在同一侧。
费歇尔投影式转换器免费吗？
免费。在网页浏览器中运行，无需注册。
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