MolDraw › เครื่องมือเคมี › เครื่องมือแปลงภาพฉายฟิชเชอร์
เครื่องมือแปลงภาพฉายฟิชเชอร์ (ฟิชเชอร์ ⇄ ลิ่ม-เส้นประ, R/S, D/L)
สรุปสั้น ๆ: สร้างภาพฉายฟิชเชอร์ทีละแถว หรือวาง SMILES ที่มีเครื่องหมาย @/@@ เครื่องมือจะวาดภาพฉายฟิชเชอร์และโครงสร้างแบบลิ่ม-เส้นประ ระบุ R หรือ S ให้ทุกศูนย์สเตอริโอพร้อมลำดับความสำคัญ CIP และบอก D หรือ L สำหรับน้ำตาลและกรดอะมิโน
ใช้กับกลูโคส ทรีโอส กรดทาร์ทาริก กรดอะมิโน และโมเลกุลโซ่เปิดใดก็ได้ที่มีศูนย์สเตอริโอเรียงกันไม่เกินห้าตำแหน่ง ปุ่มหมุนและสลับจะแสดงว่าการเคลื่อนไหวใดยังคงเป็นโมเลกุลเดิม และแบบใดให้ภาพในกระจก
หรือสร้างภาพฉายฟิชเชอร์ (จากบนลงล่าง)
ตัวอย่าง:
ลิ่ม = เข้าหาคุณ เส้นประ = ออกห่างจากคุณ ป้าย R/S ในภาพทั้งสองมาจากการวิเคราะห์ CIP ชุดเดียวกัน
วิธีใช้เครื่องมือแปลงภาพฉายฟิชเชอร์
- วาง SMILES ที่มี
@/@@แล้วกด แปลง หรือกดตัวอย่าง เช่น D-กลูโคส - เปลี่ยนหมู่ใดก็ได้ด้วยเมนู เมนูบนสุดคือส่วนบนของโซ่แนวตั้ง แต่ละแถวคือคาร์บอนหนึ่งอะตอมที่มีหมู่ทางซ้ายและทางขวา
- อ่านภาพฉายฟิชเชอร์และโครงสร้างแบบลิ่ม-เส้นประเคียงกัน แต่ละศูนย์จะมีการ์ดแสดงลำดับความสำคัญ CIP ตำแหน่งของแต่ละหมู่ และวิธีได้มาซึ่ง R หรือ S
- ลอง หมุน 180° (โมเลกุลเดิม) หมุน 90° (อิแนนทิโอเมอร์ เฉพาะศูนย์เดียว) ภาพในกระจก หรือ ⇄ บนแถว (กลับศูนย์นั้น)
กฎของภาพฉายฟิชเชอร์
แนวนอน = เข้าหาคุณ
จุดตัดทุกจุดคือคาร์บอน พันธะแนวนอนยื่นออกจากหน้ากระดาษ (ลิ่ม) พันธะแนวตั้งชี้เข้าไปในหน้ากระดาษ (เส้นประ) โซ่คาร์บอนหลักเรียงจากบนลงล่าง โดยคาร์บอนที่ถูกออกซิไดซ์มากที่สุด (CHO, COOH) อยู่ด้านบน
หมุน 180° ได้
การหมุนภาพทั้งภาพ 180° ในระนาบของหน้ากระดาษ ยังคงให้พันธะแนวตั้งชี้ไปด้านหลังและพันธะแนวนอนชี้มาด้านหน้า จึงเป็นโมเลกุลเดิม
หมุน 90° ไม่ได้
การหมุน 90° ทำให้พันธะด้านหลังมาอยู่แนวนอนและพันธะด้านหน้าไปอยู่แนวตั้ง เมื่ออ่านเป็นภาพฉายฟิชเชอร์จะได้อิแนนทิโอเมอร์
สลับหนึ่งครั้งกลับศูนย์
การสลับหมู่สองหมู่ใด ๆ บนคาร์บอนเดียวกันจะกลับศูนย์นั้น (R ⇄ S) การสลับสองครั้งบนคาร์บอนเดียวกันจะได้รูปเดิมกลับมา
หา R/S โดยตรงจากภาพฉายฟิชเชอร์
- จัดลำดับหมู่ทั้งสี่บนคาร์บอนตามกฎ CIP (เลขอะตอมก่อน และนับอะตอมซ้ำสำหรับ C=O)
- ลากเส้น 1 → 2 → 3 บนหน้ากระดาษ
- หากหมู่ 4 (มักเป็น H) อยู่บนพันธะแนวตั้ง ตามเข็มนาฬิกา = R และทวนเข็มนาฬิกา = S
- หากหมู่ 4 อยู่บนพันธะแนวนอน ให้กลับคำตอบ
D และ L
วาดโซ่โดยให้คาร์บอนที่ถูกออกซิไดซ์มากที่สุดอยู่ด้านบน สำหรับน้ำตาล ให้ดูศูนย์สเตอริโอที่อยู่ไกลจาก C=O มากที่สุด: OH ทางขวาคือ D ทางซ้ายคือ L สำหรับกรดอะมิโน ให้ดู NH₂ บนคาร์บอนแอลฟา: ขวาคือ D ซ้ายคือ L การกำหนด D/L เปรียบเทียบโมเลกุลกับกลีเซอรัลดีไฮด์ ไม่ได้บอกว่าโมเลกุลหมุนระนาบแสงไปทางใด และไม่เหมือนกับ R/S
ฟิชเชอร์เป็นลิ่ม-เส้นประ (ซิกแซก)
ภาพฉายฟิชเชอร์แสดงคาร์บอนทุกอะตอมในคอนฟอร์เมชันแบบบดบัง โดยโซ่โค้งไปด้านหลังหน้ากระดาษ ภาพซิกแซกแสดงโซ่แบบเหลื่อมและแบนราบในหน้ากระดาษ การหมุนคาร์บอนเว้นตัว 180° จะเปลี่ยนแบบหนึ่งเป็นอีกแบบ ดังนั้นหมู่ที่อยู่ด้านเดียวกันในภาพฉายฟิชเชอร์จะอยู่คนละด้าน (ลิ่มหนึ่ง เส้นประหนึ่ง) บนคาร์บอนที่อยู่ติดกันในภาพซิกแซก เครื่องมือจะแปลงให้และตรวจสอบผลด้วย R/S
ตัวอย่างโจทย์
L-อะลานีน
COOH อยู่บน CH₃ อยู่ล่าง NH₂ อยู่ซ้าย NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4) เส้น 1 → 2 → 3 ตามเข็มนาฬิกา แต่ H อยู่แนวนอน จึงต้องกลับคำตอบ
(S)-alanine และเป็น L เพราะ NH₂ อยู่ทางซ้าย
D-กลูโคส
OH อยู่ ขวา ซ้าย ขวา ขวา บน C2 ถึง C5 ศูนย์สเตอริโอสุดท้าย (C5) มี OH อยู่ทางขวา
(2R,3S,4R,5R) อนุกรม D
กรดทาร์ทาริก
OH อยู่ด้านเดียวกันบน C2 และ C3: มีระนาบกระจกตัดโมเลกุลระหว่างสองคาร์บอนนี้ OH อยู่คนละด้าน: เป็นไครัล
meso (2R,3S) และคู่ (R,R)/(S,S)
เอริโทรสและทรีโอส
เอริโทรสมี OH ทั้งสองอยู่ด้านเดียวกัน ทรีโอสมี OH อยู่คนละด้าน ทั้งสองเป็นไดแอสเตอริโอเมอร์กัน
D-erythrose (2R,3R), D-threose (2S,3R)
ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย
- หมุนภาพฉายฟิชเชอร์ 90° ซึ่งจะได้อิแนนทิโอเมอร์
- ลืมกลับคำตอบเมื่อ H อยู่บนพันธะแนวนอน
- คิดว่า D หมายถึง R เสมอ D-glyceraldehyde เป็น R แต่ D/L และ R/S เป็นคนละระบบ L-cysteine เป็น R
- อ่าน D/L จากคาร์บอนผิดตัว สำหรับน้ำตาลให้ใช้ศูนย์สเตอริโอที่อยู่ไกลจาก C=O มากที่สุด ไม่ใช่ C2
- คัดลอกภาพฉายฟิชเชอร์ไปเป็นซิกแซกโดยไม่หมุนคาร์บอนเว้นตัว: หมู่ที่อยู่ด้านเดียวกันในภาพฉายฟิชเชอร์จะกลายเป็นแอนติ (ลิ่มและเส้นประ) บนคาร์บอนที่อยู่ติดกันในซิกแซก
เครื่องมือรองรับโซ่เปิดที่มีศูนย์สเตอริโอเรียงกันไม่เกินห้าตำแหน่ง ศูนย์สเตอริโอในวงไม่สามารถวาดเป็นภาพฉายฟิชเชอร์ได้
วาดให้ถูกต้อง เปิดโครงสร้างในตัวแก้ไข MolDraw ฟรีเพื่อเพิ่มลิ่ม ป้ายกำกับ และลูกศร แล้วส่งออกเป็น PNG หรือ SVG
เปิดตัวแก้ไข MolDraw ฉบับเต็มคำถามที่พบบ่อย
ภาพฉายฟิชเชอร์ (Fischer projection) คืออะไร?
ภาพวาดแบนราบของโมเลกุลที่มีศูนย์สเตอริโอ จุดตัดแต่ละจุดคือคาร์บอน พันธะแนวนอนชี้เข้าหาผู้ดู และพันธะแนวตั้งชี้ออกห่าง โซ่หลักเรียงจากบนลงล่าง
หา R หรือ S จากภาพฉายฟิชเชอร์ได้อย่างไร?
จัดลำดับหมู่ทั้งสี่ตามกฎ CIP แล้วลากเส้น 1 → 2 → 3 หากหมู่ที่มีลำดับความสำคัญต่ำสุดอยู่บนพันธะแนวตั้ง ตามเข็มนาฬิกาคือ R หากอยู่บนพันธะแนวนอน ให้กลับคำตอบ
หมุนภาพฉายฟิชเชอร์ได้หรือไม่?
หมุน 180° ในระนาบของหน้ากระดาษได้ และยังเป็นโมเลกุลเดิม แต่การหมุน 90° ให้อิแนนทิโอเมอร์ เพราะทำให้พันธะที่ชี้ไปด้านหลังมาอยู่แนวนอน
แยก D กับ L ได้อย่างไร?
วางคาร์บอนที่ถูกออกซิไดซ์มากที่สุดไว้ด้านบน สำหรับน้ำตาล OH บนศูนย์สเตอริโอที่อยู่ไกลจาก C=O มากที่สุดจะอยู่ทางขวาในรูป D และทางซ้ายในรูป L สำหรับกรดอะมิโน NH2 บนคาร์บอนแอลฟาจะอยู่ทางซ้ายในรูป L
D เหมือนกับ R หรือไม่?
ไม่ D/L เปรียบเทียบโมเลกุลกับกลีเซอรัลดีไฮด์ ส่วน R/S มาจากลำดับความสำคัญ CIP D-glyceraldehyde เป็น R แต่ L-cysteine เป็น R และกรดอะมิโนรูป L ส่วนใหญ่เป็น S
สังเกตสารประกอบมีโซในภาพฉายฟิชเชอร์ได้อย่างไร?
มองหาเส้นกระจกแนวนอนผ่านกลางโมเลกุล หากครึ่งบนเป็นภาพในกระจกของครึ่งล่าง โมเลกุลนั้นเป็นมีโซและไม่เป็นไครัล meso-Tartaric acid มีหมู่ OH ทั้งสองอยู่ด้านเดียวกัน
เครื่องมือแปลงภาพฉายฟิชเชอร์ใช้ฟรีหรือไม่?
ฟรี ทำงานในเว็บเบราว์เซอร์และไม่ต้องสมัครสมาชิก
เครื่องมือเคมีที่เกี่ยวข้อง
อัปเดตล่าสุด: