MolDraw › Kimya araçları › Fischer İzdüşümü Dönüştürücü
Fischer İzdüşümü Dönüştürücü (Fischer ⇄ Kama-Çizgi, R/S, D/L)
Kısaca: Bir Fischer izdüşümünü satır satır oluşturun veya @/@@ işaretli bir SMILES yapıştırın. Araç Fischer izdüşümünü ve kama-çizgi yapısını çizer, her stereomerkezi CIP öncelikleriyle R veya S olarak etiketler ve şekerler ile amino asitler için D veya L verir.
Glukoz, treoz, tartarik asit, amino asitler ve art arda en fazla beş stereomerkezi olan her açık zincirli molekül için kullanın. Döndürme ve yer değiştirme düğmeleri hangi hareketlerin molekülü aynı bıraktığını, hangilerinin ayna görüntüsünü verdiğini gösterir.
Ya da Fischer izdüşümünü oluşturun (yukarıdan aşağıya)
Örnekler:
Kama = size doğru, çizgi = sizden uzağa. İki çizimdeki R/S etiketleri de aynı CIP analizinden gelir.
Fischer izdüşümü dönüştürücü nasıl kullanılır
@/@@içeren bir SMILES yapıştırıp Dönüştür'e basın veya D-Glukoz gibi bir örneğe basın.- Herhangi bir grubu menülerle değiştirin. En üstteki menü dikey zincirin tepesidir; her satır, bir sol ve bir sağ grubu olan bir karbondur.
- Fischer izdüşümünü ve kama-çizgi yapısını yan yana okuyun. Her merkez için CIP önceliklerini, her grubun nerede durduğunu ve R ya da S’nin nasıl çıktığını gösteren bir kart vardır.
- 180° döndür (aynı molekül), 90° döndür (enantiyomer, yalnızca tek merkezde), Ayna görüntüsü veya bir satırda ⇄ (o merkezi tersine çevirir) seçeneklerini deneyin.
Fischer izdüşümü kuralları
Yatay = size doğru
Her kesişme noktası bir karbondur. Yatay bağlar sayfadan dışarı çıkar (kamalar). Dikey bağlar sayfanın içine doğru gider (çizgiler). Ana karbon zinciri yukarıdan aşağıya uzanır, en yükseltgenmiş karbon (CHO, COOH) en üsttedir.
180° döndürmeye izin verilir
Tüm çizimi sayfa düzleminde 180° çevirmek dikey bağları geride, yatay bağları önde tutar. Aynı moleküldür.
90° döndürmeye izin verilmez
90°'lik bir dönüş geriye bakan bağları yataya, öne bakan bağları dikeye getirir. Fischer izdüşümü olarak okunduğunda enantiyomeri gösterir.
Bir yer değiştirme tersine çevirir
Bir karbondaki herhangi iki grubun yer değiştirmesi o merkezi tersine çevirir (R ⇄ S). Aynı karbonda iki yer değiştirme orijinali geri verir.
Doğrudan Fischer izdüşümünden R/S
- Karbondaki dört grubu CIP kurallarına göre sıralayın (önce atom numarası; C=O için yinelenen atomlar).
- Sayfada 1 → 2 → 3 yolunu izleyin.
- 4. grup (çoğunlukla H) dikey bağdaysa saat yönü = R, saat yönünün tersi = S’dir.
- 4. grup yatay bağdaysa sonucu tersine çevirin.
D ve L
Zinciri en yükseltgenmiş karbon en üstte olacak şekilde çizin. Bir şekerde C=O’dan en uzaktaki stereomerkeze bakın: OH sağdaysa D, soldaysa L'dir. Bir amino asitte α-karbonundaki NH₂’ye bakın: sağ D, sol L’dir. D/L bir molekülü gliseraldehitle karşılaştırır; molekülün ışığı hangi yöne çevirdiğini söylemez ve R/S ile aynı değildir.
Fischer’den kama-çizgiye (zikzak)
Fischer izdüşümü her karbonu çakışık konformasyonda, zincir sayfanın arkasına kıvrılmış hâlde gösterir. Zikzak çizim ise zinciri çapraz konumda ve sayfa düzleminde gösterir. Her ikinci karbonu 180° döndürmek birini diğerine çevirir; bu yüzden Fischer izdüşümünde aynı tarafta olan gruplar, zikzaktaki komşu karbonlarda zıt taraflara (biri kama, biri çizgi) düşer. Araç bu dönüşümü sizin için yapar ve sonucu R/S ile kontrol eder.
Çözümlü örnekler
L-Alanin
COOH üstte, CH₃ altta, NH₂ solda. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 saat yönündedir, H yataydır, bu yüzden tersine çevirin.
(S)-alanin; NH₂ solda olduğu için L
D-Glukoz
C2’den C5’e OH sağ, sol, sağ, sağ. Son stereomerkezde (C5) OH sağdadır.
(2R,3S,4R,5R), D-serisi
Tartarik asit
C2 ve C3’te OH aynı taraftaysa: bir ayna düzlemi molekülü aralarından keser. OH zıt taraflardaysa: kiral.
mezo (2R,3S) ve (R,R)/(S,S) çifti
Eritroz ve treoz
Eritrozda iki OH aynı taraftadır; treozda zıt taraflardadır. Bunlar diastereomerdir.
D-eritroz (2R,3R), D-treoz (2S,3R)
Sık yapılan hatalar
- Bir Fischer izdüşümünü 90° döndürmek. Bu enantiyomeri verir.
- H yatay bağdayken sonucu tersine çevirmeyi unutmak.
- D’nin her zaman R anlamına geldiğini düşünmek. D-gliseraldehit R’dir, ancak D/L ve R/S farklı sistemlerdir; L-sistein R’dir.
- D/L’yi yanlış karbondan okumak. Şekerlerde C2’yi değil, C=O’dan en uzaktaki stereomerkezi kullanın.
- Bir Fischer izdüşümünü ardışık karbonları döndürmeden zikzaka kopyalamak: Fischer izdüşümünde aynı taraftaki gruplar zikzaktaki komşu karbonlarda anti (kama ve çizgi) olur.
Araç art arda en fazla beş stereomerkezi olan açık zincirleri işler. Halkadaki stereomerkezler Fischer izdüşümü olarak çizilemez.
Düzgün çizin. Kamalar, etiketler ve oklar eklemek için yapıyı ücretsiz MolDraw editöründe açın, ardından PNG veya SVG olarak dışa aktarın.
Tam MolDraw editörünü açSıkça sorulan sorular
Fischer izdüşümü nedir?
Stereomerkezli bir molekülün düz çizimidir. Her kesişme noktası bir karbondur. Yatay bağlar bakana doğru, dikey bağlar ise geriye doğru yönelir. Ana zincir yukarıdan aşağıya uzanır.
Fischer izdüşümünden R veya S’yi nasıl bulurum?
Dört grubu CIP kurallarına göre sıralayın ve 1 → 2 → 3 yolunu izleyin. En düşük öncelikli grup dikey bağdaysa saat yönü R’dir. Yatay bağdaysa sonucu tersine çevirin.
Bir Fischer izdüşümünü döndürebilir miyim?
Sayfa düzleminde 180° döndürebilirsiniz; aynı molekül kalır. 90° döndürme ise geriye bakan bağları yataya getirdiği için enantiyomeri verir.
D ile L’yi nasıl ayırt ederim?
En yükseltgenmiş karbonu en üste koyun. Bir şekerde C=O’dan en uzaktaki stereomerkezdeki OH, D’de sağda, L’de soldadır. Bir amino asitte α-karbonundaki NH2, L’de soldadır.
D, R ile aynı mıdır?
Hayır. D/L molekülü gliseraldehitle karşılaştırır, R/S ise CIP önceliklerinden gelir. D-gliseraldehit R’dir, ancak L-sistein de R’dir ve diğer L-amino asitlerin çoğu S’dir.
Fischer izdüşümünde mezo bileşiği nasıl fark ederim?
Ortadan geçen yatay bir ayna çizgisi arayın: üst yarı alt yarının ayna görüntüsüyse molekül mezo ve akiraldir. mezo-Tartarik asitte iki OH grubu da aynı taraftadır.
Fischer izdüşümü dönüştürücü ücretsiz mi?
Evet. Kayıt olmadan web tarayıcınızda çalışır.
İlgili kimya araçları
Son güncelleme: