피셔 투영식 변환기 (피셔 ⇄ 쐐기-점선, R/S, D/L)
요약: 피셔 투영식을 한 줄씩 만들거나 @/@@ 표시가 있는 SMILES를 붙여 넣으세요. 도구가 피셔 투영식과 쐐기-점선 구조를 그리고, 모든 입체 중심에 CIP 우선순위와 함께 R 또는 S를 표시하며, 당과 아미노산에는 D 또는 L을 알려 줍니다.
포도당, 트레오스, 타르타르산, 아미노산 및 입체 중심이 한 줄로 최대 5개인 모든 열린 사슬 분자에 사용하세요. 회전 및 교환 버튼으로 어떤 조작이 같은 분자를 유지하고 어떤 조작이 거울상을 만드는지 확인할 수 있습니다.
또는 피셔 투영식 만들기 (위에서 아래로)
예제:
쐐기 = 내 쪽, 점선 = 반대쪽. 두 그림의 R/S 표시는 같은 CIP 분석에서 나옵니다.
피셔 투영식 변환기 사용 방법
@/@@가 있는 SMILES를 붙여 넣고 변환을 누르거나, D-포도당 같은 예제를 누르세요.- 메뉴에서 원하는 작용기를 바꾸세요. 맨 위 메뉴는 세로 사슬의 맨 위이고, 각 행은 왼쪽과 오른쪽 작용기를 가진 탄소 하나입니다.
- 피셔 투영식과 쐐기-점선 구조를 나란히 보세요. 각 중심마다 CIP 우선순위, 각 작용기의 위치, R 또는 S가 나오는 과정을 담은 카드가 표시됩니다.
- 180° 회전(같은 분자), 90° 회전(거울상 이성질체, 중심 하나일 때만), 거울상, 또는 행의 ⇄(그 중심을 반전)를 사용해 보세요.
피셔 투영식 규칙
가로 = 내 쪽
모든 교차점은 탄소입니다. 가로 결합은 종이 밖으로 나옵니다(쐐기). 세로 결합은 종이 안쪽으로 들어갑니다(점선). 주 탄소 사슬은 위에서 아래로 놓이며, 가장 많이 산화된 탄소(CHO, COOH)가 맨 위에 옵니다.
180° 회전은 허용됨
그림 전체를 종이 평면에서 180° 돌리면 세로 결합은 계속 뒤쪽, 가로 결합은 계속 앞쪽입니다. 같은 분자입니다.
90° 회전은 안 됨
90° 돌리면 뒤쪽 결합이 가로로, 앞쪽 결합이 세로로 옵니다. 피셔 투영식으로 읽으면 거울상 이성질체가 됩니다.
한 번 교환하면 반전
한 탄소의 두 작용기를 바꾸면 그 중심이 반전됩니다(R ⇄ S). 같은 탄소에서 두 번 바꾸면 원래대로 돌아옵니다.
피셔 투영식에서 바로 R/S 구하기
- 탄소에 붙은 네 작용기를 CIP 규칙으로 순위를 매깁니다(원자 번호 우선; C=O는 원자를 중복해서 셈).
- 종이 위에서 1 → 2 → 3을 따라갑니다.
- 4번 작용기(주로 H)가 세로 결합에 있으면 시계 방향 = R, 반시계 방향 = S입니다.
- 4번 작용기가 가로 결합에 있으면 답을 반대로 합니다.
D와 L
가장 많이 산화된 탄소가 맨 위에 오도록 사슬을 그리세요. 당은 C=O에서 가장 먼 입체 중심을 보고 OH가 오른쪽이면 D, 왼쪽이면 L입니다. 아미노산은 α-탄소의 NH₂를 보고 오른쪽이면 D, 왼쪽이면 L입니다. D/L은 분자를 글리세르알데하이드와 비교한 것으로, 분자가 빛을 어느 방향으로 회전시키는지를 말해 주지 않으며 R/S와도 다릅니다.
피셔 → 쐐기-점선 (지그재그)
피셔 투영식은 모든 탄소를 가림 형태로 보여 주며, 사슬은 종이 뒤쪽으로 말려 들어갑니다. 지그재그 그림은 사슬을 엇갈림 형태로 종이 평면에 평평하게 보여 줍니다. 탄소를 하나 걸러 180°씩 회전하면 서로 바뀌므로, 피셔 투영식에서 같은 쪽에 있던 작용기는 지그재그의 이웃한 탄소에서 반대쪽(하나는 쐐기, 하나는 점선)이 됩니다. 도구가 이 변환을 대신 처리하고 R/S로 결과를 검증합니다.
풀이 예제
L-알라닌
COOH 위, CH₃ 아래, NH₂ 왼쪽. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3은 시계 방향이고 H가 가로에 있으므로 반대로 합니다.
(S)-알라닌; NH₂가 왼쪽이므로 L
D-포도당
C2~C5의 OH가 오른쪽, 왼쪽, 오른쪽, 오른쪽. 마지막 입체 중심(C5)의 OH가 오른쪽입니다.
(2R,3S,4R,5R), D-계열
타르타르산
C2와 C3의 OH가 같은 쪽: 그 사이로 거울면이 분자를 자릅니다. OH가 반대쪽: 키랄.
메조 (2R,3S)와 (R,R)/(S,S) 쌍
에리트로스와 트레오스
에리트로스는 두 OH가 같은 쪽에, 트레오스는 반대쪽에 있습니다. 둘은 부분입체 이성질체입니다.
D-에리트로스 (2R,3R), D-트레오스 (2S,3R)
흔한 실수
- 피셔 투영식을 90° 회전하는 실수. 거울상 이성질체가 됩니다.
- H가 가로 결합에 있을 때 답을 반대로 하는 것을 잊는 실수.
- D가 항상 R이라고 생각하는 실수. D-글리세르알데하이드는 R이지만 D/L과 R/S는 다른 체계이며, L-시스테인은 R입니다.
- 엉뚱한 탄소에서 D/L을 읽는 실수. 당은 C2가 아니라 C=O에서 가장 먼 입체 중심을 보세요.
- 탄소를 하나 걸러 돌리지 않고 피셔 투영식을 지그재그로 옮기는 실수: 피셔 투영식에서 같은 쪽인 작용기는 지그재그의 이웃 탄소에서 anti(쐐기와 점선)가 됩니다.
이 도구는 입체 중심이 한 줄로 최대 5개인 열린 사슬을 처리합니다. 고리 속 입체 중심은 피셔 투영식으로 그릴 수 없습니다.
제대로 그려 보세요. 무료 MolDraw 편집기에서 구조를 열어 쐐기, 표시, 화살표를 추가한 뒤 PNG 또는 SVG로 내보내세요.
MolDraw 전체 편집기 열기자주 묻는 질문
피셔 투영식이란 무엇인가요?
입체 중심이 있는 분자를 평면에 그린 그림입니다. 각 교차점은 탄소입니다. 가로 결합은 보는 사람 쪽을, 세로 결합은 뒤쪽을 향합니다. 주 사슬은 위에서 아래로 놓입니다.
피셔 투영식에서 R 또는 S는 어떻게 구하나요?
네 작용기를 CIP 규칙으로 순위를 매기고 1 → 2 → 3을 따라가세요. 우선순위가 가장 낮은 작용기가 세로 결합에 있으면 시계 방향이 R입니다. 가로 결합에 있으면 답을 반대로 하세요.
피셔 투영식을 회전해도 되나요?
종이 평면에서 180° 회전하면 같은 분자입니다. 90° 회전하면 뒤쪽 결합이 가로로 오기 때문에 거울상 이성질체가 됩니다.
D와 L은 어떻게 구별하나요?
가장 많이 산화된 탄소를 맨 위에 두세요. 당에서는 C=O에서 가장 먼 입체 중심의 OH가 오른쪽이면 D, 왼쪽이면 L입니다. 아미노산에서는 α-탄소의 NH2가 왼쪽이면 L입니다.
D는 R과 같은가요?
아니요. D/L은 분자를 글리세르알데하이드와 비교한 것이고, R/S는 CIP 우선순위에서 나옵니다. D-글리세르알데하이드는 R이지만, L-시스테인은 R이고 다른 L-아미노산은 대부분 S입니다.
피셔 투영식에서 메조 화합물은 어떻게 알아보나요?
가운데를 지나는 가로 거울선을 찾으세요. 위쪽 절반이 아래쪽 절반의 거울상이면 메조 화합물이며 비키랄입니다. 메조-타르타르산은 두 OH가 같은 쪽에 있습니다.
피셔 투영식 변환기는 무료인가요?
네. 가입 없이 웹 브라우저에서 작동합니다.
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