MolDraw › أدوات الكيمياء › محوّل إسقاط فيشر
محوّل إسقاط فيشر (فيشر ⇄ أسافين وخطوط متقطعة، R/S، D/L)
باختصار: ابنِ إسقاط فيشر صفًا صفًا، أو الصق SMILES بعلامات @/@@. ترسم الأداة إسقاط فيشر والبنية بالأسافين والخطوط المتقطعة، وتسمّي كل مركز فراغي R أو S مع أولويات CIP، وتعطي D أو L للسكريات والأحماض الأمينية.
استخدمها للغلوكوز والثريوز وحمض الطرطريك والأحماض الأمينية وأي جزيء مفتوح السلسلة فيه حتى خمسة مراكز فراغية متتالية. وتبيّن أزرار التدوير والتبديل أي الحركات تُبقي الجزيء نفسه وأيها تعطي صورته المرآتية.
أو ابنِ إسقاط فيشر (من الأعلى إلى الأسفل)
أمثلة:
الإسفين = نحوك، والخط المتقطع = بعيدًا عنك. وتأتي تسميات R/S في الرسمين من تحليل CIP نفسه.
كيف تستخدم محوّل إسقاط فيشر
- الصق SMILES بعلامات
@/@@واضغط تحويل، أو اضغط مثالًا مثل D-غلوكوز. - غيّر أي مجموعة من القوائم. القائمة العلوية هي أعلى السلسلة العمودية؛ وكل صف ذرة كربون واحدة لها مجموعة يسرى ومجموعة يمنى.
- اقرأ إسقاط فيشر والبنية بالأسافين والخطوط المتقطعة جنبًا إلى جنب. ولكل مركز بطاقة تبيّن أولويات CIP وموضع كل مجموعة وكيف يُستنتج R أو S.
- جرّب تدوير 180° (الجزيء نفسه)، وتدوير 90° (المتصاوغ المرآتي، لمركز واحد فقط)، والصورة المرآتية، أو ⇄ على صف (يعكس ذلك المركز).
قواعد إسقاط فيشر
الأفقي = نحوك
كل نقطة تقاطع ذرة كربون. الروابط الأفقية تخرج من الصفحة (أسافين)، والروابط العمودية تدخل خلف الصفحة (خطوط متقطعة). وتمتد سلسلة الكربون الرئيسية من الأعلى إلى الأسفل، والكربون الأكثر تأكسدًا (CHO، COOH) في الأعلى.
التدوير 180° مسموح
تدوير الرسم كله 180° في مستوى الصفحة يُبقي الروابط العمودية في الخلف والأفقية في الأمام. فهو الجزيء نفسه.
التدوير 90° غير مسموح
التدوير 90° يضع الروابط الخلفية أفقيًا والأمامية عموديًا. وعند قراءته كإسقاط فيشر، يُظهر المتصاوغ المرآتي.
تبديل واحد يعكس
تبديل أي مجموعتين على كربون واحد يعكس ذلك المركز (R ⇄ S). وتبديلان على الكربون نفسه يعيدان الأصل.
R/S مباشرةً من إسقاط فيشر
- رتّب المجموعات الأربع على الكربون وفق قواعد CIP (العدد الذري أولًا؛ وكرّر الذرات في C=O).
- تتبّع 1 ← 2 ← 3 على الصفحة.
- إذا كانت المجموعة 4 (غالبًا H) على رابطة عمودية، فاتجاه عقارب الساعة = R وعكسها = S.
- إذا كانت المجموعة 4 على رابطة أفقية، فاعكس الإجابة.
D وL
ارسم السلسلة والكربون الأكثر تأكسدًا في الأعلى. في السكر، انظر إلى المركز الفراغي الأبعد عن C=O: OH على اليمين تعني D، وعلى اليسار L. وفي الحمض الأميني، انظر إلى NH₂ على كربون α: اليمين D، واليسار L. يقارن D/L الجزيء بالغليسرألدهيد؛ ولا يدل على اتجاه تدوير الجزيء للضوء، وليس هو نفسه R/S.
من فيشر إلى الأسافين والخطوط المتقطعة (متعرجة)
يُظهر إسقاط فيشر كل كربون في هيئة متطابقة (eclipsed)، والسلسلة تنحني خلف الصفحة. أما الرسم المتعرج فيُظهر السلسلة متداخلة (staggered) ومسطحة في الصفحة. وتدوير كل كربون ثانٍ بزاوية 180° يحوّل أحدهما إلى الآخر، لذا تنتهي المجموعات الواقعة في الجانب نفسه في إسقاط فيشر على جانبين متعاكسين (إسفين وخط متقطع) على ذرتي كربون متجاورتين في الرسم المتعرج. وتجري الأداة هذا التحويل نيابةً عنك وتتحقق من النتيجة بـ R/S.
أمثلة محلولة
L-ألانين
COOH في الأعلى، وCH₃ في الأسفل، وNH₂ على اليسار. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). يسير 1 ← 2 ← 3 مع عقارب الساعة، وH أفقية، فاعكس.
(S)-ألانين؛ وهو L لأن NH₂ على اليسار
D-غلوكوز
OH يمين، يسار، يمين، يمين على C2 إلى C5. وآخر مركز فراغي (C5) فيه OH على اليمين.
(2R,3S,4R,5R)، سلسلة D
حمض الطرطريك
OH في الجانب نفسه على C2 وC3: مستوى مرآة يقطع الجزيء بينهما. OH في جانبين متعاكسين: كيرالي.
meso (2R,3S) والزوج (R,R)/(S,S)
الإريثروز والثريوز
في الإريثروز تقع مجموعتا OH في الجانب نفسه؛ وفي الثريوز في جانبين متعاكسين. وهما متصاوغان فراغيان غير مرآتيين (diastereomers).
D-إريثروز (2R,3R)، D-ثريوز (2S,3R)
أخطاء شائعة
- تدوير إسقاط فيشر 90°، فهو يعطي المتصاوغ المرآتي.
- نسيان عكس الإجابة عندما تكون H على رابطة أفقية.
- الظن أن D تعني R دائمًا. الغليسرألدهيد D هو R، لكن D/L وR/S نظامان مختلفان؛ فـ L-سيستئين هو R.
- قراءة D/L من الكربون الخطأ. في السكريات استخدم المركز الفراغي الأبعد عن C=O، لا C2.
- نسخ إسقاط فيشر إلى رسم متعرج دون تدوير ذرات الكربون المتناوبة: المجموعات الواقعة في الجانب نفسه في إسقاط فيشر تصبح متعاكسة (إسفين وخط متقطع) على ذرات الكربون المتجاورة في الرسم المتعرج.
تتعامل الأداة مع السلاسل المفتوحة التي فيها حتى خمسة مراكز فراغية متتالية. ولا يمكن رسم المراكز الفراغية في حلقة كإسقاط فيشر.
ارسمها كما ينبغي. افتح البنية في محرر MolDraw المجاني لإضافة الأسافين والتسميات والأسهم، ثم صدّرها بصيغة PNG أو SVG.
افتح محرر MolDraw الكاملالأسئلة الشائعة
ما إسقاط فيشر؟
رسم مسطح لجزيء فيه مراكز فراغية. كل نقطة تقاطع ذرة كربون. الروابط الأفقية تتجه نحو الناظر والعمودية تتجه بعيدًا عنه. وتمتد السلسلة الرئيسية من الأعلى إلى الأسفل.
كيف أحدد R أو S من إسقاط فيشر؟
رتّب المجموعات الأربع وفق قواعد CIP وتتبّع 1 ← 2 ← 3. إذا كانت المجموعة الأدنى أولوية على رابطة عمودية، فاتجاه عقارب الساعة يعني R. وإذا كانت على رابطة أفقية، فاعكس الإجابة.
هل يمكنني تدوير إسقاط فيشر؟
يمكنك تدويره 180° في مستوى الصفحة ويبقى الجزيء نفسه. أما التدوير 90° فيعطي المتصاوغ المرآتي، لأنه يضع الروابط الخلفية في الوضع الأفقي.
كيف أميّز D من L؟
ضع الكربون الأكثر تأكسدًا في الأعلى. في السكر، تكون مجموعة OH على المركز الفراغي الأبعد عن C=O على اليمين في D وعلى اليسار في L. وفي الحمض الأميني، تكون NH2 على كربون α على اليسار في L.
هل D هو نفسه R؟
لا. يقارن D/L الجزيء بالغليسرألدهيد، بينما يأتي R/S من أولويات CIP. فالغليسرألدهيد D هو R، لكن L-سيستئين هو R ومعظم الأحماض الأمينية L الأخرى S.
كيف أتعرّف على مركب ميزو في إسقاط فيشر؟
ابحث عن خط مرآة أفقي يمر بالمنتصف: إذا كان النصف العلوي صورة مرآتية للنصف السفلي، فالجزيء ميزو وغير كيرالي. وفي حمض meso-الطرطريك تقع مجموعتا OH في الجانب نفسه.
هل محوّل إسقاط فيشر مجاني؟
نعم. يعمل في متصفح الويب دون تسجيل.
أدوات كيمياء ذات صلة
آخر تحديث: