MolDraw › Химические инструменты › Конвертер проекций Фишера

Конвертер проекций Фишера (Фишер ⇄ клин-штрих, R/S, D/L)

Коротко: постройте проекцию Фишера строка за строкой или вставьте SMILES с метками @/@@. Инструмент рисует проекцию Фишера и структуру с клиньями и штрихами, обозначает каждый стереоцентр как R или S с приоритетами CIP и указывает D или L для сахаров и аминокислот.

Используйте его для глюкозы, треозы, винной кислоты, аминокислот и любой ациклической молекулы с числом стереоцентров подряд до пяти. Кнопки поворота и перестановки показывают, какие действия сохраняют молекулу, а какие дают её зеркальное отражение.

Быстрый ответ: у D-глицеринового альдегида CHO вверху, CH₂OH внизу и OH справа. Приоритеты: OH (1) > CHO (2) > CH₂OH (3) > H (4). 1 → 2 → 3 идёт на странице против часовой стрелки, но H на горизонтальной связи (к вам), поэтому ответ меняется: (R). D-глюкоза — (2R,3S,4R,5R).

Из SMILES (с @ / @@)

Или постройте проекцию Фишера (сверху вниз)

Примеры:

Проекция Фишера

Структура с клиньями и штрихами (зигзаг)

SMILES этой структуры

Открыть в MolDraw

Клин — к вам, штрих — от вас. Метки R/S на обоих рисунках получены из одного и того же анализа CIP.

Как пользоваться конвертером проекций Фишера

Вставьте SMILES с @/@@ и нажмите Преобразовать или выберите пример, например D-глюкоза.
Меняйте любую группу с помощью меню. Верхнее меню — верх вертикальной цепи; каждая строка — один атом углерода с левой и правой группой.
Сравните проекцию Фишера и структуру с клиньями и штрихами рядом. Для каждого центра есть карточка с приоритетами CIP, положением каждой группы и выводом R или S.
Попробуйте Повернуть на 180° (та же молекула), Повернуть на 90° (энантиомер, только для одного центра), Зеркальное отражение или ⇄ в строке (обращает этот центр).

Правила проекции Фишера

Горизонталь — к вам

Каждая точка пересечения — атом углерода. Горизонтальные связи выходят из страницы (клинья). Вертикальные связи уходят за страницу (штрихи). Главная углеродная цепь идёт сверху вниз, наиболее окисленный атом углерода (CHO, COOH) — вверху.

Поворот на 180° разрешён

При повороте всего рисунка на 180° в плоскости страницы вертикальные связи остаются направленными назад, а горизонтальные — вперёд. Это та же молекула.

Поворот на 90° — нет

Поворот на 90° переводит задние связи на горизонталь, а передние — на вертикаль. Если читать результат как проекцию Фишера, он изображает энантиомер.

Одна перестановка обращает центр

Перестановка любых двух групп у одного атома углерода обращает этот центр (R ⇄ S). Две перестановки у одного атома возвращают исходную конфигурацию.

R/S прямо по проекции Фишера

Расставьте четыре группы при атоме углерода по правилам CIP (сначала атомный номер; для C=O атомы дублируются).
Проследите 1 → 2 → 3 на странице.
Если группа 4 (часто H) на вертикальной связи, по часовой стрелке = R, против часовой = S.
Если группа 4 на горизонтальной связи, ответ меняется на противоположный.

D и L

Нарисуйте цепь так, чтобы наиболее окисленный атом углерода был вверху. Для сахара смотрите на стереоцентр, наиболее удалённый от C=O: OH справа — D, слева — L. Для аминокислоты смотрите на NH₂ при α-атоме углерода: справа — D, слева — L. D/L сравнивает молекулу с глицериновым альдегидом; эта система не говорит, в какую сторону молекула вращает плоскость поляризации света, и не совпадает с R/S.

От Фишера к клиньям и штрихам (зигзаг)

Проекция Фишера показывает каждый атом углерода в заслонённой конформации, а цепь загибается назад за страницу. Зигзаг показывает цепь в заторможенной конформации в плоскости страницы. Поворот каждого второго атома углерода на 180° переводит одно изображение в другое, поэтому группы с одной стороны в проекции Фишера оказываются на соседних атомах зигзага по разные стороны (один клин, один штрих). Инструмент выполняет это преобразование за вас и проверяет результат по R/S.

Разобранные примеры

L-аланин

COOH вверху, CH₃ внизу, NH₂ слева. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 по часовой стрелке, H на горизонтали, поэтому ответ меняется.

(S)-аланин; L, потому что NH₂ слева

D-глюкоза

OH справа, слева, справа, справа у C2–C5. У последнего стереоцентра (C5) OH справа.

(2R,3S,4R,5R), D-ряд

Винная кислота

OH с одной стороны у C2 и C3: плоскость симметрии рассекает молекулу между ними. OH по разные стороны: хиральная молекула.

мезо (2R,3S) и пара (R,R)/(S,S)

Эритроза и треоза

У эритрозы обе OH с одной стороны, у треозы — по разные стороны. Это диастереомеры.

D-эритроза (2R,3R), D-треоза (2S,3R)

Частые ошибки

Поворот проекции Фишера на 90°. Он даёт энантиомер.
Забыли поменять ответ, когда H на горизонтальной связи.
Мнение, что D всегда означает R. D-глицериновый альдегид — R, но D/L и R/S — разные системы; L-цистеин — R.
Определение D/L не по тому атому углерода. Для сахаров используйте стереоцентр, наиболее удалённый от C=O, а не C2.
Перенос проекции Фишера в зигзаг без поворота чередующихся атомов углерода: группы с одной стороны в проекции Фишера становятся анти (клин и штрих) на соседних атомах зигзага.

Инструмент работает с ациклическими цепями, где подряд до пяти стереоцентров. Стереоцентры в цикле нельзя изобразить в проекции Фишера.

Нарисуйте как следует. Откройте структуру в бесплатном редакторе MolDraw, чтобы добавить клинья, подписи и стрелки, а затем экспортируйте PNG или SVG.

Открыть полный редактор MolDraw

Часто задаваемые вопросы

Что такое проекция Фишера?

Плоское изображение молекулы со стереоцентрами. Каждая точка пересечения — атом углерода. Горизонтальные связи направлены к наблюдателю, вертикальные — от него. Главная цепь идёт сверху вниз.

Как определить R или S по проекции Фишера?

Расставьте четыре группы по правилам CIP и проследите 1 → 2 → 3. Если группа с наименьшим приоритетом на вертикальной связи, движение по часовой стрелке означает R. Если она на горизонтальной связи, ответ меняется на противоположный.

Можно ли поворачивать проекцию Фишера?

Её можно повернуть на 180° в плоскости страницы, и молекула останется той же. Поворот на 90° даёт энантиомер, потому что связи, направленные назад, оказываются на горизонтали.

Как отличить D от L?

Поместите наиболее окисленный атом углерода вверху. У сахара OH при стереоцентре, наиболее удалённом от C=O, находится справа в D-форме и слева в L-форме. У аминокислоты NH2 при α-атоме углерода находится слева в L-форме.

D — это то же самое, что R?

Нет. D/L сравнивает молекулу с глицериновым альдегидом, а R/S определяется приоритетами CIP. D-глицериновый альдегид — R, но L-цистеин — R, а большинство других L-аминокислот — S.

Как узнать мезосоединение по проекции Фишера?

Ищите горизонтальную линию симметрии посередине: если верхняя половина — зеркальное отражение нижней, молекула является мезоформой и ахиральна. У мезовинной кислоты обе группы OH находятся с одной стороны.

Конвертер проекций Фишера бесплатный?

Да. Он работает в браузере без регистрации.