Rilevatore del gruppo puntuale (simmetria molecolare)

In breve: inserisci uno SMILES o scegli una molecola classica per ottenere il suo gruppo puntuale, gli elementi di simmetria, l'ordine, la chiralità, la polarità e la tabella dei caratteri, con ogni asse e piano speculare disegnato in 3D. È gratuito, funziona nel browser e non richiede download.

Lo strumento costruisce la forma 3D della molecola, trova ogni asse di rotazione, piano speculare, centro di inversione e asse improprio, e indica il gruppo puntuale con il suo simbolo di Schoenflies.

Come usare il rilevatore del gruppo puntuale

1. Premi un pulsante della galleria come H₂O o BF₃, scegli una molecola dall'elenco oppure digita una stringa SMILES come O, c1ccccc1 o Cl/C=C/Cl.
2. Leggi il gruppo puntuale, il suo ordine e se la molecola è chirale e polare.
3. Ruota il modello 3D. Assi, piani speculari, centro di inversione e assi S_n sono disegnati a colori. Passa il mouse su un elemento dell'elenco per evidenziarlo.
4. Segui i passaggi sì/no che portano al gruppo e leggi la sua tabella dei caratteri.

Per uno SMILES, il motore strutturale di MolDraw aggiunge gli idrogeni, costruisce diverse forme 3D, le ottimizza e tiene quella a energia più bassa. Le molecole flessibili vengono valutate in quella forma (l'etano risulta sfalsato). Le molecole della galleria usano geometrie ideali esatte. Le piccole distorsioni vengono compensate entro la tolleranza.

Elementi e operazioni di simmetria

Un'operazione di simmetria sposta la molecola in modo che dopo appaia esattamente uguale. Un elemento di simmetria è il punto, la retta o il piano usato dall'operazione. Un elemento può dare più operazioni: un asse C₃ dà C₃ e C₃².

Il diagramma di flusso dei gruppi puntuali

1. La molecola è lineare? Sì: con un centro di inversione è D_∞h (CO₂, H–C≡C–H); senza è C_∞v (HCl, HCN).
2. Più assi con n ≥ 3? Sì: è un gruppo ad alta simmetria. Quattro assi C₃ e nessun C₄: tetraedrico, T_d (CH₄). Tre assi C₄: ottaedrico, O_h (SF₆). Sei assi C₅: icosaedrico, I_h (C₆₀). Senza piani speculari diventano T, O o I.
3. C'è un asse di rotazione C_n? No: un piano speculare dà C_s, un centro di inversione dà C_i, nessuno dei due dà C₁.
4. Trova l'asse principale C_n. Ci sono n assi C₂ perpendicolari a esso?
5. Sì (gruppi D): σ_h presente → D_nh; altrimenti n piani σ_d → D_nd; altrimenti D_n.
6. No (gruppi C e S): σ_h presente → C_nh; altrimenti n piani σ_v → C_nv; altrimenti un asse S_2n → S_2n; altrimenti C_n.

Per ogni molecola lo strumento mostra il percorso seguito in "Come è stato trovato il gruppo".

Gruppi puntuali comuni in sintesi

Chiralità, polarità e tabelle dei caratteri

Chiralità

Una molecola è chirale quando non ha assi impropri: nessun piano speculare, nessun centro di inversione e nessun S_n. Solo i gruppi C₁, C_n, D_n, T, O e I soddisfano la condizione. CHFClBr (C₁) e H₂O₂ (C₂) sono chirali. Una molecola con solo un asse S₄ non è chirale, anche senza piani speculari. Per assegnare R e S a uno stereocentro, usa il rilevatore di chiralità R/S.

Polarità

Un momento dipolare deve puntare nella stessa direzione dopo ogni operazione. Questo è possibile solo in C₁, C_s, C_n e C_nv (incluso C_∞v). L'acqua (C_2v) e l'ammoniaca (C_3v) sono polari; CO₂, BF₃, CH₄, SF₆ e il trans-1,2-dicloroetene no.

Leggere una tabella dei caratteri

Ogni colonna è una classe di operazioni, come 2C₃ (le rotazioni C₃ e C₃²). Ogni riga è una rappresentazione irriducibile. I suoi caratteri mostrano come si comporta un orbitale o una vibrazione sotto ciascuna operazione: 1 significa che resta invariato, −1 che cambia segno. Simboli di Mulliken: A e B sono monodimensionali (A è simmetrica rispetto all'asse principale, B no), E è bidimensionale e T tridimensionale; g e u indicano simmetria o antisimmetria rispetto all'inversione; ′ e ″ indicano simmetria o antisimmetria rispetto a σ_h. Le ultime due colonne indicano a quale rappresentazione appartengono x, y, z, le rotazioni R_x, R_y, R_z e le funzioni quadratiche (x², xy e così via). Queste colonne ti dicono quali vibrazioni sono attive in IR (x, y, z) e in Raman (quadratiche).

Esempi svolti

Errori comuni

• Partire da un disegno piatto. I gruppi puntuali richiedono la forma 3D. Il cicloesano a sedia è D_3d, non D_6h; l'etano sfalsato e quello eclissato sono diversi.
• Trascurare l'asse S_n. CH₄ e l'allene hanno entrambi assi S₄. Senza di essi sceglieresti il gruppo sbagliato.
• Confondere σ_v e σ_d. Nei gruppi D, i piani che bisecano due assi C₂ perpendicolari sono σ_d.
• Scegliere l'asse principale sbagliato. L'asse principale ha l'n più alto. In XeF₄ è l'asse C₄ perpendicolare al piano, non un C₂ nel piano.
• Contare gli elementi invece delle operazioni. L'ordine conta le operazioni: un asse C₃ ne dà due (C₃ e C₃²).
• Pensare che i doppietti liberi aggiungano simmetria. Contano solo le posizioni degli atomi, ma i doppietti liberi determinano la geometria. NH₃ è piramidale (C_3v), non planare.

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