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Calcolatore del grado di insaturazione
In breve: calcolatore del grado di insaturazione: ottieni IHD/DBE da qualsiasi formula molecolare (N, O, alogeni, ioni) o da SMILES/nome, con suddivisione tra anelli e legami π e calcolo passo per passo. È gratuito, funziona nel browser web e non richiede download.
Trova il grado di insaturazione, detto anche indice di deficienza di idrogeno (IHD) o equivalenti di doppio legame, da una formula molecolare. Azoto, ossigeno, zolfo, alogeni e ioni sono gestiti. Inserisci una stringa SMILES o il nome di un composto per vedere esattamente quanti anelli e legami π ha la molecola.
Le formule possono includere N, O, S, P, B, Si, alogeni e una carica (NH4+, C2H3O2-). Uno SMILES o un nome danno anche la suddivisione tra anelli e legami π. Hai disegnato una struttura? Usa prima da struttura a SMILES.
Formula del grado di insaturazione
Il grado di insaturazione (DoU), detto anche indice di deficienza di idrogeno (IHD), equivalenti di doppio legame (DBE) o anelli più doppi legami (RDB), conta quante coppie di atomi di idrogeno "mancano" a una molecola rispetto a un composto saturo a catena aperta. Ogni anello e ogni legame π tolgono due idrogeni.
- C: carbonio (e altri atomi tetravalenti come Si).
- H e X: idrogeni e alogeni (F, Cl, Br, I). Un alogeno forma un legame, proprio come H.
- N: azoto (e altri atomi trivalenti come P e B). Ognuno aggiunge un mezzo.
- O e S si ignorano: un atomo bivalente si inserisce in una catena senza cambiare il numero di idrogeni. CH₃CH₃ e CH₃OCH₃ hanno entrambi DoU 0.
Forma equivalente: DoU = (2C + 2 + N − H − X) / 2.
Cosa significa ogni unità
| Caratteristica | Contributo al DoU | Esempio |
|---|---|---|
| Anello | 1 | Cicloesano C₆H₁₂ = 1 |
| Doppio legame C=C o C=O | 1 | Etene C₂H₄ = 1, acetone C₃H₆O = 1 |
| Triplo legame (C≡C, C≡N) | 2 | Etino C₂H₂ = 2 |
| Anello benzenico | 4 (1 anello + 3 π) | Benzene C₆H₆ = 4 |
| Naftalene | 7 (2 anelli + 5 π) | C₁₀H₈ = 7 |
Esempi svolti
- C₄H₉Br: 4 − (9 + 1)/2 + 0 + 1 = 0. Saturo, aciclico: un bromobutano.
- C₅H₅N (piridina): 5 − 5/2 + 1/2 + 1 = 4. Un anello più tre legami π, aromatico come il benzene.
- C₉H₈O₄ (aspirina): 9 − 8/2 + 1 = 6. Anello benzenico (4) + due C=O (2). Gli ossigeni si ignorano.
- C₈H₈: DoU = 5. Potrebbe essere stirene (anello benzenico + un C=C) o cubano (5 anelli). Il DoU restringe le possibilità, e IR/NMR decidono tra di esse.
Ioni e risultati anomali
Per uno ione, aggiungi metà della carica: DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 + q/2. Questo funziona per ioni centrati su N, O e S come il piridinio C₅H₆N⁺ (4), l'ammonio NH₄⁺ (0) e l'acetato C₂H₃O₂⁻ (1). Un carbocatione, però, risulta di uno più alto della somma di anelli e legami π, perché l'orbitale p vuoto conta come un'unità. Un risultato semintero per una formula neutra indica un radicale o un errore di battitura. Un risultato negativo significa che non esiste alcuna struttura.
Usare il DoU nella determinazione strutturale
Calcola prima il DoU, poi usa la spettroscopia. Un DoU di 4 o più di solito indica un anello aromatico (controlla nell'IR gli stiramenti C=C vicino a 1600 e 1500 cm⁻¹ e nell'¹H NMR i segnali a 6,5–8 ppm). Un DoU di 1 con una banda IR intensa vicino a 1715 cm⁻¹ indica un C=O piuttosto che un anello. Ottieni la formula molecolare da un calcolo di formula empirica o di massa esatta, poi elenca i candidati reali con da formula a struttura.
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Apri l'editor MolDrawDomande frequenti
Come si calcola il grado di insaturazione?
Usa DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1, dove X è il numero di alogeni. Ossigeno e zolfo si ignorano. Per C₆H₆: 6 − 3 + 1 = 4.
Cosa significa un grado di insaturazione pari a 1?
La molecola ha un anello oppure un doppio legame (C=C, C=O o C=N). La spettroscopia ti dice quale dei due.
Perché gli alogeni si contano come l'idrogeno?
Un alogeno forma un solo legame, quindi in una formula prende semplicemente il posto di un atomo di idrogeno.
Perché l'ossigeno si ignora nella formula del grado di insaturazione?
L'ossigeno forma due legami, quindi inserirlo in una catena (C–O–C o C–O–H) non cambia il numero di idrogeni necessari.
Perché l'azoto aggiunge un mezzo?
L'azoto forma tre legami, quindi ogni N porta una posizione per l'idrogeno in più rispetto a un atomo bivalente: +1 H, cioè +½ nel grado di insaturazione.
Il grado di insaturazione è uguale a IHD o DBE?
Sì. Indice di deficienza di idrogeno, equivalenti di doppio legame e anelli più doppi legami sono tutti nomi dello stesso numero.
Come trovo separatamente il numero di anelli e di legami π?
La sola formula non permette di separarli. Inserisci uno SMILES o il nome di un composto e il calcolatore conta gli anelli (legami − atomi + 1) e dà i legami π come DoU − anelli.
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