MolDraw › Alat kimia › Penggambar Konformasi Kursi dan Proyeksi Newman

Penggambar Konformasi Kursi dan Proyeksi Newman

Singkatnya: Pilih gugus untuk C1 sampai C6 sikloheksana untuk menggambar kedua konformer kursi dengan ikatan aksial dan ekuatorial yang benar, dan dapatkan kursi yang lebih stabil dari nilai A beserta populasinya pada 298 K. Tab kedua memutar ikatan C–C apa pun dalam proyeksi Newman dan menggambar grafik energinya.

Gunakan untuk memeriksa PR tentang sikloheksana tersubstitusi-di cis/trans, melihat pembalikan cincin terjadi, atau mempelajari mengapa butana lebih menyukai konformasi anti. Pilih setiap gugus sebagai atas (baji) atau bawah (garis putus-putus); alat ini menentukan ikatan mana yang aksial pada setiap kursi.

Jawaban singkat: Metilsikloheksana: CH₃ aksial memerlukan energi sebesar nilai A-nya, 7,3 kJ/mol. K = e^{7300/(8,314 × 298)} = 19, sehingga 95% molekul memiliki metil ekuatorial pada 25 °C. trans-1,2-Dimetilsikloheksana lebih menyukai kursi diekuatorial dengan selisih sekitar 10,8 kJ/mol (98,7%).

ikatan aksialikatan ekuatorialikatan cincin yang lebih dekat ke Anda digambar lebih tebal

Tampilkan H

Gugus pada setiap karbon

Atas = baji (di atas cincin), bawah = garis putus-putus (di bawah). Dua gugus pada sisi yang sama adalah cis; pada sisi berlawanan adalah trans.

Cara menggunakan penggambar kursi dan Newman

Pilih contoh seperti trans-1,2-Dimetil, atau atur gugus Atas (baji) dan Bawah (garis putus-putus) untuk setiap karbon C1 sampai C6.
Baca kedua kursi. Ikatan aksial berwarna jingga dan mengarah lurus ke atas atau ke bawah. Ikatan ekuatorial berwarna biru dan mengarah keluar dari cincin.
Kotak hasil menjumlahkan regangan setiap kursi (nilai A, tumbukan 1,3-diaksial, dan interaksi gauche), serta memberikan ΔG, K, dan % setiap kursi pada 298 K.
Tekan Animasikan pembalikan cincin untuk melihat setiap gugus aksial menjadi ekuatorial. Gunakan Unduh SVG atau Unduh PNG untuk catatan.
Buka tab Proyeksi Newman, pilih molekul, lalu geser penggeser atau tekan +60° untuk berpindah antara bentuk goyang (staggered) dan eklips. Grafik energi mengikuti sudut dihedral.

Ikatan aksial dan ekuatorial pada kursi

Sikloheksana tidak datar. Molekul ini terlipat menjadi bentuk kursi dengan semua sudut C–C–C mendekati 109,5° dan setiap ikatan C–H dalam posisi goyang, sehingga hampir tidak memiliki regangan cincin. Setiap karbon memiliki satu ikatan aksial, sejajar sumbu cincin (lurus ke atas atau lurus ke bawah), dan satu ikatan ekuatorial, yang mengarah keluar di sekeliling "khatulistiwa" cincin.

Ikatan aksial bergantian atas, bawah, atas, bawah di sekeliling cincin.
Setiap ikatan ekuatorial sejajar dengan ikatan cincin yang berjarak satu karbon.
Pada setiap karbon, ikatan aksial dan ekuatorial mengarah ke sisi berlawanan: jika aksial ke atas, ekuatorial sedikit ke bawah.

Pembalikan cincin

Pada suhu kamar, cincin berbalik sekitar 10⁵ kali per detik (penghalang sekitar 45 kJ/mol). Saat berbalik, setiap ikatan aksial menjadi ekuatorial dan setiap ikatan ekuatorial menjadi aksial, tetapi atas tetap atas dan bawah tetap bawah. Jadi cis dan trans tidak pernah berubah karena pembalikan cincin.

Nilai A dan regangan 1,3-diaksial

Gugus aksial bertumbukan dengan dua hidrogen aksial pada sisi yang sama, berjarak tiga karbon (interaksi 1,3-diaksial). Nilai A adalah biaya energi bebas karena gugus berada di posisi aksial, bukan ekuatorial.

Gugus	Nilai A (kJ/mol)	% ekuatorial pada 298 K
F	1.0	60%
Cl	2.2	71%
Br	2.0	69%
OH	3.6	81%
NH₂	5.9	92%
CH₃	7.3	95%
CH₂CH₃	7.5	95%
CH(CH₃)₂	9.2	98%
C₆H₅	11.7	99%
C(CH₃)₃	20.5	>99.9%

Lalu ΔG = −RT ln K, dengan K = [kursi 2]/[kursi 1]. Pada 298 K, RT = 2,48 kJ/mol, sehingga setiap 5,7 kJ/mol mengubah K sepuluh kali lipat.

Cara alat ini menjumlahkan regangan

Setiap gugus aksial menambahkan nilai A-nya.
Dua gugus (bukan H) aksial pada sisi yang sama, 1,3 satu sama lain, menambah sekitar 8 kJ/mol lagi (tumbukan CH₃/CH₃ totalnya sekitar 15,4 kJ/mol).
Dua gugus karbon pada karbon bertetangga yang gauche (ekuatorial–ekuatorial atau aksial–ekuatorial) menambah 3,8 kJ/mol, seperti butana gauche. Tetangga diaksial berposisi anti, sehingga tidak menambah apa-apa.

Ini adalah perkiraan aditif buku teks. Gugus polar juga dapat mengalami ikatan hidrogen atau efek dipol yang tidak diperhitungkan dalam penjumlahan sederhana ini.

Proyeksi Newman, goyang dan eklips

Proyeksi Newman melihat lurus sepanjang satu ikatan C–C. Karbon depan berupa titik tempat ketiga ikatannya bertemu; karbon belakang berupa lingkaran dengan ikatan yang berawal di tepinya. Sudut antara ikatan depan dan ikatan belakang adalah sudut dihedral (torsi).

Goyang (staggered) (60°, 180°, 300°): ikatan belakang berada di antara ikatan depan. Energi terendah.
Eklips (0°, 120°, 240°): ikatan belakang tersembunyi di balik ikatan depan. Energi tertinggi, dari regangan torsi ditambah regangan sterik.
Anti: dua gugus terbesar terpisah 180°. Gauche: terpisah 60°.

Interaksi	Energi (kJ/mol)
H/H eklips	4.0
H/CH₃ eklips	6.0
CH₃/CH₃ eklips	11
CH₃/CH₃ gauche	3.8

Butana (C2–C3): anti 0, gauche 3,8, eklips (CH₃/H dua kali + H/H) 6 + 6 + 4 = 16, eklips penuh (CH₃/CH₃ + 2 H/H) 11 + 4 + 4 = 19 kJ/mol. Etana: penghalang 3 × 4,0 = 12 kJ/mol.

Contoh pengerjaan

Metilsikloheksana

Kursi dengan CH₃ aksial: 7,3 kJ/mol. Kursi dengan CH₃ ekuatorial: 0. K = e^7,3/2,479 = 19,0.

95% ekuatorial, 5% aksial

trans-1,2-Dimetilsikloheksana

Kursi diekuatorial: satu gauche CH₃/CH₃, 3,8. Kursi diaksial: 2 × 7,3 = 14,6. ΔG = 10,8 kJ/mol.

Diekuatorial, 98,7%

cis-1,3-Dimetilsikloheksana

Diekuatorial: 0. Diaksial: 2 × 7,3 + sekitar 8 untuk tumbukan 1,3-diaksial CH₃/CH₃ = 22,6 kJ/mol.

Diekuatorial, lebih dari 99,9%

cis-1,4-Di-tert-butilsikloheksana

Setiap kursi memiliki satu tert-butil aksial (20,5 kJ/mol). Bentuk perahu terpilin (twist-boat) dengan kedua gugus pseudo-ekuatorial memerlukan energi yang serupa.

Cincin meninggalkan bentuk kursi menjadi perahu terpilin

Butana, gauche vs anti

Gauche 3,8 kJ/mol di atas anti. Dengan dua bentuk gauche, K = 2e^−3,8/2,479 = 0,43.

Sekitar 70% anti, 30% gauche pada 298 K

Kesalahan umum

Mengira pembalikan cincin mengubah cis menjadi trans. Hal itu tidak pernah terjadi: atas tetap atas.
Mengatakan "cis berarti keduanya aksial". Pada cincin tersubstitusi-1,2 dan 1,4, cis adalah aksial–ekuatorial; pada cincin 1,3, cis adalah diekuatorial atau diaksial.
Menggambar ikatan aksial miring. Ikatan aksial vertikal; ikatan ekuatorial sejajar dengan ikatan cincin yang berjarak satu karbon.
Menjumlahkan nilai A dari kedua kursi. Setiap kursi hanya menanggung gugus yang aksial di kursi tersebut.
Melupakan interaksi gauche butana antara gugus pada karbon bertetangga (trans-1,2 diekuatorial tetap memiliki satu).
Menggunakan °C alih-alih kelvin dalam ΔG = −RT ln K.

Gambar untuk catatan Anda. Buka editor MolDraw gratis untuk menggambar kursi dari templat cincin, menambahkan baji dan label, lalu mengekspor PNG atau SVG.

Buka editor MolDraw lengkap

Pertanyaan yang sering diajukan

Apa perbedaan aksial dan ekuatorial?

Ikatan aksial sejajar dengan sumbu kursi dan mengarah lurus ke atas atau lurus ke bawah. Ikatan ekuatorial mengarah ke luar, kira-kira sebidang dengan cincin. Setiap karbon cincin memiliki satu dari masing-masing, dan keduanya mengarah ke sisi yang berlawanan.

Mengapa posisi ekuatorial lebih stabil?

Gugus aksial berdekatan dengan dua hidrogen aksial yang berjarak tiga karbon pada sisi yang sama (interaksi 1,3-diaksial). Gugus ekuatorial mengarah menjauhi cincin dan menghindarinya. Untuk gugus metil, selisihnya 7,3 kJ/mol.

Apa itu nilai A?

Nilai A adalah selisih energi bebas antara sikloheksana monosubstitusi dengan gugus pada posisi aksial dan pada posisi ekuatorial. Nilai A yang lebih besar berarti preferensi yang lebih kuat terhadap ekuatorial: F 1,0, OH 3,6, CH3 7,3, tert-butil sekitar 20,5 kJ/mol.

Bagaimana cara menghitung persentase setiap kursi?

Tentukan ΔG antara kedua kursi, lalu gunakan K = e^(−ΔG/RT) dengan R = 8,314 J/(mol·K) dan T dalam kelvin. Fraksi kursi yang lebih stabil adalah K/(1 + K) bila K di atas 1. Untuk metilsikloheksana K = 19, jadi 95% ekuatorial.

Apakah pembalikan cincin mengubah cis menjadi trans?

Tidak. Pembalikan cincin menukar aksial dan ekuatorial pada setiap karbon, tetapi gugus yang mengarah ke atas tetap di atas. Cis dan trans hanya bergantung pada sisi tempat setiap gugus berada.

Mengapa konformasi anti butana paling stabil?

Pada bentuk anti, kedua gugus metil terpisah 180° dan setiap ikatan dalam posisi goyang (staggered). Butana gauche 3,8 kJ/mol lebih tinggi karena metilnya terpisah 60°, dan bentuk eklips 16 dan 19 kJ/mol lebih tinggi.

Apakah penggambar kursi dan Newman ini gratis?

Ya. Alat ini berjalan di peramban web Anda tanpa perlu mendaftar, dan Anda dapat mengunduh setiap gambar sebagai SVG atau PNG.

Alat kimia terkait

Terakhir diperbarui: 19 Oktober 2026