MolDraw › Alat kimia › Enumerator Stereoisomer
Enumerator Stereoisomer (Aturan 2ⁿ, Bentuk Meso, Enantiomer)
Singkatnya: Gambar molekul atau tempel SMILES-nya. Alat ini menemukan setiap pusat stereo dan ikatan rangkap stereogenik, membangun semua 2ⁿ susunan, menghapus duplikat sehingga bentuk meso dihitung sekali, memberi label R/S dan E/Z pada setiap isomer, dan memilahnya menjadi pasangan enantiomer dan diastereomer.
Gunakan untuk menjawab soal "berapa stereoisomer?", untuk melihat mengapa asam tartrat memiliki 3 dan bukan 4, atau untuk menggambar ke-16 aldoheksosa. Tanda stereo yang Anda berikan dalam SMILES dipakai sebagai filter: isomer yang cocok akan ditandai.
Memuat editor…
Memuat…
Cara menggunakan enumerator stereoisomer
- Gambar molekul di editor, tempel SMILES lalu tekan Enter, atau tekan contoh seperti Asam tartrat. Tanda stereo bersifat opsional.
- Baca hitungannya: jumlah pusat stereo dan ikatan rangkap stereogenik, batas atas 2n, dan berapa stereoisomer nyata yang tersisa.
- Setiap stereoisomer digambar dengan label R/S dan E/Z-nya serta ditandai kiral, meso, atau akiral. Enantiomer ditampilkan berpasangan sebagai bayangan cermin.
- Tabel di bagian akhir menunjukkan apakah dua isomer merupakan enantiomer atau diastereomer. Tekan Buka di MolDraw di bawah suatu struktur untuk menyunting atau mengekspornya.
Menghitung stereoisomer: aturan 2n
Pusat stereo biasanya berupa karbon dengan empat gugus berbeda. Ikatan rangkap stereogenik memiliki dua gugus berbeda di setiap ujungnya, sehingga bisa E atau Z. Masing-masing memiliki dua pilihan, sehingga n buah unsur menghasilkan paling banyak 2n stereoisomer.
Jumlah sebenarnya lebih kecil bila molekulnya simetris:
- Bentuk meso. Jika kedua belahan molekul sama, susunan seperti (2R,3S) dapat memiliki bidang cermin internal. Susunan itu identik dengan bayangan cerminnya, sehingga dihitung sekali dan tidak aktif optis.
- Diena simetris. Pada heksa-2,4-diena, (2E,4Z) dan (2Z,4E) adalah molekul yang sama, sehingga ada 3 isomer, bukan 4.
- Cincin. cis-1,2-Dimetilsikloheksana adalah meso; bentuk trans adalah sepasang enantiomer, jadi totalnya 3. Cincin tersubstitusi-1,4 hanya memiliki bentuk cis dan trans, tanpa R/S.
| Molekul | n | 2n | Stereoisomer | Alasan |
|---|---|---|---|---|
| Butan-2-ol | 1 | 2 | 2 | Satu pasang enantiomer |
| 2,3-Dibromopentana | 2 | 4 | 4 | Ujung-ujungnya berbeda, jadi tidak ada bentuk meso: dua pasang |
| Asam tartrat, butana-2,3-diol, 2,3-dibromobutana | 2 | 4 | 3 | Satu pasang + satu meso |
| Heksa-2,4-diena | 2 | 4 | 3 | EE, ZZ, dan EZ (= ZE) |
| Pentana-2,3,4-triol | 3 | 8 | 4 | Dua bentuk meso (C3 pseudoasimetris, r/s) + satu pasang |
| Glukosa (rantai terbuka) | 4 | 16 | 16 | 8 aldoheksosa D dan 8 aldoheksosa L |
Enantiomer, diastereomer, dan senyawa meso
- Enantiomer adalah bayangan cermin yang tidak dapat diimpitkan. Setiap pusat stereo terbalik: (2R,3R) dan (2S,3S). Sifat fisiknya sama kecuali arah putaran cahaya terpolarisasi bidang.
- Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan cermin. Sebagian pusat berbeda dan sebagian tidak: (2R,3R) dan (2R,3S). Isomer cis/trans (E/Z) juga diastereomer. Titik leleh, titik didih, dan kelarutannya berbeda.
- Senyawa meso memiliki pusat stereo tetapi akiral karena adanya bidang cermin internal (atau pusat inversi).
- Epimer adalah diastereomer yang hanya berbeda pada satu pusat, seperti glukosa dan galaktosa (C4).
Cara alat ini menemukannya
Alat ini mencoba setiap kombinasi R/S dan E/Z, lalu menuliskan masing-masing sebagai kode kanonis yang memperhitungkan stereo. Dua susunan dengan kode yang sama adalah molekul yang sama, sehingga bentuk meso disimpan sekali dan dua enantiomer tetap dihitung dua. Pusat yang baru menjadi stereogenik setelah tetangganya ditetapkan (pusat pseudoasimetris, berlabel r atau s) ditemukan dengan mengulangi pencarian.
Contoh pengerjaan
2,3-Dibromobutana
Dua pusat stereo dengan gugus yang sama. (2R,3S) memiliki bidang cermin di antara C2 dan C3.
3 stereoisomer: (R,R), (S,S), meso
Treonina
C2 dan C3 membawa gugus berbeda, sehingga bentuk meso tidak mungkin. L-treonina alami adalah (2S,3R); (2S,3S) adalah L-alotreonina.
4 stereoisomer, 2 pasang
Karvon
Satu pusat stereo (C5 pada cincin). C=C pada cincin beranggota enam tidak bisa E/Z.
2: (R)-karvon (spearmint) dan (S)-karvon (jintan/caraway)
1,2-Dimetilsikloheksana
cis memiliki bidang cermin (meso). trans bersifat kiral.
3: cis (meso) + trans (R,R)/(S,S)
Kesalahan umum
- Menggunakan 2n sebagai jawaban untuk molekul simetris. Periksa bentuk meso terlebih dahulu.
- Melewatkan ikatan rangkap E/Z. Ikatan ini dihitung dalam n sama seperti pusat stereo.
- Menghitung C=C dalam cincin kecil sebagai E/Z. Pada cincin dengan kurang dari delapan atom, hanya bentuk cis (Z) yang dapat ada.
- Menyebut (2R,3S) dan (2S,3R) sebagai dua isomer padahal molekulnya simetris. Keduanya adalah satu senyawa meso.
- Menghitung nitrogen pada amina sebagai pusat stereo. Nitrogen mengalami inversi terlalu cepat sehingga R dan S tidak dapat dipisahkan.
Unsur: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I. Hingga 40 atom selain hidrogen dan 256 stereoisomer.
Gambar stereoisomer apa pun. Buka di editor MolDraw gratis untuk mengubah baji dan garis putus-putus, melihatnya dalam 3D, dan mengekspor gambar.
Buka editor MolDraw lengkapPertanyaan yang sering diajukan
Bagaimana cara menghitung jumlah stereoisomer?
Hitung pusat stereo dan ikatan rangkap stereogenik (n). Jumlah maksimumnya 2^n. Lalu hapus duplikat: jika molekul simetris, beberapa susunan merupakan bentuk meso atau identik, sehingga jumlah sebenarnya lebih kecil.
Berapa stereoisomer yang dimiliki asam tartrat?
Tiga. Senyawa ini memiliki dua pusat stereo, jadi 2^2 = 4 susunan, tetapi (2R,3S) dan (2S,3R) adalah senyawa meso yang sama. Dua lainnya, (R,R) dan (S,S), merupakan sepasang enantiomer.
Apa itu senyawa meso?
Molekul yang memiliki pusat stereo tetapi tetap akiral karena memiliki bidang cermin internal. Molekul ini identik dengan bayangan cerminnya dan tidak memutar cahaya terpolarisasi bidang. Asam meso-tartrat dan cis-1,2-dimetilsikloheksana adalah contohnya.
Apa perbedaan enantiomer dan diastereomer?
Enantiomer adalah bayangan cermin: setiap pusat stereo terbalik. Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan cermin, seperti (2R,3R) dan (2R,3S). Alkena cis dan trans adalah diastereomer.
Berapa stereoisomer yang dimiliki glukosa?
Glukosa rantai terbuka memiliki empat pusat stereo (C2 sampai C5) dan tidak memiliki simetri, jadi 2^4 = 16 stereoisomer: 8 aldoheksosa D dan 8 aldoheksosa L. Bentuk cincin menambah pusat kelima pada C1 (anomer α dan β).
Apakah ikatan rangkap dihitung sebagai pusat stereo?
Ikatan rangkap dengan dua gugus berbeda pada setiap karbonnya bersifat stereogenik: menghasilkan isomer E dan Z dan dihitung dalam n. Ikatan ini bukan pusat stereo, tetapi merupakan unsur stereo.
Apakah enumerator stereoisomer ini gratis?
Ya. Alat ini berjalan di peramban web Anda tanpa perlu mendaftar.
Alat kimia terkait
Terakhir diperbarui: