Enumerador de estereoisómeros (regla 2ⁿ, formas meso, enantiómeros)

En resumen: dibuja una molécula o pega su SMILES. La herramienta encuentra cada estereocentro y cada doble enlace estereogénico, construye las 2ⁿ disposiciones, elimina los duplicados para que las formas meso cuenten una vez, etiqueta cada isómero con R/S y E/Z y los clasifica en pares de enantiómeros y diastereómeros.

Úsalo para responder preguntas del tipo «¿cuántos estereoisómeros?», para ver por qué el ácido tartárico tiene 3 y no 4, o para dibujar las 16 aldohexosas. Las marcas estereoquímicas que indiques en el SMILES se usan como filtro: se marcan los isómeros que coinciden.

Cómo usar el enumerador de estereoisómeros

1. Dibuja la molécula en el editor, pega un SMILES y pulsa Intro, o pulsa un ejemplo como Ácido tartárico. Las marcas estereoquímicas son opcionales.
2. Lee el recuento: el número de estereocentros y dobles enlaces estereogénicos, el límite superior 2ⁿ y cuántos estereoisómeros reales quedan.
3. Cada estereoisómero se dibuja con sus etiquetas R/S y E/Z y se marca como quiral, meso o aquiral. Los enantiómeros se muestran en parejas especulares.
4. La tabla final indica si dos isómeros cualesquiera son enantiómeros o diastereómeros. Pulsa Abrir en MolDraw bajo una estructura para editarla o exportarla.

Contar estereoisómeros: la regla 2ⁿ

Un estereocentro suele ser un carbono con cuatro grupos distintos. Un doble enlace estereogénico tiene dos grupos distintos en cada extremo, así que puede ser E o Z. Cada uno tiene dos opciones, así que n de ellos dan como máximo 2ⁿ estereoisómeros.

El número real es menor cuando la molécula es simétrica:

• Formas meso. Si las dos mitades de la molécula son iguales, una disposición como (2R,3S) puede tener un plano de simetría interno. Entonces es idéntica a su imagen especular, así que se cuenta una vez y es ópticamente inactiva.
• Dienos simétricos. En el hexa-2,4-dieno, (2E,4Z) y (2Z,4E) son la misma molécula, así que hay 3 isómeros, no 4.
• Anillos. El cis-1,2-dimetilciclohexano es meso; la forma trans es un par de enantiómeros, así que hay 3 en total. Los anillos 1,4-disustituidos solo tienen cis y trans, sin R/S.

Enantiómeros, diastereómeros y compuestos meso

• Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Todos los estereocentros están invertidos: (2R,3R) y (2S,3S). Tienen las mismas propiedades físicas excepto el sentido en que desvían la luz polarizada en un plano.
• Los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares. Algunos centros difieren y otros no: (2R,3R) y (2R,3S). Los isómeros cis/trans (E/Z) también son diastereómeros. Tienen puntos de fusión, puntos de ebullición y solubilidades distintos.
• Los compuestos meso tienen estereocentros pero son aquirales porque tienen un plano de simetría interno (o un centro de inversión).
• Los epímeros son diastereómeros que difieren en un solo centro, como la glucosa y la galactosa (C4).

Cómo los encuentra la herramienta

Prueba todas las combinaciones R/S y E/Z y escribe cada una como un código canónico que tiene en cuenta la estereoquímica. Dos disposiciones con el mismo código son la misma molécula, así que una forma meso se conserva una vez y dos enantiómeros siguen siendo dos. Los centros que solo se vuelven estereogénicos cuando sus vecinos están fijados (centros pseudoasimétricos, etiquetados r o s) se encuentran repitiendo la búsqueda.

Ejemplos resueltos

Errores comunes

• Dar 2ⁿ como respuesta para una molécula simétrica. Comprueba primero si hay formas meso.
• Pasar por alto los dobles enlaces E/Z. Cuentan en n igual que los estereocentros.
• Contar como E/Z un C=C de un anillo pequeño. En anillos de menos de ocho átomos solo puede existir la forma cis (Z).
• Considerar (2R,3S) y (2S,3R) como dos isómeros cuando la molécula es simétrica. Son un solo compuesto meso.
• Contar el nitrógeno de una amina como estereocentro. Se invierte demasiado rápido para mantener separados R y S.

Elementos: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I. Hasta 40 átomos distintos del hidrógeno y 256 estereoisómeros.

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