SMILES-in-IUPAC-Name-Konverter
Kurz gesagt: SMILES sofort in einen IUPAC-Namen umwandeln, inklusive Stereochemie (E/Z, R/S). Das Tool ist kostenlos, läuft im Webbrowser und braucht keinen Download.
SMILES in IUPAC-Namen umwandeln – für Berichte, Hausaufgaben, Namensprüfungen und Workflows mit chemischen Identifikatoren.
Tipp: Komplexe Forschungscodes wie calderasib oder FMC-376 werden nur gefunden, wenn PubChem einen passenden Eintrag hat.
Eingabe- und Ausgabeformate
| Eingabe: SMILES | Ausgabe: IUPAC-Name | |
|---|---|---|
| Vollständiger Name | SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) | IUPAC-Name |
| Inhalt | Atome, Bindungen, Ringe, Ladungen und Stereochemie als eine Textzeile. Keine Koordinaten. | Der systematische chemische Name nach den IUPAC-Nomenklaturregeln. |
| Datei oder Form | .smi oder Klartext | Text |
Dateiformate erklärt
SMILES ist eine kompakte Zeilennotation für Moleküle, die für Suche, Konvertierung und Cheminformatik-Workflows verwendet wird. Sie ist eher für Maschinen als für die formale Benennung optimiert.
IUPAC-Namen sind systematische chemische Namen, die Verbindungen in formaler Sprache beschreiben. Sie sind nützlich für Berichte, Hausaufgaben, Publikationen und Namensprüfungen.
Ein Molekül kann mehrere zulässige Namen oder gleichwertige SMILES-Strings haben. Datenbankgestützte Benennung funktioniert am besten bei bekannten Verbindungen mit eindeutiger Konnektivität, Ladung und Stereochemie.
So funktioniert dieser SMILES-in-IUPAC-Konverter
Das Tool sendet den SMILES-String an die PubChem-Eigenschaftsabfrage und zeigt den zurückgegebenen IUPAC-Namen an. Du kannst PubChem auch zuerst nach Verbindungsname oder CID durchsuchen, den PubChem-SMILES importieren und automatisch umwandeln lassen.
- Verwende SMILES als kompakte Molekül-Identifikatoren.
- Verwende IUPAC-Namen für formale Berichte, Namensprüfungen und durchsuchbare chemische Beschreibungen.
- Wenn kein Ergebnis gefunden wird, prüfe Stereochemie, Ladungen, Salze und ungewöhnliche Fragmente im eingegebenen SMILES.
- Bei ungewöhnlichen Wirkstoffcodes oder Forschungsverbindungen probiere sowohl den Codenamen als auch die PubChem-CID, falls vorhanden.
Weitere Chemie-Tools
Kein SMILES zur Hand? Zeichne das Molekül und erhalte direkt seinen IUPAC-Namen.
Struktur in IUPAC-NamenHäufig gestellte Fragen
Wie wandle ich SMILES in einen IUPAC-Namen um?
Füge den SMILES-String ein und klicke auf „Umwandeln“. MolDraw sendet ihn an PubChem; dort wird die Struktur standardisiert und der berechnete IUPAC-Name inklusive Stereodeskriptoren zurückgegeben.
Warum scheitert ein SMILES mit / oder \ bei anderen Konvertern?
Schrägstriche (E/Z-Doppelbindungen) und # (Dreifachbindungen) stören URL-basierte Abfragen. Dieser Konverter sendet SMILES im Request-Body, sodass Stereo-SMILES wie C/C=C/C(=O)O funktionieren und (E)-but-2-enoic acid ((E)-But-2-ensäure) liefern.
Kann es ein Molekül benennen, das nicht in PubChem ist?
Meist nicht. Die automatische Benennung stützt sich auf die PubChem-Datenbank mit über 100 Millionen Verbindungen. Neue Strukturen benennst du von Hand oder du benennst ein nahes Analogon und passt den Namen an.
Kann ich eine Struktur zeichnen, statt SMILES einzugeben?
Ja. Nutze das Tool „Struktur in IUPAC-Namen“ mit integriertem Editor: Zeichne das Molekül, und der Name wird automatisch aktualisiert.
Ist der SMILES-in-IUPAC-Konverter kostenlos?
Ja. Er ist kostenlos, ohne Anmeldung nutzbar und läuft in deinem Browser.
Welchen Namen liefert er für Arzneistoffe wie Aspirin?
Den systematischen IUPAC-Namen, z. B. 2-acetyloxybenzoic acid (2-Acetyloxybenzoesäure) für Aspirin, nicht den Handels- oder Trivialnamen.
Musst du die Struktur skizzieren? Zeichne Strukturformeln online mit MolDraw, einer kostenlosen Online-Alternative zu ChemDraw.
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