MolDraw › أدوات الكيمياء › مُعدِّد المتصاوغات الفراغية
مُعدِّد المتصاوغات الفراغية (قاعدة 2ⁿ، الصور الميزو، المتصاوغات المرآتية)
باختصار: ارسم جزيئًا أو الصق SMILES الخاص به. تجد الأداة كل مركز فراغي وكل رابطة ثنائية مولِّدة للتصاوغ الفراغي، وتبني كل الترتيبات 2ⁿ، وتحذف المكررات فتُحسب الصور الميزو مرة واحدة، وتسمّي كل متصاوغ R/S وE/Z، وتصنّفها في أزواج متصاوغات مرآتية ودياستيريومرات.
استخدمها للإجابة عن أسئلة «كم متصاوغًا فراغيًا؟»، أو لترى لماذا لحمض الطرطريك 3 لا 4، أو لرسم الألدوهكسوزات الستة عشر كلها. وتُحفظ العلامات الفراغية التي تكتبها في SMILES مرشّحًا: فتُميَّز المتصاوغات المطابقة.
جارٍ تحميل المحرر…
جارٍ التحميل…
كيف تستخدم مُعدِّد المتصاوغات الفراغية
- ارسم الجزيء في المحرر، أو الصق SMILES واضغط Enter، أو اضغط مثالًا مثل حمض الطرطريك. العلامات الفراغية اختيارية.
- اقرأ العدد: عدد المراكز الفراغية والروابط الثنائية المولِّدة للتصاوغ، والحد الأعلى 2n، وعدد المتصاوغات الفراغية الحقيقية المتبقية.
- يُرسم كل متصاوغ فراغي بتسميات R/S وE/Z ويوسم بأنه كيرالي أو ميزو أو غير كيرالي. وتُعرض المتصاوغات المرآتية في أزواج متقابلة.
- يبيّن الجدول في النهاية ما إذا كان أي متصاوغين مرآتيين أو دياستيريومرين. اضغط افتح في MolDraw أسفل أي بنية لتعديلها أو تصديرها.
عدّ المتصاوغات الفراغية: قاعدة 2n
المركز الفراغي عادةً كربون يحمل أربع مجموعات مختلفة. والرابطة الثنائية المولِّدة للتصاوغ الفراغي تحمل مجموعتين مختلفتين على كل طرف، فيمكن أن تكون E أو Z. ولكلٍّ منها خياران، فتعطي n منها على الأكثر 2n متصاوغًا فراغيًا.
يكون العدد الحقيقي أقل عندما يكون الجزيء متماثلًا:
- صور الميزو. إذا كان نصفا الجزيء متماثلين، فقد يكون لترتيب مثل (2R,3S) مستوى تماثل مرآتي داخلي. فيكون مطابقًا لصورته المرآتية، فيُحسب مرة واحدة ويكون غير نشط ضوئيًا.
- الدايينات المتماثلة. في هكسا-2,4-داين يكون (2E,4Z) و(2Z,4E) جزيئًا واحدًا، فيكون العدد 3 متصاوغات لا 4.
- الحلقات. cis-1,2-ثنائي ميثيل الهكسان الحلقي ميزو، والصورة trans زوج من المتصاوغات المرآتية، فالمجموع 3. والحلقات ثنائية الاستبدال في 1,4 ليس لها إلا cis وtrans، دون R/S.
| الجزيء | n | 2n | المتصاوغات الفراغية | السبب |
|---|---|---|---|---|
| بيوتان-2-ول | 1 | 2 | 2 | زوج واحد من المتصاوغات المرآتية |
| 2,3-ثنائي برومو البنتان | 2 | 4 | 4 | الطرفان مختلفان، فلا صورة ميزو: زوجان |
| حمض الطرطريك، بيوتان-2,3-ديول، 2,3-ثنائي برومو البيوتان | 2 | 4 | 3 | زوج واحد + ميزو واحد |
| هكسا-2,4-داين | 2 | 4 | 3 | EE وZZ وEZ (= ZE) |
| بنتان-2,3,4-تريول | 3 | 8 | 4 | صورتا ميزو (C3 شبه لا متماثل، r/s) + زوج واحد |
| الغلوكوز (مفتوح السلسلة) | 4 | 16 | 16 | 8 ألدوهكسوزات D و8 L |
المتصاوغات المرآتية والدياستيريومرات ومركبات الميزو
- المتصاوغات المرآتية صور مرآتية غير قابلة للتطابق. كل مركز فراغي معكوس: (2R,3R) و(2S,3S). ولها الخواص الفيزيائية نفسها باستثناء اتجاه إدارتها للضوء المستقطب في مستوى.
- الدياستيريومرات متصاوغات فراغية ليست صورًا مرآتية. بعض المراكز مختلفة وبعضها لا: (2R,3R) و(2R,3S). ومتصاوغات cis/trans (E/Z) دياستيريومرات أيضًا. ولها درجات انصهار وغليان وذوبانيات مختلفة.
- مركبات الميزو لها مراكز فراغية لكنها غير كيرالية بسبب مستوى تماثل مرآتي داخلي (أو مركز انقلاب).
- الإيبيمرات دياستيريومرات تختلف في مركز واحد فقط، مثل الغلوكوز والغالاكتوز (C4).
كيف تجدها الأداة
تجرّب كل توليفات R/S وE/Z، ثم تكتب كل واحدة رمزًا قياسيًا يراعي الكيمياء الفراغية. والترتيبان اللذان لهما الرمز نفسه جزيء واحد، فتُحفظ صورة الميزو مرة واحدة ويبقى المتصاوغان المرآتيان اثنين. أما المراكز التي لا تصبح مولِّدة للتصاوغ إلا بعد تثبيت جيرانها (المراكز شبه اللامتماثلة، وتُسمّى r أو s) فتُكتشف بتكرار البحث.
أمثلة محلولة
2,3-ثنائي برومو البيوتان
مركزان فراغيان بالمجموعات نفسها. وللترتيب (2R,3S) مستوى تماثل مرآتي بين C2 وC3.
3 متصاوغات فراغية: (R,R) و(S,S) وميزو
الثريونين
يحمل C2 وC3 مجموعات مختلفة، فلا يمكن وجود صورة ميزو. والثريونين L الطبيعي هو (2S,3R)، و(2S,3S) هو L-ألوثريونين.
4 متصاوغات فراغية، زوجان
الكارفون
مركز فراغي واحد (C5 في الحلقة). ولا يمكن أن تكون رابطة C=C الحلقية E/Z في حلقة سداسية.
2: (R)-كارفون (النعناع السنبلي) و(S)-كارفون (الكراوية)
1,2-ثنائي ميثيل الهكسان الحلقي
للصورة cis مستوى تماثل مرآتي (ميزو). والصورة trans كيرالية.
3: cis (ميزو) + trans (R,R)/(S,S)
أخطاء شائعة
- استخدام 2n إجابةً لجزيء متماثل. تحقّق من صور الميزو أولًا.
- إغفال الروابط الثنائية E/Z. فهي تُحسب في n تمامًا كالمراكز الفراغية.
- عدّ رابطة C=C في حلقة صغيرة E/Z. ففي الحلقات التي تقل عن ثماني ذرات لا توجد إلا الصورة cis (Z).
- عدّ (2R,3S) و(2S,3R) متصاوغين عندما يكون الجزيء متماثلًا. فهما مركب ميزو واحد.
- عدّ نيتروجين الأمين مركزًا فراغيًا. فهو ينقلب بسرعة كبيرة لا تسمح بفصل R عن S.
العناصر: C وH وN وO وS وF وCl وBr وI. حتى 40 ذرة غير الهيدروجين و256 متصاوغًا فراغيًا.
ارسم أي متصاوغ فراغي. افتحه في محرر MolDraw المجاني لتغيير الأسافين والخطوط المتقطعة، ورؤيته ثلاثي الأبعاد، وتصدير صورة.
افتح محرر MolDraw الكاملالأسئلة الشائعة
كيف يُحسب عدد المتصاوغات الفراغية؟
عُدّ المراكز الفراغية والروابط الثنائية المولِّدة للتصاوغ الفراغي (n). الحد الأقصى هو 2^n. ثم احذف المكررات: إذا كان الجزيء متماثلًا فبعض الترتيبات صور ميزو أو متطابقة، فيكون العدد الحقيقي أقل.
كم متصاوغًا فراغيًا لحمض الطرطريك؟
ثلاثة. له مركزان فراغيان، أي 2^2 = 4 ترتيبات، لكن (2R,3S) و(2S,3R) مركب ميزو واحد. والاثنان الآخران (R,R) و(S,S) زوج من المتصاوغات المرآتية.
ما مركب الميزو؟
جزيء له مراكز فراغية لكنه غير كيرالي، لأن فيه مستوى تماثل مرآتيًا داخليًا. فهو مطابق لصورته المرآتية ولا يدير الضوء المستقطب في مستوى. ومن أمثلته حمض meso-الطرطريك وcis-1,2-ثنائي ميثيل الهكسان الحلقي.
ما الفرق بين المتصاوغات المرآتية والمتصاوغات غير المرآتية (الدياستيريومرات)؟
المتصاوغات المرآتية صور مرآتية: كل مركز فراغي معكوس. والدياستيريومرات متصاوغات فراغية ليست صورًا مرآتية، مثل (2R,3R) و(2R,3S). والألكينات cis وtrans دياستيريومرات.
كم متصاوغًا فراغيًا للغلوكوز؟
للغلوكوز مفتوح السلسلة أربعة مراكز فراغية (C2 إلى C5) ولا تماثل فيه، أي 2^4 = 16 متصاوغًا فراغيًا: الألدوهكسوزات الثمانية D والثمانية L. وتضيف الصيغ الحلقية مركزًا خامسًا عند C1 (الأنومران α وβ).
هل تُعد الروابط الثنائية مراكز فراغية؟
الرابطة الثنائية التي يحمل كل كربون فيها مجموعتين مختلفتين مولِّدة للتصاوغ الفراغي: فهي تعطي متصاوغي E وZ وتُحسب في n. وهي ليست مركزًا فراغيًا، لكنها عنصر فراغي.
هل مُعدِّد المتصاوغات الفراغية مجاني؟
نعم. يعمل في متصفح الويب دون تسجيل.
أدوات كيمياء ذات صلة
آخر تحديث: