قواعد البيانات الكيميائية المجانية: دليل عملي للطلاب والباحثين

نُشر: 6 أكتوبر 2026 · بقلم Rafeeque Mavoor · التصنيف: أدلة · تاريخ التحقق من البيانات: أكتوبر 2026

يواجه طلاب الكيمياء المشكلة نفسها عاجلًا أو آجلًا: لديك جزيء، وتحتاج إلى خصائصه، أو نشاطه الحيوي، أو بنية بلورية، أو طيف مرجعي، أو براءة اختراع. وكل سؤال من هذه يعيش في قاعدة بيانات مختلفة. يشرح هذا الدليل ما هي كل قاعدة بيانات كيميائية مجانية رئيسية، وفيمَ تفيد، وما حجمها، وما الذي يسمح به ترخيصها، وكيف تستعلم فيها، مع روابط أمثلة حقيقية اختبرناها قبل النشر.

جميع الأرقام أدناه جرى التحقق منها في أكتوبر 2026 مقابل المواقع الرسمية أو واجهات API. وأحجام قواعد البيانات تتغير مع كل إصدار، لذا عاملها لقطات لا ثوابت.

ما قاعدة البيانات الكيميائية؟

قاعدة البيانات الكيميائية مجموعة قابلة للبحث من البنى الكيميائية المرتبطة ببيانات عنها: الأسماء، والمعرّفات، والخصائص المحسوبة، والقياسات التجريبية، والأنشطة الحيوية، والإحداثيات ثلاثية الأبعاد، والأطياف، أو الوثائق التي ذُكرت فيها. ويمكن البحث في معظم قواعد البيانات الحديثة بالاسم، أو بالمعرّف (رقم CAS، وInChIKey، وSMILES)، أو برسم بنية، ويقدّم كثير منها واجهة REST API مجانية للوصول البرمجي.

الأمر الأساسي الذي ينبغي فهمه هو أنه لا توجد قاعدة بيانات واحدة تفعل كل شيء. فهي تختلف في تركيزها:

• موسوعات المركبات (PubChem وChEBI) تجيب عن "ما هذا الجزيء؟"
• قواعد بيانات النشاط الحيوي (ChEMBL وDrugBank) تجيب عن "ماذا يفعل هذا الجزيء ببروتين ما؟"
• مكتبات الفرز (ZINC) تجيب عن "ما الجزيئات المشابهة التي يمكنني شراؤها أو إجراء الالتحام لها؟"
• قواعد البيانات البنيوية (RCSB PDB) تجيب عن "كيف يستقر هذا الجزيء في هدفه؟"
• قواعد البيانات الطيفية (nmrshiftdb2 وMassBank وNIST WebBook) تجيب عن "كيف ينبغي أن يبدو طيفه؟"
• المجموعات المتخصصة (COCONUT للمنتجات الطبيعية، وSureChEMBL لبراءات الاختراع) تغطي مجالات تفوت القواعد الكبرى.

كيف تتقارن قواعد البيانات الكيميائية المجانية؟

ما PubChem؟ أكبر قاعدة بيانات كيميائية مجانية

PubChem هي أكبر قاعدة بيانات كيميائية مجانية في العالم، ويديرها المركز الوطني الأمريكي لمعلومات التقنية الحيوية (NCBI). وتجمع بيانات من أكثر من ألف جهة مساهمة في مجموعات مترابطة: Substance (ما قدّمه المودِعون)، وCompound (بنى معيارية فريدة)، وBioAssay، وProtein، وGene، وPathway، وPatent.

• الحجم: نحو 124 مليون مركّب و349 مليون مادة وفق الصفحة الرئيسية لـ PubChem (بعد التحقق في أكتوبر 2026). وذكر تحديث PubChem 2025 المحكّم 118.6 مليون مركّب حتى سبتمبر 2024.
• تُستخدم في: البحث عن الأسماء والمرادفات وأرقام CAS والصيغ والخصائص المحسوبة (XLogP وTPSA) وبيانات السلامة والموردين والمراجع.
• من يستخدمها: الطلاب، والمعلمون، والكيميائيون التحليليون، وعلماء السموم، والمختصون في المعلوماتية الكيميائية، وكل من يحتاج إلى معرّف موثوق بسرعة.
• الوصول: بحث على الويب مع أداة رسم بنى، وواجهة PUG-REST API المجانية. وتطلب PubChem من المستخدمين البرمجيين البقاء دون 5 طلبات في الثانية.
• الترخيص: مجانية الاستخدام؛ وتتبع حقوق إعادة الاستخدام كل مصدر بيانات، لذا تحقّق من المصدر قبل إعادة توزيع البيانات.

استعلام بلغة بسيطة: "أعطني الصيغة والوزن الجزيئي وSMILES وInChIKey للأسبرين."

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/name/aspirin/property/MolecularFormula,MolecularWeight,SMILES,InChIKey/JSON

استجابة حقيقية (مختصرة):

{"PropertyTable": {"Properties": [{
  "CID": 2244,
  "MolecularFormula": "C9H8O4",
  "MolecularWeight": "180.16",
  "SMILES": "CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O",
  "InChIKey": "BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N"}]}}

مزيد من استعلامات PubChem المختبرة:

• من InChIKey إلى CID: ‏https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/inchikey/BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N/cids/JSON يعيد 2244.
• تشابه ثنائي الأبعاد (≥90%) مع السيتيريزين: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/fastsimilarity_2d/cid/2678/cids/JSON?Threshold=90&MaxRecords=10
• البحث بالبنية الجزئية من SMILES: ‏https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/fastsubstructure/smiles/c1ccc(cc1)C(c1ccc(Cl)cc1)N1CCNCC1/cids/JSON?MaxRecords=10

ما ChEMBL؟ قاعدة بيانات النشاط الحيوي المرجعية

ChEMBL قاعدة بيانات منسّقة يدويًا للجزيئات النشطة حيويًا الشبيهة بالأدوية، يديرها المعهد الأوروبي للمعلوماتية الحيوية التابع لـ EMBL ‏(EMBL-EBI). وجوهرها بيانات النشاط المقيسة، مثل قيم IC50 وKi وEC50، المستخرجة من مقالات المجلات ومجموعات البيانات المودَعة، وكل منها مرتبط بمركّب واختبار وهدف حيوي.

• الحجم (ChEMBL 37، مايو 2026): ‏2,921,148 مركّبًا متمايزًا، و24,527,044 نشاطًا، و18,552 هدفًا، و101,100 منشور، وفق نقطة حالة ChEMBL API.
• تُستخدم في: علاقات البنية–النشاط (SAR)، وإيجاد المركبات النشطة المعروفة لهدف ما، وبناء مجموعات تدريب للتعلّم الآلي، والتحقق من مرحلة اعتماد الدواء.
• من يستخدمها: الكيميائيون الدوائيون، وعلماء الأدوية، والكيميائيون الحاسوبيون، وعلماء البيانات.
• الوصول: واجهة ويب وواجهة REST API مجانية (JSON أو XML)، إضافة إلى تنزيلات كاملة (SQLite وPostgreSQL وSDF).
• الترخيص: CC BY-SA 3.0. وتطلب ChEMBL الحفاظ على معرّفات ChEMBL ورقم الإصدار عند إعادة استخدام بياناتها.

استعلام بلغة بسيطة: "اعثر على الأسبرين في ChEMBL."

https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/search.json?q=aspirin

النتيجة الأولى هي CHEMBL25 (ASPIRIN، أقصى مرحلة 4، أي معتمد)، مع SMILES ‏CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O.

استعلام بلغة بسيطة: "ما قيم الفعالية التي تحتفظ بها ChEMBL للسيتيريزين (CHEMBL1000) على مستقبل الهيستامين H1 البشري (CHEMBL231)؟"

https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL1000&target_chembl_id=CHEMBL231&pchembl_value__isnull=false

استجابة حقيقية (مختصرة إلى سجلين من السجلات الـ 12 المُعادة):

{"activities": [
  {"standard_type": "Ki", "standard_value": "14.0", "standard_units": "nM",
   "pchembl_value": "7.85", "target_pref_name": "Histamine H1 receptor"},
  {"standard_type": "Ki", "standard_value": "5.89", "standard_units": "nM",
   "pchembl_value": "8.23", "target_pref_name": "Histamine H1 receptor"}]}

PubChem مقابل ChEMBL: ما الفرق؟

PubChem واسعة؛ وChEMBL عميقة. تحاول PubChem أن تضم كل مادة كيميائية أودعها أي شخص، لذا فهي أفضل مكان للتعرّف على مركّب. أما ChEMBL فتضم مركبات أقل بكثير لكنها تنسّق نشاطها الحيوي بصيغة متسقة (وحدات معيارية، وقيم pChEMBL، وأهداف معيّنة)، لذا فهي المكان الأفضل لسؤال "ما مدى فعاليته، وعلى أي هدف؟" وعمليًا تستخدم الاثنتين: PubChem لتأكيد البنية والمعرّفات، وChEMBL لقراءة علم الأدوية.

ما ChEBI؟ قاموس منسّق للجزيئات الصغيرة

ChEBI ‏(Chemical Entities of Biological Interest) قاموس وأنطولوجيا منسّقة يدويًا للجزيئات الصغيرة، يديرها EMBL-EBI. وللمدخلات المنسّقة تعريف وبنية ومرادفات وروابط أنطولوجية تقول ما هو الجزيء (مثل "عضو في فئة أحماض البنزويك") وما دوره (مثل "دواء مضاد للالتهاب غير ستيرويدي").

• الحجم: ‏201,471 مدخلًا، منها 61,961 مدخلًا منسّقًا بالكامل من فئة "3 نجوم" (الإصدار 244، وفق ورقة Nucleic Acids Research لعام 2026).
• تُستخدم في: التسمية والتصنيف المتسقين، والتعليق على بيانات علم الأيض وبيولوجيا الأنظمة، وتدريس المجموعات الوظيفية وفئات المركبات.
• الوصول: لدى ChEBI 2.0 (أُطلقت في أكتوبر 2025) موقع جديد وواجهة REST API؛ وأُوقفت خدمات SOAP القديمة.
• الترخيص: CC BY 4.0.

استعلام بلغة بسيطة: "ما CHEBI:15365؟"

https://www.ebi.ac.uk/chebi/backend/api/public/compound/CHEBI:15365/

تعيد الاستجابة "name": "acetylsalicylic acid"، والصيغة C9H8O4، والكتلة أحادية النظير 180.04226، ونص التعريف. ويعمل البحث النصي أيضًا: https://www.ebi.ac.uk/chebi/backend/api/public/es_search/?term=aspirin.

ما ZINC؟ مليارات المركبات للفرز الافتراضي

ZINC قاعدة بيانات مجانية للمركبات المتاحة تجاريًا ("الملموسة") المعدّة للفرز الافتراضي، بناها مختبرا Irwin وShoichet في UCSF. وتركّز ZINC-22 على كتالوجات ضخمة للتصنيع عند الطلب من Enamine وWuXi وMcule، بينما تغطي شقيقتها ZINC20 كتالوجات أصغر للمخزون المتوفر. وZINC15 هي الجيل الأقدم، الذي ما زالت دروس كثيرة تذكره.

• الحجم: نحو 54.9 مليار جزيء بصيغة 2D و5.9 مليار بصيغ 3D جاهزة للالتحام (الصفحة الرئيسية لـ CartBlanche22، بعد التحقق في أكتوبر 2026). وذكرت ورقة ZINC-22 ‏37 مليار جزيء ثنائي الأبعاد عند النشر، ما يبيّن سرعة نموها.
• تُستخدم في: حملات الالتحام الجزيئي، وإيجاد مماثلات قابلة للشراء، وتنزيل ملفات ثلاثية الأبعاد جاهزة للالتحام مع الشحنات والمطابقات.
• من يستخدمها: الكيميائيون الحاسوبيون، وعلماء الأحياء البنيوية، ومجموعات الفرز الأكاديمية.
• الوصول: واجهة CartBlanche على الويب (البحث بالتشابه والبنية الجزئية والمعرّف)، والتنزيلات بالجملة، والنسخ السحابية.
• الترخيص: "مجانية الاستخدام والتنزيل للجميع"؛ ولا يجوز لك إعادة توزيع أجزاء كبيرة دون إذن كتابي (ترخيص UCSF ZINC).

استعلام بلغة بسيطة: "اعثر على مركبات قابلة للشراء مشابهة للسيتيريزين." الصق SMILES ‏OC(=O)COCCN1CCN(CC1)C(c1ccccc1)c1ccc(Cl)cc1 في البحث بالتشابه على cartblanche22.docking.org.

ما RCSB PDB؟ البنى ثلاثية الأبعاد للبروتينات والليغندات

بنك بيانات البروتين (PDB) هو الأرشيف العالمي الوحيد للبنى ثلاثية الأبعاد المحددة تجريبيًا للبروتينات والأحماض النووية ومعقداتها؛ وRCSB PDB هو مركز بياناته الأمريكي وبوابة البحث فيه. وقيمته للكيميائيين في الليغندات المرتبطة: يمكنك أن ترى بالضبط كيف يستقر جزيء صغير في جيب الارتباط.

• الحجم: ‏260,724 مدخلًا حاليًا (RCSB holdings API، بعد التحقق في أكتوبر 2026).
• يُستخدم في: دراسة أنماط الارتباط، وتحضير المستقبلات للالتحام، وتدريس بنية البروتين، وإيجاد كل بنية تحوي ليغندًا معيّنًا.
• الوصول: الويب، وData API ‏(data.rcsb.org)، وSearch API ‏(search.rcsb.org)، التي تدعم البحث النصي وبالتسلسل وبالكيمياء.
• الترخيص: تُنشر بيانات PDB بترخيص CC0 1.0 (ملكية عامة).

استعلام بلغة بسيطة: "أرني سجل الليغند للأسبرين (معرّف المكوّن AIN)."

https://data.rcsb.org/rest/v1/core/chemcomp/AIN

يعيد هذا الاسم 2-(ACETYLOXY)BENZOIC ACID والصيغة C9 H8 O4.

استعلام بلغة بسيطة: "ما مدخلات PDB التي تحوي الأسبرين؟" (Search API؛ الصقه في متصفح، فيرمّز JSON في الرابط نيابة عنك):

https://search.rcsb.org/rcsbsearch/v2/query?json={"query":{"type":"terminal","service":"text","parameters":{"attribute":"rcsb_nonpolymer_instance_annotation.comp_id","operator":"exact_match","value":"AIN"}},"return_type":"entry"}

استجابة حقيقية (مختصرة): "total_count": 8، مع مدخلات مثل 1OXR و1TGM و3GCL. وأعاد بحث كيميائي أُرسل مع SMILES الأسبرين (service: "chemical") أيضًا AIN أفضلَ تطابق. يمكنك تحميل أي من هذه المدخلات بمعرّف PDB الخاص به في عارض البروتين في MolDraw أو فتحه على rcsb.org.

ما UniChem؟ ترجمة المعرّفات بين قواعد البيانات

UniChem خدمة الإسناد المرجعي المتبادل للمعرّفات من EMBL-EBI: أعطها معرّف بنية واحدًا فتعيد المعرّفات المطابقة في قواعد بيانات أخرى. وهي تربط السجلات عبر InChI/InChIKey المعياريين، فتعمل كلما احتوت قاعدتا بيانات على البنية نفسها.

• الحجم: ‏25 مصدرًا تسردها UniChem API، منها ChEMBL وPubChem وChEBI وDrugBank وRCSB PDB وPDBe وSureChEMBL وHMDB وBindingDB وnmrshiftdb2 (بعد التحقق في أكتوبر 2026).
• تُستخدم في: دمج مجموعات البيانات، والانتقال من معرّف ChEMBL إلى رمز ليغند في PDB، والتحقق من الأماكن الأخرى التي يظهر فيها مركّب.
• الوصول: الويب وREST API ‏(/unichem/api/v1/).
• الترخيص: مجانية الاستخدام وفق شروط استخدام EMBL-EBI؛ وتحتفظ البيانات وراء كل معرّف مربوط بترخيص مصدرها.

استعلام بلغة بسيطة: "أين يظهر InChIKey الأسبرين أيضًا؟"

curl -X POST https://www.ebi.ac.uk/unichem/api/v1/compounds \
  -H "Content-Type: application/json" \
  -d '{"type":"inchikey","compound":"BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N"}'

تربطه الاستجابة بـ CHEMBL25 وCHEBI:15365 وPubChem CID ‏2244 وDrugBank ‏DB00945 وليغند PDB ‏AIN وGuide to Pharmacology ‏4139، وغيرها.

ما nmrshiftdb2؟ قاعدة بيانات مجانية لأطياف NMR

nmrshiftdb2 قاعدة بيانات مفتوحة ومحكّمة على الويب للبنى العضوية وأطياف NMR الخاصة بها، مع تنبؤ مدمج بإزاحات ¹H و¹³C. وجوهرها أطياف معيّنة بالكامل، كثير منها مع البيانات الخام.

• الحجم: ‏271,817 بنية، و70,030 طيفًا مقيسًا، و396,583 طيفًا محسوبًا (عدّاد الصفحة الرئيسية، بعد التحقق في أكتوبر 2026).
• تُستخدم في: التحقق من تعيين، وإيجاد إزاحات مرجعية لفئة مركبات، وتدريس تفسير NMR.
• الوصول: بحث على الويب بالبنية والبنية الجزئية والطيف وخصائص أخرى؛ وأعلن الموقع عن واجهة REST جديدة في يونيو 2026 (لم نختبرها).
• الترخيص: البرنامج مفتوح المصدر والبيانات منشورة بترخيص محتوى مفتوح.

استعلام بلغة بسيطة: "اعثر على أطياف ¹³C مقيسة لمركبات تحوي مجموعة 4-كلوروبنزهيدريل." ارسم الجزء في علامة تبويب البحث في nmrshiftdb2 ونفّذ بحثًا بالبنية الجزئية. وللحصول على تقدير سريع قبل البحث، تتنبأ أداة البنية إلى NMR في MolDraw بطيف من رسمك.

ما MassBank؟ أطياف MS/MS تجريبية

MassBank مستودع مفتوح لأطياف الكتلة التجريبية للجزيئات الصغيرة، تساهم فيه مختبرات من أنحاء العالم. وتستخدم الأمثلة هنا MassBank Europe ‏(massbank.eu). ويصف كل سجل طيفًا واحدًا: المركّب، والجهاز، والتأين، وطاقة التصادم، وقائمة القمم.

• الحجم: ‏139,006 سجلات (عدد MassBank API، بعد التحقق في أكتوبر 2026).
• تُستخدم في: التعرّف على المجهولات في LC-MS/MS وعلم الأيض، ومقارنة أنماط التشظي، وتدريس مطيافية الكتلة.
• الوصول: بحث على الويب (الاسم والصيغة والقمم) وواجهة REST API.
• الترخيص: يحمل كل سجل ترخيص Creative Commons خاصًا به (CC BY افتراضيًا، لكن بعضها CC0 أو CC BY-SA أو غير تجاري)، لذا تحقّق من حقل license قبل إعادة الاستخدام.

استعلام بلغة بسيطة: "اسرد أطياف MassBank للكافيين."

https://massbank.eu/MassBank-api/records/search?compound_name=caffeine

أعاد هذا 134 رقم سجل. وجلب أحدها، https://massbank.eu/MassBank-api/records/MSBNK-ACES_SU-AS000088، يعطي طيف LC-APCI Orbitrap MS2 لـ [M+H]⁺ مع الأيون السلف عند m/z 195.088 وشظية رئيسية عند m/z 138.067، بترخيص CC BY.

ما COCONUT؟ قاعدة بيانات المنتجات الطبيعية المفتوحة

COCONUT ‏(COlleCtion of Open NatUral producTs) أكبر مجموعة مفتوحة لبنى المنتجات الطبيعية، تنسّقها مجموعة Steinbeck في جامعة فريدريش شيلر في يينا. ويربط الإصدار 2.0 كل جزيء بالكائنات الحية المصدر له، والمراجع، والمتغيرات الفراغية.

• الحجم: ‏738,829 جزيئًا فريدًا من 71 مجموعة، مع 73,137 كائنًا حيًا (صفحة إحصاءات COCONUT، بعد التحقق في أكتوبر 2026). وذكرت ورقة COCONUT 2.0 ‏695,133 عند إصدار سبتمبر 2024.
• تُستخدم في: استبعاد المنتجات الطبيعية المعروفة (dereplication)، وأفكار الهياكل الأساسية، وبناء مجموعات الفرز.
• الوصول: بحث على الويب (بالاسم والبنية والبنية الجزئية والتشابه) وتنزيلات SDF/SQL كاملة. وواجهة REST API موجودة لكنها تتطلب تسجيل الدخول بحساب مجاني، لذا لم نشغّلها لهذا الدليل.
• الترخيص: البيانات CC0؛ والشيفرة MIT.

استعلام بلغة بسيطة: "أرني منتجات طبيعية مشابهة للكافيين." الصق SMILES الكافيين CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C في البحث بالبنية على coconut.naturalproducts.net.

ما SureChEMBL؟ الكيمياء من براءات الاختراع

SureChEMBL قاعدة بيانات EMBL-EBI المجانية لكيمياء براءات الاختراع: تنقّب في نصوص وثائق براءات الاختراع وصورها وتستخرج البنى الكيميائية المذكورة فيها. وهي أسهل طريقة مجانية لسؤال "ما براءات الاختراع التي تحوي هذه البنية؟"

• الحجم: يغطي SureChEMBL 2.0 (مايو 2025) نحو 116.6 مليون وثيقة براءة اختراع من خمس جهات (CNIPA وEPO وJPO وUSPTO وWIPO)؛ وأسهم USPTO وحده بنحو 19.9 مليون مركّب فريد.
• تُستخدم في: فحص الأسبقية، ومسح مشهد براءات الاختراع، ورصد سلاسل المركبات قبل ظهورها في المجلات.
• الوصول: بحث على الويب بالبنية أو الكلمة المفتاحية، وواجهة REST API، وملفات Parquet بالجملة تُحدَّث كل أسبوعين.
• الترخيص: CC BY 4.0.

استعلام بلغة بسيطة: "حوّل اسم cetirizine إلى مركّب في SureChEMBL."

https://www.surechembl.org/api/chemical/name/cetirizine

استجابة حقيقية (مختصرة): "chemical_id": "4176"، "inchi_key": "ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N". ويمكنك بعدها البحث عن براءات الاختراع التي تحوي تلك البنية في واجهة الويب.

وماذا عن DrugBank وNIST Chemistry WebBook؟

DrugBank قاعدة معرفة مفصّلة للأدوية المعتمدة والتجريبية وأهدافها واستقلابها وتداخلاتها. تصفّحها مجاني، لكن التنزيل يتطلب حسابًا؛ ومجموعات البيانات الأكاديمية مرخّصة بـ CC BY-NC 4.0 للاستخدام غير التجاري، والاستخدام التجاري يحتاج إلى ترخيص مدفوع. عاملها على أنها "مجانية للقراءة، لا لإعادة الاستخدام".

NIST Chemistry WebBook ‏(NIST Standard Reference Database 69) يقدّم بيانات كيميائية حرارية، وأطياف IR في الطور الغازي، وأطياف كتلة بالتأين الإلكتروني لكثير من الجزيئات الصغيرة. والبحث فيه عبر الإنترنت مجاني، مثل https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=caffeine&Units=SI، لكن البيانات محمية بحقوق النشر وإعادة التوزيع بالجملة تحتاج إلى إذن من NIST.

أي قاعدة بيانات كيميائية أستخدم؟

كيف أستخدم قواعد البيانات هذه مع MolDraw؟

تبحث معظم قواعد البيانات على أفضل وجه بمعرّف يقرؤه الحاسوب لا بالاسم. ويعطيك MolDraw تلك المعرّفات مباشرة من الرسم:

1. ارسم البنية في محرر MolDraw (أو الصق اسمًا باستخدام الاسم إلى بنية).
2. انسخ SMILES من صف الخيارات العلوي. ويعطي Copy as… في قائمة السياق أيضًا صيغتي InChI وMOL (راجع فصل SMILES في دورة MolDraw).
3. أنشئ InChIKey باستخدام محوّل SMILES إلى InChIKey. ومفاتيح InChIKey هي أكثر مفاتيح المطابقة التامة موثوقية عبر PubChem وChEMBL وChEBI وUniChem.
4. استعلم: الصق SMILES في البحث بالبنية في قاعدة بيانات، أو ضع InChIKey في أحد روابط REST أعلاه.
5. أعد النتائج: حوّل PubChem CID باستخدام محوّل CID إلى SMILES أو InChIKey باستخدام InChIKey إلى SMILES، ثم الصقه في MolDraw لتحريره.

مثال محلول: كيف أقارن مماثلات السيتيريزين؟

لنفترض أنك تدرس مضاد الهيستامين السيتيريزين وتريد معرفة المماثلات القريبة الموجودة، ومدى فعاليتها، وما إذا كان بإمكانك شراء مماثلات جديدة. إليك مسار عمل بثلاث قواعد بيانات؛ وكل رقم مأخوذ من الاستعلامات الحية التي أجريناها.

الخطوة 1: تعرّف عليه في PubChem. ارسم السيتيريزين في MolDraw، وانسخ SMILES، وابحث عنه:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/name/cetirizine/property/MolecularFormula,MolecularWeight,InChIKey,XLogP,TPSA/JSON

تعيد PubChem ‏CID 2678، وC21H25ClN2O3، وMW 388.9، وXLogP 1.7، وTPSA 53، وInChIKey ‏ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N.

الخطوة 2: اعثر على المماثلات في PubChem. يعيد استعلام التشابه ثنائي الأبعاد (العتبة 90) مركبات قريبة منها الهيدروكسيزين (CID 3658، الدواء الأم للسيتيريزين) والليفوسيتيريزين (CID 1549000، متشاكله الضوئي المنفرد)، إضافة إلى أملاحها. ويضيف البحث بالبنية الجزئية عن نواة الكلوروبنزهيدريل-بيبيرازين الكلورسيكليزين والميكليزين والبوكليزين.

الخطوة 3: قارن النشاط في ChEMBL. ابحث عن InChIKey في ChEMBL:

https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule.json?molecule_structures__standard_inchi_key=ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N

يعطي هذا CHEMBL1000 (أقصى مرحلة 4، أول اعتماد 1995). وتشمل سجلات نشاطه قيم Ki على مستقبل H1 البشري بين 5.89 و79 nM ‏(pChEMBL ‏7.1–8.2)، وIC50 أضعف بكثير على hERG ‏(KCNH2) بنحو 30 µM ‏(pChEMBL نحو 4.5). وهذه النافذة التي تبلغ نحو ثلاث مراتب عشرية هي نوع مقارنة الانتقائية الذي تسهّله ChEMBL. ويسرد بحث بالتشابه، https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/similarity/ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N/80.json، الليفوسيتيريزين وأشكال أملاح السيتيريزين لمقارنتها بالطريقة نفسها.

الخطوة 4: ابحث عن مماثلات قابلة للشراء في ZINC. الصق SMILES في البحث بالتشابه في CartBlanche22 لترى مركبات تُصنَّع عند الطلب تغيّر السلسلة الجانبية الحمضية أو حلقات الأريل. ثم تحقّق من خصائص أي نتيجة مثيرة للاهتمام في MolDraw، مثلًا باستخدام حاسبة قاعدة ليبينسكي.

كيف أبحث في قواعد البيانات الكيميائية بكفاءة؟

• فضّل InChIKey للمطابقة التامة وSMILES للبحث بالتشابه أو بالبنية الجزئية. فالأسماء ملتبسة ("فيتامين C"، والأملاح، والأسماء التجارية).
• انتبه إلى الأملاح والمتشاكلات الفراغية. السيتيريزين، وثنائي هيدروكلوريد السيتيريزين، والليفوسيتيريزين سجلات مختلفة في كل قاعدة بيانات.
• دوّن الإصدار أو التاريخ. استشهد بـ ChEMBL مع رقم إصدارها، وسجّل تاريخ استعلامك في PubChem.
• احترم حدود المعدّل. تطلب PubChem ألا تتجاوز 5 طلبات في الثانية؛ فجمّع المهام الكبيرة في دفعات أو نزّل الملفات بالجملة.
• تحقّق من الترخيص قبل إعادة التوزيع. التصفّح مجاني في كل مكان في هذا الدليل؛ أما إعادة نشر البيانات فليست كذلك دائمًا.

الأسئلة الشائعة

ما أكبر قاعدة بيانات كيميائية مجانية؟

PubChem هي أكبر قاعدة بيانات كيميائية مجانية، بنحو 124 مليون مركّب فريد و349 مليون مادة مودَعة (بعد التحقق في أكتوبر 2026). وتسرد ZINC-22 جزيئات أكثر (نحو 54.9 مليار)، لكن معظمها مركبات افتراضية تُصنَّع عند الطلب للفرز، لا مواد موصَّفة.

ما الفرق بين PubChem وChEMBL؟

PubChem مُجمِّع واسع يحاول تغطية كل مادة كيميائية مودَعة، لذا فهي الأفضل للتعرّف والخصائص. أما ChEMBL فأصغر لكنها منسّقة يدويًا للنشاط الحيوي، بقيم فعالية معيارية مرتبطة بالأهداف، لذا فهي الأفضل لأسئلة علاقة البنية–النشاط واكتشاف الأدوية.

هل ZINC مجانية للاستخدام التجاري؟

وفق ترخيص UCSF ZINC، فإن ZINC مجانية الاستخدام والتنزيل للجميع، بما في ذلك الشركات. والقيد هو إعادة التوزيع: لا يجوز لك إعادة توزيع أجزاء كبيرة من ZINC دون إذن كتابي من فريق ZINC. أما المركبات نفسها فيجب شراؤها من الموردين المدرجين.

أي قاعدة بيانات مجانية فيها أطياف NMR؟

nmrshiftdb2 هي قاعدة بيانات NMR المجانية الرئيسية، وفيها 70,030 طيفًا مقيسًا لـ 271,817 بنية (بعد التحقق في أكتوبر 2026)، مع تنبؤ مدمج بأطياف ¹H و¹³C. وترتبط صفحات المركبات في PubChem أيضًا بأطياف من مصادر أخرى، ويغطي NIST Chemistry WebBook أطياف IR والكتلة لا NMR.

أي قاعدة بيانات مجانية فيها أطياف كتلة؟

تضم MassBank ‏139,006 سجلات لأطياف كتلة تجريبية (بعد التحقق في أكتوبر 2026)، معظمها أطياف MS/MS لجزيئات صغيرة، بتراخيص Creative Commons لكل سجل. ويقدّم NIST Chemistry WebBook أطياف كتلة بالتأين الإلكتروني لكثير من الجزيئات الصغيرة عبر الإنترنت.

هل يمكنني البحث في قواعد البيانات الكيميائية بالبنية؟

نعم. تدعم PubChem وChEMBL وChEBI وZINC وRCSB PDB وnmrshiftdb2 وCOCONUT وSureChEMBL كلها البحث بالبنية، عادةً بالرسم أو بلصق SMILES. يمكنك رسم الجزيء في MolDraw، ونسخ SMILES الخاص به، ولصقه في البحث بالبنية في قاعدة البيانات، أو استخدام استعلامات المطابقة التامة أو البنية الجزئية أو التشابه عبر واجهات API الخاصة بها.

أي قاعدة بيانات كيميائية أفضل للطلاب؟

ابدأ بـ PubChem للأسماء والخصائص وبيانات السلامة، وChEBI للتعريفات وفئات المركبات، وRCSB PDB للبنى ثلاثية الأبعاد. والثلاث مجانية، ولا تحتاج إلى حساب، وواجهاتها على الويب واضحة. وأضف ChEMBL عندما تدرس علم الأدوية، وnmrshiftdb2 عندما تتعلّم NMR.

ما قاعدة بيانات النشاط الحيوي؟

تخزّن قاعدة بيانات النشاط الحيوي التأثيرات المقيسة للمركبات على الأهداف الحيوية، مثل قيم IC50 أو Ki أو EC50، مرتبطة بالاختبار والبروتين. وChEMBL هي قاعدة بيانات النشاط الحيوي المجانية الرائدة؛ وتضم PubChem BioAssay نتائج فرز أودعتها المختبرات ومراكز الفرز.

هل DrugBank مجانية؟

تصفّح DrugBank عبر الإنترنت مجاني، ويمكن للمستخدمين الأكاديميين تنزيل مجموعات البيانات بترخيص CC BY-NC 4.0 بعد التسجيل. أما الاستخدام التجاري، بما في ذلك الاستخدام في المنتجات أو الخدمات التجارية، فيتطلب ترخيصًا مدفوعًا من DrugBank.

كيف أحوّل PubChem CID إلى معرّف ChEMBL؟

استخدم UniChem. ابحث عن InChIKey للمركّب (تعرضه PubChem في كل صفحة مركّب)، ثم أرسله إلى واجهة UniChem compounds API، فتعيد معرّفات ChEMBL وChEBI وDrugBank وPDB وغيرها المطابقة. للأسبرين، يربط InChIKey ‏BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N المعرّف CID 2244 بـ CHEMBL25.

المصادر

• PubChem: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov · توثيق PUG-REST · Kim S. et al. PubChem 2025 update, Nucleic Acids Res. 2025, doi:10.1093/nar/gkae1059
• ChEMBL: ebi.ac.uk/chembl · توثيق API · الترخيص ونبذة · منشور إصدار ChEMBL 37
• ChEBI: ebi.ac.uk/chebi · إطلاق ChEBI 2.0 · ChEBI: re-engineered for a sustainable future, Nucleic Acids Res. 2026, academic.oup.com/nar/article/54/D1/D1768/8349173
• ZINC: CartBlanche22 · Tingle B. I. et al. ZINC-22, J. Chem. Inf. Model. 2023, doi:10.1021/acs.jcim.2c01253 · ترخيص UCSF ZINC
• RCSB PDB: rcsb.org · Data API · Search API · سياسة الاستخدام
• UniChem: ebi.ac.uk/unichem · توثيق API
• nmrshiftdb2: nmrshiftdb.nmr.uni-koeln.de
• MassBank: massbank.eu · MassBank API · صيغة السجل والتراخيص
• COCONUT: coconut.naturalproducts.net · Chandrasekhar V. et al. COCONUT 2.0, Nucleic Acids Res. 2025, doi:10.1093/nar/gkae1063
• SureChEMBL: surechembl.org · إعلان SureChEMBL 2.0 · الأسئلة الشائعة والترخيص
• DrugBank: go.drugbank.com · الترخيص الأكاديمي
• NIST Chemistry WebBook: webbook.nist.gov/chemistry · ترخيص NIST SRD