MolDraw › Kimya araçları › Stereoizomer Listeleyici

Stereoizomer Listeleyici (2ⁿ Kuralı, Mezo Formlar, Enantiyomerler)

Kısaca: Bir molekül çizin veya SMILES’ını yapıştırın. Araç her stereomerkezi ve stereojenik çift bağı bulur, tüm 2ⁿ düzenlemeyi oluşturur, mezo formlar bir kez sayılsın diye yinelenenleri çıkarır, her izomeri R/S ve E/Z ile etiketler ve enantiyomer çiftleri ile diastereomerler olarak sıralar.

"Kaç stereoizomer?" sorularını yanıtlamak, tartarik asidin neden 4 değil 3 stereoizomeri olduğunu görmek veya 16 aldoheksozun hepsini çizmek için kullanın. SMILES’ta verdiğiniz stereo işaretleri filtre olarak korunur: eşleşen izomerler işaretlenir.

Hızlı yanıt: Tartarik asidin 2 stereomerkezi vardır, dolayısıyla en fazla 2² = 4 stereoizomeri olabilir. (2R,3S) ve (2S,3R) aynı moleküldür (mezo), bu yüzden 3 tane vardır: (R,R)/(S,S) enantiyomer çifti ve mezo form. Glikozun (açık zincir) 4 stereomerkezi ve 2⁴ = 16 stereoizomeri vardır.

Editör yükleniyor…

SMILES (çizimden doldurulur veya kendinizinkini yapıştırıp Enter’a basın)

MolDraw’da aç

Örnekler:

Yükleniyor…

Stereoizomer listeleyici nasıl kullanılır?

Molekülü editörde çizin, bir SMILES yapıştırıp Enter’a basın veya Tartarik asit gibi bir örneğe tıklayın. Stereo işaretleri isteğe bağlıdır.
Sayıyı okuyun: stereomerkez ve stereojenik çift bağ sayısı, 2ⁿ üst sınırı ve gerçekte kaç stereoizomer kaldığı.
Her stereoizomer R/S ve E/Z etiketleriyle çizilir ve kiral, mezo veya akiral olarak işaretlenir. Enantiyomerler ayna çiftleri hâlinde gösterilir.
Sondaki tablo herhangi iki izomerin enantiyomer mi yoksa diastereomer mi olduğunu belirtir. Düzenlemek veya dışa aktarmak için bir yapının altındaki MolDraw’da aç düğmesine basın.

Stereoizomerleri sayma: 2ⁿ kuralı

Stereomerkez genellikle dört farklı grup taşıyan bir karbondur. Stereojenik çift bağın her iki ucunda iki farklı grup bulunur, bu yüzden E veya Z olabilir. Her birinin iki seçeneği vardır; dolayısıyla n tanesi en fazla 2ⁿ stereoizomer verir.

Molekül simetrik olduğunda gerçek sayı daha düşüktür:

Mezo formlar. Molekülün iki yarısı aynıysa, (2R,3S) gibi bir düzenlemenin iç ayna düzlemi olabilir. Bu durumda ayna görüntüsüyle özdeştir; bir kez sayılır ve optikçe aktif değildir.
Simetrik dienler. Heksa-2,4-diende (2E,4Z) ve (2Z,4E) aynı moleküldür, bu yüzden 4 değil 3 izomer vardır.
Halkalar. cis-1,2-Dimetilsiklohekzan mezodur; trans formu bir enantiyomer çiftidir, yani toplam 3. 1,4-Disübstitüe halkaların yalnızca cis ve trans formları vardır, R/S yoktur.

Molekül	n	2ⁿ	Stereoizomerler	Neden
Bütan-2-ol	1	2	2	Bir enantiyomer çifti
2,3-Dibromopentan	2	4	4	Uçlar farklı, mezo form yok: iki çift
Tartarik asit, bütan-2,3-diol, 2,3-dibromobütan	2	4	3	Bir çift + bir mezo
Heksa-2,4-dien	2	4	3	EE, ZZ ve EZ (= ZE)
Pentan-2,3,4-triol	3	8	4	İki mezo form (C3 psödoasimetrik, r/s) + bir çift
Glikoz (açık zincir)	4	16	16	8 D- ve 8 L-aldoheksoz

Enantiyomerler, diastereomerler ve mezo bileşikler

Enantiyomerler üst üste çakışmayan ayna görüntüleridir. Her stereomerkez terstir: (2R,3R) ve (2S,3S). Düzlem polarize ışığı çevirme yönü dışında aynı fiziksel özelliklere sahiptirler.
Diastereomerler ayna görüntüsü olmayan stereoizomerlerdir. Bazı merkezler farklıdır, bazıları aynıdır: (2R,3R) ve (2R,3S). Cis/trans (E/Z) izomerleri de diastereomerdir. Erime noktaları, kaynama noktaları ve çözünürlükleri farklıdır.
Mezo bileşikler stereomerkezlere sahiptir ancak iç ayna düzlemi (veya inversiyon merkezi) nedeniyle akiraldir.
Epimerler, glikoz ve galaktoz (C4) gibi yalnızca bir merkezde farklılık gösteren diastereomerlerdir.

Araç bunları nasıl bulur?

Her R/S ve E/Z kombinasyonunu dener, ardından her birini stereokimyayı dikkate alan kanonik bir kod olarak yazar. Aynı koda sahip iki düzenleme aynı moleküldür; böylece mezo form bir kez tutulur, iki enantiyomer ise iki olarak kalır. Ancak komşuları sabitlendiğinde stereojenik hâle gelen merkezler (r veya s ile etiketlenen psödoasimetrik merkezler) arama tekrarlanarak bulunur.

Çözümlü örnekler

2,3-Dibromobütan

Aynı grupları taşıyan iki stereomerkez. (2R,3S), C2 ile C3 arasında bir ayna düzlemine sahiptir.

3 stereoizomer: (R,R), (S,S), mezo

Treonin

C2 ve C3 farklı gruplar taşır, bu yüzden mezo form mümkün değildir. Doğal L-treonin (2S,3R)'dir; (2S,3S) ise L-allotreonindir.

4 stereoizomer, 2 çift

Karvon

Bir stereomerkez (halkanın C5’i). Halkadaki C=C altı üyeli bir halkada E/Z olamaz.

2: (R)-karvon (nane) ve (S)-karvon (frenk kimyonu)

1,2-Dimetilsiklohekzan

cis bir ayna düzlemine sahiptir (mezo). trans kiraldir.

3: cis (mezo) + trans (R,R)/(S,S)

Sık yapılan hatalar

Simetrik bir molekül için yanıt olarak 2ⁿ vermek. Önce mezo formları kontrol edin.
E/Z çift bağlarını gözden kaçırmak. Bunlar da stereomerkezler gibi n’ye dahildir.
Küçük bir halkadaki C=C’yi E/Z saymak. Sekizden az atomlu halkalarda yalnızca cis (Z) formu bulunabilir.
Molekül simetrikken (2R,3S) ve (2S,3R)'yi iki izomer saymak. Bunlar tek bir mezo bileşiktir.
Bir amindeki azotu stereomerkez saymak. R ve S’yi ayrı tutamayacak kadar hızlı ters döner.

Elementler: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I. Hidrojen dışında en fazla 40 atom ve 256 stereoizomer.

Herhangi bir stereoizomeri çizin. Kama ve kesikli bağları değiştirmek, 3B olarak görmek ve görüntü dışa aktarmak için ücretsiz MolDraw editöründe açın.

Tam MolDraw editörünü aç

Sık sorulan sorular

Stereoizomer sayısı nasıl hesaplanır?

Stereomerkezlerini ve stereojenik çift bağları sayın (n). En fazla 2^n olur. Sonra yinelenenleri çıkarın: molekül simetrikse bazı düzenlemeler mezo form veya özdeştir, bu yüzden gerçek sayı daha düşüktür.

Tartarik asidin kaç stereoizomeri vardır?

Üç. İki stereomerkezi olduğundan 2^2 = 4 düzenleme vardır, ancak (2R,3S) ve (2S,3R) aynı mezo bileşiktir. Diğer ikisi, (R,R) ve (S,S), bir enantiyomer çiftidir.

Mezo bileşik nedir?

Stereomerkezleri olduğu hâlde, iç ayna düzlemi bulunduğu için akiral olan bir moleküldür. Ayna görüntüsüyle özdeştir ve düzlem polarize ışığı çevirmez. mezo-Tartarik asit ve cis-1,2-dimetilsiklohekzan örnektir.

Enantiyomerler ile diastereomerler arasındaki fark nedir?

Enantiyomerler ayna görüntüleridir: her stereomerkez terstir. Diastereomerler ise (2R,3R) ve (2R,3S) gibi ayna görüntüsü olmayan stereoizomerlerdir. Cis ve trans alkenler diastereomerdir.

Glikozun kaç stereoizomeri vardır?

Açık zincirli glikozun dört stereomerkezi (C2–C5) vardır ve simetrisi yoktur; bu yüzden 2^4 = 16 stereoizomeri vardır: 8 D- ve 8 L-aldoheksoz. Halkalı formlar C1’de beşinci bir merkez ekler (α ve β anomerleri).

Çift bağlar stereomerkez sayılır mı?

Her karbonunda iki farklı grup bulunan bir çift bağ stereojeniktir: E ve Z izomerleri verir ve n’ye dahil edilir. Stereomerkez değildir, ancak bir stereo öğesidir.

Stereoizomer listeleyici ücretsiz mi?

Evet. Kayıt gerektirmeden web tarayıcınızda çalışır.

İlgili kimya araçları

Son güncelleme: 19 Ekim 2026