MolDraw › Narzędzia chemiczne › Wyznaczanie grupy punktowej

Wyznaczanie grupy punktowej (symetria cząsteczek)

W skrócie: wpisz SMILES lub wybierz klasyczną cząsteczkę, aby poznać jej grupę punktową, elementy symetrii, rząd, chiralność, polarność i tabelę charakterów, z każdą osią i płaszczyzną symetrii narysowaną w 3D. Narzędzie jest darmowe, działa w przeglądarce i nie wymaga instalacji.

Narzędzie buduje kształt 3D cząsteczki, znajduje każdą oś obrotu, płaszczyznę symetrii, środek inwersji i oś niewłaściwą, a następnie podaje grupę punktową z symbolem Schoenfliesa.

Krótka odpowiedź: woda (H₂O) należy do C_2v: E, jedna oś C₂ i dwie płaszczyzny σ_v, rząd 4. Amoniak to C_3v, metan T_d, BF₃ D_3h, SF₆ O_h, benzen D_6h, a CO₂ D_∞h.

SMILES

Galeria Tolerancja

Jak korzystać z wyznaczania grupy punktowej

Naciśnij przycisk z galerii, np. H₂O lub BF₃, wybierz dowolną cząsteczkę z listy albo wpisz ciąg SMILES, np. O, c1ccccc1 lub Cl/C=C/Cl.
Odczytaj grupę punktową, jej rząd oraz to, czy cząsteczka jest chiralna i polarna.
Obracaj model 3D. Osie, płaszczyzny symetrii, środek inwersji i osie S_n są narysowane w kolorze. Najedź na element na liście, aby go podświetlić.
Prześledź kroki tak/nie prowadzące do grupy i odczytaj jej tabelę charakterów.

Dla SMILES silnik struktur MolDraw dodaje wodory, buduje kilka kształtów 3D, optymalizuje je i zachowuje ten o najniższej energii. Cząsteczki elastyczne ocenia się w tym kształcie (etan wychodzi jako naprzemianległy). Cząsteczki z galerii mają idealną, dokładną geometrię. Drobne zniekształcenia są uśredniane w granicach tolerancji.

Elementy i operacje symetrii

Operacja symetrii przemieszcza cząsteczkę tak, że po niej wygląda dokładnie tak samo. Element symetrii to punkt, prosta lub płaszczyzna, której używa operacja. Jeden element może dawać kilka operacji: oś C₃ daje C₃ i C₃².

Symbol	Element	Operacja	Przykład
E	Tożsamość	Nic nie rób. Ma ją każda cząsteczka.	Wszystkie cząsteczki
C_n	Oś obrotu właściwego	Obrót o 360°/n. Oś o najwyższym n jest osią główną.	C₂ w H₂O, C₃ w NH₃, C₆ w benzenie
σ	Płaszczyzna symetrii	Odbicie w płaszczyźnie. σ_h jest prostopadła do osi głównej; σ_v i σ_d ją zawierają.	σ_h w BF₃, σ_v w NH₃, σ_d w allenie
i	Środek inwersji	Przenieś każdy atom przez środek na przeciwną stronę.	SF₆, CO₂, trans-1,2-dichloroeten
S_n	Oś obrotu niewłaściwego	Obrót o 360°/n, a potem odbicie w prostopadłej płaszczyźnie. S₁ = σ i S₂ = i.	S₄ w CH₄ i allenie, S₆ w etanie naprzemianległym

Schemat blokowy wyznaczania grupy punktowej

Czy cząsteczka jest liniowa? Tak: ze środkiem inwersji to D_∞h (CO₂, H–C≡C–H); bez niego to C_∞v (HCl, HCN).
Kilka osi z n ≥ 3? Tak: to grupa wysokiej symetrii. Cztery osie C₃ i brak C₄: tetraedryczna, T_d (CH₄). Trzy osie C₄: oktaedryczna, O_h (SF₆). Sześć osi C₅: ikosaedryczna, I_h (C₆₀). Bez płaszczyzn symetrii stają się one T, O lub I.
Jakakolwiek oś obrotu C_n? Nie: płaszczyzna symetrii daje C_s, środek inwersji daje C_i, brak obu daje C₁.
Znajdź oś główną C_n. Czy jest n osi C₂ do niej prostopadłych?
Tak (grupy D): jest σ_h → D_nh; w przeciwnym razie n płaszczyzn σ_d → D_nd; w przeciwnym razie D_n.
Nie (grupy C i S): jest σ_h → C_nh; w przeciwnym razie n płaszczyzn σ_v → C_nv; w przeciwnym razie oś S_2n → S_2n; w przeciwnym razie C_n.

Narzędzie pokazuje dla każdej cząsteczki drogę, którą przeszło, w sekcji „Jak wyznaczono grupę”.

Popularne grupy punktowe w skrócie

Grupa	Elementy	Rząd	Przykłady
C₁	E	1	CHFClBr
C_s	E, σ	2	HOCl, CH₃OH
C₂	E, C₂	2	H₂O₂
C_2v	E, C₂, 2σ_v	4	H₂O, SO₂, CH₂Cl₂, cis-1,2-dichloroeten
C_3v	E, C₃, 3σ_v	6	NH₃, CHCl₃, PCl₃
C_2h	E, C₂, σ_h, i	4	trans-1,2-dichloroeten, trans-N₂F₂
D_2h	E, 3C₂, 3σ, i	8	Eten, naftalen, diboran
D_3h	E, C₃, 3C₂, σ_h, S₃, 3σ_v	12	BF₃, PCl₅, etan naprzeciwległy, cyklopropan
D_4h	E, C₄, 4C₂, σ_h, 4σ, i, S₄	16	XeF₄, [PtCl₄]²⁻
D_6h	E, C₆, 6C₂, σ_h, 6σ, i, S₆, S₃	24	Benzen
D_2d	E, S₄, 3C₂, 2σ_d	8	Allen
D_3d	E, C₃, 3C₂, 3σ_d, i, S₆	12	Etan naprzemianległy, cykloheksan w konformacji krzesłowej
T_d	E, 4C₃, 3C₂, 3S₄, 6σ_d	24	CH₄, CCl₄, P₄
O_h	E, 3C₄, 4C₃, 6C₂, 9σ, i, S₄, S₆	48	SF₆, kuban
C_∞v	E, C_∞, ∞σ_v	∞	HCl, HCN, OCS
D_∞h	E, C_∞, ∞C₂, ∞σ_v, σ_h, i	∞	CO₂, H₂, etyn

Chiralność, polarność i tabele charakterów

Chiralność

Cząsteczka jest chiralna, gdy nie ma osi niewłaściwej: żadnej płaszczyzny symetrii, środka inwersji ani osi S_n. Spełniają to tylko grupy C₁, C_n, D_n, T, O i I. CHFClBr (C₁) i H₂O₂ (C₂) są chiralne. Cząsteczka mająca tylko oś S₄ nie jest chiralna, nawet bez płaszczyzny symetrii. Aby przypisać R i S centrum stereogenicznemu, użyj narzędzia do wyznaczania konfiguracji R/S.

Polarność

Moment dipolowy musi wskazywać ten sam kierunek po każdej operacji. Jest to możliwe tylko w C₁, C_s, C_n i C_nv (w tym C_∞v). Woda (C_2v) i amoniak (C_3v) są polarne; CO₂, BF₃, CH₄, SF₆ i trans-1,2-dichloroeten nie.

Jak czytać tabelę charakterów

Każda kolumna to klasa operacji, np. 2C₃ (obroty C₃ i C₃²). Każdy wiersz to reprezentacja nieprzywiedlna. Jej charaktery pokazują, jak orbital lub drganie zachowuje się w każdej operacji: 1 oznacza brak zmiany, −1 zmianę znaku. Oznaczenia Mullikena: A i B są jednowymiarowe (A jest symetryczna względem osi głównej, B nie), E jest dwuwymiarowa, a T trójwymiarowa; g i u oznaczają symetrię lub antysymetrię względem inwersji; ′ i ″ oznaczają symetrię lub antysymetrię względem σ_h. Dwie ostatnie kolumny pokazują, gdzie należą x, y, z, obroty R_x, R_y, R_z i funkcje kwadratowe (x², xy itd.). Te kolumny mówią, które drgania są aktywne w IR (x, y, z), a które w widmie Ramana (funkcje kwadratowe).

Rozwiązane przykłady

Woda, H₂O

Kątowa, nie liniowa. Jedna oś C₂ przez O. Brak prostopadłej C₂, brak σ_h, ale dwie płaszczyzny σ_v.

C_2v, rząd 4, polarna, niechiralna

Amoniak, NH₃

Oś C₃ przez N. Brak prostopadłej C₂, brak σ_h, trzy płaszczyzny σ_v, każda przez jedno wiązanie N–H.

C_3v, rząd 6, polarna

Trifluorek boru, BF₃

Oś C₃, trzy osie C₂ wzdłuż wiązań B–F, a płaszczyzna cząsteczki to σ_h.

D_3h, rząd 12, niepolarna

Metan, CH₄

Cztery osie C₃ (po jednej wzdłuż każdego wiązania C–H), trzy osie S₄, sześć płaszczyzn σ_d, brak środka.

T_d, rząd 24, niepolarna

trans- i cis-1,2-dichloroeten

trans: C₂ prostopadła do płaszczyzny, płaszczyzna to σ_h, oraz i. cis: C₂ w płaszczyźnie i dwie σ_v.

trans C_2h (niepolarny); cis C_2v (polarny)

Etan: konformacja naprzemianległa i naprzeciwległa

Obie mają oś C₃ i trzy prostopadłe osie C₂. Naprzemianległa ma i oraz trzy σ_d; naprzeciwległa ma σ_h.

Naprzemianległa D_3d; naprzeciwległa D_3h

Allen, H₂C=C=CH₂

Dwie płaszczyzny CH₂ są pod kątem 90°. Oś główna to S₄ (z C₂), dwie prostopadłe osie C₂, dwie σ_d.

D_2d, rząd 8

CHFClBr

Cztery różne atomy wokół węgla. Brak osi, płaszczyzny i środka.

C₁, chiralna i polarna

Częste błędy

Praca z płaskiego rysunku. Grupy punktowe wymagają kształtu 3D. Cykloheksan w konformacji krzesłowej to D_3d, a nie D_6h; etan naprzemianległy i naprzeciwległy się różnią.
Pominięcie osi S_n. CH₄ i allen mają osie S₄. Bez nich wybierzesz złą grupę.
Mylenie σ_v i σ_d. W grupach D płaszczyzny dzielące na pół kąt między dwiema prostopadłymi osiami C₂ to σ_d.
Wybór złej osi głównej. Oś główna ma najwyższe n. W XeF₄ jest to oś C₄ prostopadła do płaszczyzny, a nie C₂ w płaszczyźnie.
Liczenie elementów zamiast operacji. Rząd liczy operacje: oś C₃ daje dwie (C₃ i C₃²).
Myślenie, że wolne pary dodają symetrii. Liczą się tylko położenia atomów, ale wolne pary kształtują geometrię. NH₃ jest piramidalny (C_3v), nie płaski.

Chcesz zbadać większą cząsteczkę? Narysuj ją w edytorze MolDraw i otwórz panel Symetria, aby odtworzyć każdą operację w 3D.

Otwórz edytor MolDraw

Najczęściej zadawane pytania

Jaka jest grupa punktowa wody?

Woda należy do grupy C2v. Ma element tożsamościowy E, jedną oś C2 przechodzącą przez tlen i dwie pionowe płaszczyzny symetrii (jedna to płaszczyzna cząsteczki). Grupa ma 4 operacje, więc jej rząd wynosi 4.

Jak wyznaczyć grupę punktową cząsteczki?

Skorzystaj ze schematu blokowego. Czy cząsteczka jest liniowa? Czy ma kilka osi wysokiego rzędu (Td, Oh, Ih)? Jeśli nie, znajdź oś obrotu Cn najwyższego rzędu. Sprawdź, czy jest n osi C2 prostopadłych do niej (grupy D), potem czy jest pozioma płaszczyzna symetrii (Dnh lub Cnh), potem płaszczyzny pionowe lub diedryczne (Cnv lub Dnd). Gdy nie ma żadnej osi, szukaj płaszczyzny symetrii (Cs) lub środka inwersji (Ci), w przeciwnym razie C1.

Czym różni się sigma v od sigma d?

Obie są płaszczyznami symetrii zawierającymi oś główną. Płaszczyzna diedryczna (σd) dzieli na pół kąt między dwiema osiami C2 prostopadłymi do osi głównej albo leży między dwiema płaszczyznami σv. Płaszczyzny zawierające te osie C2, albo atomy zewnętrzne w cząsteczkach Cnv, oznacza się jako σv.

Jak symetria pokazuje, czy cząsteczka jest chiralna?

Cząsteczka jest chiralna, gdy nie ma osi niewłaściwej: żadnej płaszczyzny symetrii, środka inwersji ani osi Sn. Chiralne mogą więc być tylko cząsteczki z grup C1, Cn, Dn, T, O i I. CHFClBr (C1) i H2O2 (C2) są chiralne; woda (C2v) nie.

Które grupy punktowe mogą mieć moment dipolowy?

Polarne mogą być tylko cząsteczki C1, Cs, Cn i Cnv (w tym liniowa grupa C∞v). W każdej innej grupie operacje symetrii znoszą moment dipolowy. Dlatego woda (C2v) i amoniak (C3v) są polarne, a CO2 (D∞h), BF3 (D3h) i CH4 (Td) nie.

Co oznacza rząd grupy punktowej?

Rząd to liczba operacji symetrii w grupie, łącznie z tożsamością. C2v ma rząd 4 (E, C2, σv, σv′), C3v rząd 6, Td rząd 24, a Oh rząd 48. Grupy liniowe mają rząd nieskończony.

Dlaczego etan w konformacji naprzemianległej i naprzeciwległej ma różne grupy punktowe?

Grupy punktowe opisują kształt 3D. Etan naprzemianległy ma środek inwersji i płaszczyzny diedryczne, więc jest D3d. Etan naprzeciwległy ma zamiast tego poziomą płaszczyznę symetrii, więc jest D3h. Po wpisaniu SMILES narzędzie buduje kształt o najniższej energii, który dla etanu jest naprzemianległy.

Powiązane narzędzia chemiczne

Ostatnia aktualizacja: 18 października 2026