MolDraw › Narzędzia chemiczne › Kalkulator stopnia nienasycenia
Kalkulator stopnia nienasycenia
W skrócie: Kalkulator stopnia nienasycenia: oblicz IHD/DBE z dowolnego wzoru sumarycznego (N, O, fluorowce, jony) lub SMILES/nazwy, z podziałem na pierścienie i wiązania π oraz obliczeniami krok po kroku. Jest darmowy, działa w przeglądarce i nie wymaga instalacji.
Wyznacz stopień nienasycenia, zwany też indeksem niedoboru wodoru (IHD) lub równoważnikiem wiązań podwójnych, ze wzoru sumarycznego. Obsługiwane są azot, tlen, siarka, fluorowce i jony. Wpisz ciąg SMILES lub nazwę związku (po angielsku), aby zobaczyć, ile dokładnie pierścieni i wiązań π ma cząsteczka.
Wzory mogą zawierać N, O, S, P, B, Si, fluorowce i ładunek (NH4+, C2H3O2-). SMILES lub nazwa daje też podział na pierścienie i wiązania π. Rysujesz strukturę? Najpierw użyj narzędzia struktura na SMILES.
Wzór na stopień nienasycenia
Stopień nienasycenia (DoU), zwany też indeksem niedoboru wodoru (IHD), równoważnikiem wiązań podwójnych (DBE) lub sumą pierścieni i wiązań podwójnych (RDB), określa, ilu par atomów wodoru „brakuje” cząsteczce w porównaniu z nasyconym związkiem o łańcuchu otwartym. Każdy pierścień i każde wiązanie π usuwa dwa atomy wodoru.
- C: węgiel (i inne atomy czterowartościowe, np. Si).
- H i X: wodory i fluorowce (F, Cl, Br, I). Fluorowiec tworzy jedno wiązanie, tak jak H.
- N: azot (i inne atomy trójwartościowe, np. P i B). Każdy dodaje połówkę.
- O i S się pomija: atom dwuwartościowy wpasowuje się w łańcuch bez zmiany liczby wodorów. CH₃CH₃ i CH₃OCH₃ mają DoU 0.
Postać równoważna: DoU = (2C + 2 + N − H − X) / 2.
Co oznacza każda jednostka
| Element struktury | Wkład do DoU | Przykład |
|---|---|---|
| Pierścień | 1 | Cykloheksan C₆H₁₂ = 1 |
| Wiązanie podwójne C=C lub C=O | 1 | Eten C₂H₄ = 1, aceton C₃H₆O = 1 |
| Wiązanie potrójne (C≡C, C≡N) | 2 | Etyn C₂H₂ = 2 |
| Pierścień benzenowy | 4 (1 pierścień + 3 π) | Benzen C₆H₆ = 4 |
| Naftalen | 7 (2 pierścienie + 5 π) | C₁₀H₈ = 7 |
Przykłady z rozwiązaniem
- C₄H₉Br: 4 − (9 + 1)/2 + 0 + 1 = 0. Nasycony, acykliczny: bromobutan.
- C₅H₅N (pirydyna): 5 − 5/2 + 1/2 + 1 = 4. Jeden pierścień i trzy wiązania π, aromatyczna jak benzen.
- C₉H₈O₄ (aspiryna): 9 − 8/2 + 1 = 6. Pierścień benzenowy (4) + dwa C=O (2). Atomy tlenu się pomija.
- C₈H₈: DoU = 5. Może to być styren (pierścień benzenowy + jedno C=C) lub kuban (5 pierścieni). DoU zawęża możliwości, a IR/NMR rozstrzygają między nimi.
Jony i nietypowe wyniki
Dla jonu dodaj połowę ładunku: DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 + q/2. Działa to dla jonów z ładunkiem na N, O i S, takich jak jon pirydyniowy C₅H₆N⁺ (4), amonowy NH₄⁺ (0) i octanowy C₂H₃O₂⁻ (1). Karbokation wychodzi jednak o jeden więcej niż suma jego pierścieni i wiązań π, bo pusty orbital p liczy się jako jednostka. Wynik połówkowy dla obojętnego wzoru oznacza rodnik lub literówkę. Wynik ujemny oznacza, że taka struktura nie istnieje.
Stopień nienasycenia w ustalaniu struktury
Najpierw oblicz DoU, potem użyj spektroskopii. DoU równe 4 lub więcej zwykle wskazuje na pierścień aromatyczny (sprawdź w IR drgania rozciągające C=C w pobliżu 1600 i 1500 cm⁻¹, a w ¹H NMR sygnały przy 6,5–8 ppm). DoU równe 1 z silnym pasmem IR w pobliżu 1715 cm⁻¹ wskazuje na C=O, a nie na pierścień. Wzór sumaryczny uzyskasz z obliczeń wzoru empirycznego lub masy dokładnej, a potem wypiszesz rzeczywistych kandydatów narzędziem wzór na strukturę.
Rysujesz struktury do notatek? MolDraw to darmowy edytor struktur chemicznych online do cząsteczek, reakcji i schematów laboratoryjnych.
Otwórz edytor MolDrawNajczęściej zadawane pytania
Jak obliczyć stopień nienasycenia?
Użyj wzoru DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1, gdzie X to liczba atomów fluorowców. Tlen i siarkę się pomija. Dla C₆H₆: 6 − 3 + 1 = 4.
Co oznacza stopień nienasycenia równy 1?
Cząsteczka ma albo jeden pierścień, albo jedno wiązanie podwójne (C=C, C=O lub C=N). Spektroskopia pozwala rozstrzygnąć, które.
Dlaczego fluorowce liczy się jak wodór?
Fluorowiec tworzy jedno wiązanie, więc we wzorze po prostu zastępuje atom wodoru.
Dlaczego we wzorze na DoU pomija się tlen?
Tlen tworzy dwa wiązania, więc wstawienie go do łańcucha (C–O–C lub C–O–H) nie zmienia liczby potrzebnych atomów wodoru.
Dlaczego azot dodaje połówkę?
Azot tworzy trzy wiązania, więc każdy N daje jedną dodatkową pozycję dla wodoru w porównaniu z atomem dwuwartościowym: +1 H, czyli +½ w DoU.
Czy stopień nienasycenia to to samo co IHD lub DBE?
Tak. Indeks niedoboru wodoru, równoważnik wiązań podwójnych oraz suma pierścieni i wiązań podwójnych to nazwy tej samej liczby.
Jak osobno wyznaczyć liczbę pierścieni i wiązań π?
Sam wzór sumaryczny nie pozwala ich rozdzielić. Wpisz SMILES lub nazwę związku (po angielsku), a kalkulator policzy pierścienie (wiązania − atomy + 1) i poda wiązania π jako DoU − pierścienie.
Powiązane narzędzia chemiczne
Ostatnia aktualizacja: