입체이성질체 열거기 (2ⁿ 규칙, 메소 형태, 거울상 이성질체)

요약: 분자를 그리거나 SMILES를 붙여 넣으세요. 도구가 모든 입체 중심과 입체 발생 이중 결합을 찾고, 2ⁿ가지 배열을 모두 만든 뒤 중복을 제거해 메소 형태는 한 번만 세며, 각 이성질체에 R/S와 E/Z 레이블을 붙이고 거울상 이성질체 쌍과 부분입체 이성질체로 분류합니다.

"입체이성질체는 몇 개?" 문제를 풀거나, 타타르산이 왜 4개가 아니라 3개인지 확인하거나, 16개 알도헥소스를 모두 그릴 때 사용하세요. SMILES에 입체 표시를 넣으면 필터로 유지되어 일치하는 이성질체가 표시됩니다.

입체이성질체 열거기 사용법

1. 편집기에서 분자를 그리거나, SMILES를 붙여 넣고 Enter를 누르거나, 타타르산 같은 예제를 누르세요. 입체 표시는 선택 사항입니다.
2. 개수를 확인하세요: 입체 중심과 입체 발생 이중 결합의 수, 2ⁿ 상한, 실제로 남는 입체이성질체 수.
3. 각 입체이성질체는 R/S, E/Z 레이블과 함께 그려지고 키랄, 메소, 비키랄로 표시됩니다. 거울상 이성질체는 거울 쌍으로 표시됩니다.
4. 마지막 표에서 두 이성질체가 거울상 이성질체인지 부분입체 이성질체인지 알 수 있습니다. 구조 아래의 MolDraw에서 열기를 눌러 편집하거나 내보내세요.

입체이성질체 세기: 2ⁿ 규칙

입체 중심은 보통 서로 다른 네 기를 가진 탄소입니다. 입체 발생 이중 결합은 양쪽 끝에 서로 다른 두 기가 있어 E 또는 Z가 될 수 있습니다. 각각 두 가지 선택이 있으므로 n개이면 입체이성질체는 최대 2ⁿ개입니다.

분자가 대칭이면 실제 개수는 더 적습니다:

• 메소 형태. 분자의 두 절반이 같으면 (2R,3S) 같은 배열은 내부 거울면을 가질 수 있습니다. 그러면 거울상과 동일하므로 한 번만 세며 광학 비활성입니다.
• 대칭 다이엔. 헥사-2,4-다이엔에서 (2E,4Z)와 (2Z,4E)는 같은 분자이므로 이성질체는 4개가 아니라 3개입니다.
• 고리. cis-1,2-다이메틸사이클로헥세인은 메소이고 trans 형태는 거울상 이성질체 쌍이므로 모두 3개입니다. 1,4-2치환 고리는 R/S 없이 cis와 trans만 있습니다.

거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 메소 화합물

• 거울상 이성질체는 겹쳐지지 않는 거울상입니다. 모든 입체 중심이 뒤집혀 있습니다: (2R,3R)과 (2S,3S). 평면 편광을 회전시키는 방향만 다르고 물리적 성질은 같습니다.
• 부분입체 이성질체는 거울상이 아닌 입체이성질체입니다. 일부 중심만 다릅니다: (2R,3R)과 (2R,3S). cis/trans(E/Z) 이성질체도 부분입체 이성질체입니다. 녹는점, 끓는점, 용해도가 서로 다릅니다.
• 메소 화합물은 입체 중심이 있지만 내부 거울면(또는 반전 중심) 때문에 비키랄입니다.
• 에피머는 포도당과 갈락토스(C4)처럼 한 중심만 다른 부분입체 이성질체입니다.

도구가 찾는 방법

가능한 모든 R/S와 E/Z 조합을 시도한 뒤 각각을 입체 정보를 반영한 표준 코드로 씁니다. 코드가 같은 두 배열은 같은 분자이므로 메소 형태는 한 번만 남고 두 거울상 이성질체는 둘로 남습니다. 이웃이 고정되어야만 입체 발생적이 되는 중심(r 또는 s로 표시하는 유사 비대칭 중심)은 검색을 반복해 찾습니다.

풀이 예제

흔한 실수

• 대칭 분자에서 2ⁿ을 그대로 답으로 씁니다. 먼저 메소 형태를 확인하세요.
• E/Z 이중 결합을 빠뜨립니다. 입체 중심처럼 n에 포함됩니다.
• 작은 고리 속 C=C를 E/Z로 셉니다. 원자 8개 미만의 고리에서는 cis(Z) 형태만 존재할 수 있습니다.
• 대칭 분자에서 (2R,3S)와 (2S,3R)을 두 이성질체로 봅니다. 이 둘은 하나의 메소 화합물입니다.
• 아민의 질소를 입체 중심으로 셉니다. 질소는 너무 빨리 반전되어 R과 S가 분리되지 않습니다.

원소: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I. 수소를 제외한 원자 최대 40개, 입체이성질체 최대 256개.

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