의자 형태 및 뉴먼 투영도 그리기

요약: 사이클로헥세인의 C1~C6에 작용기를 고르면 축·적도 방향 결합이 올바르게 표시된 두 의자형 배좌를 그리고, A 값으로 더 안정한 의자형과 298 K에서의 존재 비율을 알려 줍니다. 두 번째 탭에서는 뉴먼 투영식으로 임의의 C–C 결합을 회전하고 에너지를 그래프로 보여 줍니다.

cis/trans-이치환 사이클로헥세인 숙제를 확인하거나, 고리 뒤집기를 직접 보거나, 뷰테인이 왜 안티 배좌를 선호하는지 배우는 데 사용하세요. 각 작용기를 위(쐐기) 또는 아래(점선)로 고르면, 도구가 각 의자형에서 어느 결합이 축 방향인지 계산합니다.

의자형·뉴먼 그리기 도구 사용 방법

1. trans-1,2-다이메틸 같은 예제를 고르거나, 탄소 C1~C6마다 위 (쐐기)와 아래 (점선) 작용기를 설정하세요.
2. 두 의자형을 확인하세요. 축 방향 결합은 주황색이며 똑바로 위나 아래를 향합니다. 적도 방향 결합은 파란색이며 고리 바깥을 향합니다.
3. 결과 상자는 각 의자형의 변형 에너지(A 값, 1,3-이축 충돌, 고시 상호작용)를 더해 ΔG, K, 298 K에서 각 의자형의 비율(%)을 보여 줍니다.
4. 고리 뒤집기 애니메이션을 누르면 모든 축 방향 작용기가 적도 방향이 되는 모습을 볼 수 있습니다. 노트용으로 SVG 다운로드 또는 PNG 다운로드를 사용하세요.
5. 뉴먼 투영식 탭을 열고 분자를 고른 뒤, 슬라이더를 움직이거나 +60°를 눌러 엇갈림형과 가림형 사이를 오가세요. 에너지 그래프가 이면각을 따라갑니다.

의자형의 축 방향 결합과 적도 방향 결합

사이클로헥세인은 평면이 아닙니다. 모든 C–C–C 각이 109.5°에 가깝고 모든 C–H 결합이 엇갈림형인 의자형으로 접혀 있어 고리 변형이 거의 없습니다. 각 탄소에는 고리 축과 평행한(똑바로 위 또는 아래) 축 방향 결합 하나와, 고리의 적도를 따라 바깥을 향하는 적도 방향 결합 하나가 있습니다.

• 축 방향 결합은 고리를 따라 위, 아래, 위, 아래로 번갈아 나옵니다.
• 각 적도 방향 결합은 탄소 하나 건너의 고리 결합과 평행합니다.
• 어느 탄소에서든 축 방향과 적도 방향 결합은 반대 면을 향합니다. 축 방향이 위라면 적도 방향은 약간 아래입니다.

고리 뒤집기

상온에서 고리는 초당 약 10⁵번 뒤집힙니다(장벽 약 45 kJ/mol). 뒤집힐 때 모든 축 방향 결합은 적도 방향이 되고 모든 적도 방향 결합은 축 방향이 되지만, 위는 계속 위, 아래는 계속 아래입니다. 따라서 고리 뒤집기로 cis와 trans는 절대 바뀌지 않습니다.

A 값과 1,3-이축 변형

축 방향 작용기는 같은 면에서 탄소 세 개 떨어진 두 축 방향 수소와 부딪힙니다(1,3-이축 상호작용). A 값은 작용기가 적도 방향 대신 축 방향에 있을 때의 자유 에너지 손실입니다.

그러면 ΔG = −RT ln K이며, K = [의자형 2]/[의자형 1]입니다. 298 K에서 RT = 2.48 kJ/mol이므로, 5.7 kJ/mol마다 K가 10배씩 변합니다.

도구가 변형 에너지를 더하는 방식

• 축 방향 작용기마다 A 값을 더합니다.
• 같은 면에서 서로 1,3 관계로 축 방향에 있는 두 작용기(H 제외)는 약 8 kJ/mol을 더 더합니다(CH₃/CH₃ 충돌은 합계 약 15.4 kJ/mol).
• 이웃한 탄소에 있는 두 탄소 작용기가 고시 관계(적도–적도 또는 축–적도)이면 고시 뷰테인처럼 3.8 kJ/mol을 더합니다. 이축 관계의 이웃은 안티이므로 더하지 않습니다.

이 값들은 더할 수 있는 교과서 추정값입니다. 극성 작용기는 단순 합에서 빠지는 수소 결합이나 쌍극자 효과를 받기도 합니다.

뉴먼 투영식, 엇갈림형과 가림형

뉴먼 투영식은 C–C 결합 하나를 정면으로 내려다본 그림입니다. 앞쪽 탄소는 세 결합이 만나는 점이고, 뒤쪽 탄소는 결합이 가장자리에서 시작하는 원입니다. 앞쪽 결합과 뒤쪽 결합 사이의 각이 이면각(비틀림각)입니다.

• 엇갈림형 (60°, 180°, 300°): 뒤쪽 결합이 앞쪽 결합 사이에 있습니다. 에너지가 가장 낮습니다.
• 가림형 (0°, 120°, 240°): 뒤쪽 결합이 앞쪽 결합 뒤에 숨습니다. 비틀림 변형과 입체 변형 때문에 에너지가 가장 높습니다.
• 안티: 가장 큰 두 작용기가 180° 떨어져 있음. 고시: 60° 떨어져 있음.

뷰테인 (C2–C3): 안티 0, 고시 3.8, 가림형 (CH₃/H 두 번 + H/H) 6 + 6 + 4 = 16, 완전 가림형 (CH₃/CH₃ + H/H 2번) 11 + 4 + 4 = 19 kJ/mol. 에테인: 장벽 3 × 4.0 = 12 kJ/mol.

풀이 예제

흔한 실수

• 고리 뒤집기로 cis가 trans로 바뀐다고 생각하는 실수. 절대 그렇지 않습니다: 위는 계속 위입니다.
• "cis는 둘 다 축 방향"이라고 말하는 실수. 1,2- 및 1,4-이치환 고리에서 cis는 축–적도이고, 1,3-고리에서 cis는 이적도 또는 이축입니다.
• 축 방향 결합을 기울여 그리는 실수. 축 방향 결합은 수직이고, 적도 방향 결합은 탄소 하나 건너의 고리 결합과 평행합니다.
• 두 의자형의 A 값을 모두 더하는 실수. 각 의자형은 그 안에서 축 방향인 작용기만 계산합니다.
• 이웃한 탄소의 작용기 사이 고시 뷰테인 상호작용을 잊는 실수(trans-1,2 이적도에도 하나 있습니다).
• ΔG = −RT ln K에 켈빈 대신 °C를 쓰는 실수.

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