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Rechner für den Ungesättigtheitsgrad
Kurz gesagt: Rechner für den Ungesättigtheitsgrad: Doppelbindungsäquivalente (DBE/IHD) aus jeder Summenformel (N, O, Halogene, Ionen) oder SMILES/Name, mit Aufteilung in Ringe und π-Bindungen und Rechenweg. Das Tool ist kostenlos, läuft im Webbrowser und braucht keinen Download.
Bestimme den Ungesättigtheitsgrad, auch Wasserstoffdefizit-Index (IHD) oder Doppelbindungsäquivalente genannt, aus einer Summenformel. Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Halogene und Ionen werden berücksichtigt. Gib einen SMILES-String oder Verbindungsnamen ein, um genau zu sehen, wie viele Ringe und π-Bindungen das Molekül hat.
Formeln können N, O, S, P, B, Si, Halogene und eine Ladung enthalten (NH4+, C2H3O2-). Ein SMILES oder Name liefert zusätzlich die Aufteilung in Ringe und π-Bindungen. Du zeichnest eine Struktur? Nutze zuerst Struktur in SMILES.
Formel für den Ungesättigtheitsgrad
Der Ungesättigtheitsgrad (DoU), auch Wasserstoffdefizit-Index (IHD), Doppelbindungsäquivalente (DBE) oder „Ringe plus Doppelbindungen“ (RDB) genannt, gibt an, wie viele Paare von Wasserstoffatomen einem Molekül im Vergleich zu einer gesättigten, offenkettigen Verbindung „fehlen“. Jeder Ring und jede π-Bindung entfernt zwei Wasserstoffatome.
- C: Kohlenstoff (und andere vierbindige Atome wie Si).
- H und X: Wasserstoff und Halogene (F, Cl, Br, I). Ein Halogen bildet eine Bindung, genau wie H.
- N: Stickstoff (und andere dreibindige Atome wie P und B). Jedes zählt mit einem halben.
- O und S werden ignoriert: Ein zweibindiges Atom fügt sich in eine Kette ein, ohne die Zahl der Wasserstoffatome zu ändern. CH₃CH₃ und CH₃OCH₃ haben beide DoU 0.
Gleichwertige Form: DoU = (2C + 2 + N − H − X) / 2.
Was jede Einheit bedeutet
| Strukturmerkmal | Beitrag zum DoU | Beispiel |
|---|---|---|
| Ring | 1 | Cyclohexan C₆H₁₂ = 1 |
| C=C- oder C=O-Doppelbindung | 1 | Ethen C₂H₄ = 1, Aceton C₃H₆O = 1 |
| Dreifachbindung (C≡C, C≡N) | 2 | Ethin C₂H₂ = 2 |
| Benzolring | 4 (1 Ring + 3 π) | Benzol C₆H₆ = 4 |
| Naphthalin | 7 (2 Ringe + 5 π) | C₁₀H₈ = 7 |
Rechenbeispiele
- C₄H₉Br: 4 − (9 + 1)/2 + 0 + 1 = 0. Gesättigt und acyclisch: ein Brombutan.
- C₅H₅N (Pyridin): 5 − 5/2 + 1/2 + 1 = 4. Ein Ring plus drei π-Bindungen, aromatisch wie Benzol.
- C₉H₈O₄ (Aspirin): 9 − 8/2 + 1 = 6. Benzolring (4) + zwei C=O (2). Sauerstoffatome werden ignoriert.
- C₈H₈: DoU = 5. Das könnte Styrol (Benzolring + eine C=C) oder Cuban (5 Ringe) sein. Der DoU grenzt die Möglichkeiten ein, IR/NMR entscheiden zwischen ihnen.
Ionen und ungewöhnliche Ergebnisse
Addiere bei einem Ion die halbe Ladung: DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 + q/2. Das funktioniert für N-, O- und S-zentrierte Ionen wie Pyridinium C₅H₆N⁺ (4), Ammonium NH₄⁺ (0) und Acetat C₂H₃O₂⁻ (1). Ein Carbokation ergibt jedoch einen Wert, der um eins höher ist als seine Ringe plus π-Bindungen, weil das leere p-Orbital als Einheit zählt. Ein halbzahliges Ergebnis bei einer neutralen Formel bedeutet ein Radikal oder einen Tippfehler. Ein negatives Ergebnis bedeutet, dass keine Struktur existiert.
Den DoU in der Strukturaufklärung nutzen
Bestimme zuerst den DoU und nutze dann die Spektroskopie. Ein DoU von 4 oder mehr deutet meist auf einen aromatischen Ring hin (prüfe im IR die C=C-Streckschwingungen bei etwa 1600 und 1500 cm⁻¹ und im ¹H-NMR Signale bei 6,5–8 ppm). Ein DoU von 1 mit einer starken IR-Bande bei etwa 1715 cm⁻¹ spricht eher für eine C=O-Gruppe als für einen Ring. Ermittle die Summenformel über eine Berechnung der Verhältnisformel oder der exakten Masse und liste dann echte Kandidaten mit Formel in Struktur auf.
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MolDraw-Editor öffnenHäufig gestellte Fragen
Wie berechnet man den Ungesättigtheitsgrad?
Verwende DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1, wobei X die Anzahl der Halogenatome ist. Sauerstoff und Schwefel werden ignoriert. Für C₆H₆: 6 − 3 + 1 = 4.
Was bedeutet ein Ungesättigtheitsgrad von 1?
Das Molekül hat entweder einen Ring oder eine Doppelbindung (C=C, C=O oder C=N). Welches davon, zeigt die Spektroskopie.
Warum werden Halogene wie Wasserstoff gezählt?
Ein Halogenatom bildet eine Bindung und nimmt in der Formel einfach den Platz eines Wasserstoffatoms ein.
Warum wird Sauerstoff in der DoU-Formel ignoriert?
Sauerstoff bildet zwei Bindungen; wird er in eine Kette eingefügt (C–O–C oder C–O–H), ändert sich die Zahl der benötigten Wasserstoffatome nicht.
Warum zählt Stickstoff mit einem halben?
Stickstoff bildet drei Bindungen, daher bringt jedes N im Vergleich zu einem zweibindigen Atom eine zusätzliche Wasserstoffposition mit: +1 H, also +½ beim DoU.
Ist der Ungesättigtheitsgrad dasselbe wie IHD oder DBE?
Ja. Wasserstoffdefizit-Index (IHD), Doppelbindungsäquivalente (DBE) und „Ringe plus Doppelbindungen“ sind alles Namen für dieselbe Zahl.
Wie finde ich die Anzahl der Ringe und π-Bindungen getrennt?
Aus der Summenformel allein lassen sie sich nicht trennen. Gib einen SMILES oder Verbindungsnamen ein; der Rechner zählt die Ringe (Bindungen − Atome + 1) und gibt die π-Bindungen als DoU − Ringe an.
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