MolDraw › أدوات الكيمياء › حاسبة درجة عدم التشبع
حاسبة درجة عدم التشبع
باختصار: حاسبة درجة عدم التشبع: احصل على IHD/DBE من أي صيغة جزيئية (N وO والهالوجينات والأيونات) أو من SMILES/اسم، مع تفصيل الحلقات مقابل روابط π والحل خطوة بخطوة. الأداة مجانية وتعمل في متصفح الويب ولا تحتاج إلى تنزيل.
أوجد درجة عدم التشبع، وتُسمّى أيضًا مؤشر نقص الهيدروجين (IHD) أو مكافئات الروابط الثنائية، من صيغة جزيئية. تُعالَج حالات النيتروجين والأكسجين والكبريت والهالوجينات والأيونات. وأدخل سلسلة SMILES أو اسم مركب لترى بالضبط عدد الحلقات وروابط π في الجزيء.
قد تتضمن الصيغ N وO وS وP وB وSi والهالوجينات وشحنة (NH4+، C2H3O2-). ويعطي SMILES أو الاسم أيضًا التقسيم إلى حلقات وروابط π (اكتب الاسم بالإنجليزية). ترسم بنية؟ استخدم البنية إلى SMILES أولًا.
معادلة درجة عدم التشبع
درجة عدم التشبع (DoU)، وتُسمّى أيضًا مؤشر نقص الهيدروجين (IHD) أو مكافئات الروابط الثنائية (DBE) أو الحلقات مع الروابط الثنائية (RDB)، تعدّ أزواج ذرات الهيدروجين «الناقصة» في الجزيء مقارنةً بمركب مشبع مفتوح السلسلة. فكل حلقة وكل رابطة π تزيل ذرتي هيدروجين.
- C: الكربون (والذرات الرباعية التكافؤ الأخرى مثل Si).
- H وX: ذرات الهيدروجين والهالوجينات (F، Cl، Br، I). فالهالوجين يكوّن رابطة واحدة تمامًا مثل H.
- N: النيتروجين (والذرات الثلاثية التكافؤ الأخرى مثل P وB). كل واحدة تضيف نصفًا.
- يُهمل O وS: فالذرة الثنائية التكافؤ تدخل في السلسلة دون تغيير عدد ذرات الهيدروجين. فلكلٍّ من CH₃CH₃ وCH₃OCH₃ DoU تساوي 0.
صيغة مكافئة: DoU = (2C + 2 + N − H − X) / 2.
ماذا تعني كل وحدة
| السمة | تضيف إلى DoU | مثال |
|---|---|---|
| حلقة | 1 | الهكسان الحلقي C₆H₁₂ = 1 |
| رابطة ثنائية C=C أو C=O | 1 | الإيثين C₂H₄ = 1، الأسيتون C₃H₆O = 1 |
| رابطة ثلاثية (C≡C، C≡N) | 2 | الإيثاين C₂H₂ = 2 |
| حلقة بنزين | 4 (حلقة واحدة + 3 π) | البنزين C₆H₆ = 4 |
| النفثالين | 7 (حلقتان + 5 π) | C₁₀H₈ = 7 |
أمثلة محلولة
- C₄H₉Br: 4 − (9 + 1)/2 + 0 + 1 = 0. مشبع وغير حلقي: برومو بيوتان.
- C₅H₅N (البيريدين): 5 − 5/2 + 1/2 + 1 = 4. حلقة واحدة مع ثلاث روابط π، عطري كالبنزين.
- C₉H₈O₄ (الأسبرين): 9 − 8/2 + 1 = 6. حلقة بنزين (4) + مجموعتا C=O (2). وتُهمل ذرات الأكسجين.
- C₈H₈: DoU = 5. قد يكون الستايرين (حلقة بنزين + رابطة C=C واحدة) أو الكيوبان (5 حلقات). تضيّق DoU الاحتمالات، ويحسم IR/NMR بينها.
الأيونات والنتائج الغريبة
للأيون أضف نصف الشحنة: DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 + q/2. ويصلح هذا للأيونات المتمركزة على N أو O أو S مثل البيريدينيوم C₅H₆N⁺ (4) والأمونيوم NH₄⁺ (0) والأسيتات C₂H₃O₂⁻ (1). أما الكاتيون الكربوني فتخرج قيمته أعلى بواحد من مجموع حلقاته وروابط π فيه، لأن مدار p الفارغ يُحسب وحدة. والإجابة غير الصحيحة (نصف عدد) لصيغة متعادلة تعني جذرًا حرًا أو خطأً في الكتابة. والإجابة السالبة تعني أنه لا توجد بنية ممكنة.
استخدام DoU في تحديد البنية
احسب DoU أولًا، ثم استخدم المطيافية. فقيمة DoU تساوي 4 أو أكثر تشير عادةً إلى حلقة عطرية (افحص طيف IR بحثًا عن اهتزازات C=C قرب 1600 و1500 cm⁻¹، وطيف ¹H NMR بحثًا عن إشارات عند 6.5–8 ppm). وقيمة DoU تساوي 1 مع حزمة IR قوية قرب 1715 cm⁻¹ تشير إلى C=O لا إلى حلقة. احصل على الصيغة الجزيئية من حساب الصيغة الأولية أو الكتلة الدقيقة، ثم اعرض المرشحين الحقيقيين بأداة من الصيغة إلى البنية.
ترسم بنى لملاحظاتك؟ MolDraw محرر مجاني عبر الإنترنت للبنى الكيميائية، للجزيئات والتفاعلات ومخططات المختبر.
افتح محرر MolDrawالأسئلة الشائعة
كيف تُحسب درجة عدم التشبع؟
استخدم DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1، حيث X عدد ذرات الهالوجين. ويُهمل الأكسجين والكبريت. لـ C₆H₆: 6 − 3 + 1 = 4.
ماذا تعني درجة عدم تشبع تساوي 1؟
في الجزيء إما حلقة واحدة أو رابطة ثنائية واحدة (C=C أو C=O أو C=N). والمطيافية تحدد أيهما.
لماذا تُحسب الهالوجينات مثل الهيدروجين؟
يكوّن الهالوجين رابطة واحدة، فيحل ببساطة محل ذرة هيدروجين في الصيغة.
لماذا يُهمل الأكسجين في معادلة DoU؟
يكوّن الأكسجين رابطتين، فإدخاله في سلسلة (C–O–C أو C–O–H) لا يغيّر عدد ذرات الهيدروجين اللازمة.
لماذا يضيف النيتروجين نصفًا؟
يكوّن النيتروجين ثلاث روابط، فكل N يضيف موضع هيدروجين إضافيًا مقارنةً بذرة ثنائية التكافؤ: +1 H، أي +½ في DoU.
هل درجة عدم التشبع هي نفسها IHD أو DBE؟
نعم. مؤشر نقص الهيدروجين، ومكافئات الروابط الثنائية، والحلقات مع الروابط الثنائية، كلها أسماء للعدد نفسه.
كيف أجد عدد الحلقات وروابط π كلًّا على حدة؟
لا تستطيع الصيغة وحدها الفصل بينهما. أدخل SMILES أو اسم مركب، فتعدّ الحاسبة الحلقات (الروابط − الذرات + 1) وتعطي روابط π على أنها DoU − الحلقات.
أدوات كيمياء ذات صلة
آخر تحديث: