费歇尔投影式详解：规则、R/S、D/L，附免费转换器

费歇尔投影式表示什么

费歇尔投影式是一种把链上含多个立体中心的分子画在平面上的方法，由埃米尔·费歇尔（Emil Fischer）为糖类设计。

• 碳链从上到下排列，氧化程度最高的碳（CHO 或 COOH）在顶部。
• 每个交叉点都是一个立体中心碳。
• 横键朝向你（相当于楔形键）。竖键远离你（相当于虚楔键）。

移动费歇尔投影式的四条规则

如何从费歇尔投影式判断 R 或 S

1. 按 CIP 规则给碳上的四个基团排序：原子序数大的优先。C=O 按连有两个 O 原子的 C 计算。
2. 在纸面上沿 1 → 2 → 3 描画。
3. 如果 4 号基团（通常是 H）在竖键上，它已经远离你：顺时针 = R，逆时针 = S。
4. 如果 4 号基团在横键上，它指向你：把结果反过来。

例如 D-甘油醛：OH（1）在右，CHO（2）在上，CH₂OH（3）在下，H（4）在左。1 → 2 → 3 为逆时针，读作 S。H 在横键上，所以正确答案是 R。

D 和 L

D/L 是把分子与甘油醛进行比较。画碳链时把氧化程度最高的碳放在顶部。

• 糖：看离 C=O 最远的立体中心上的 OH。在右 = D，在左 = L。葡萄糖中是 C5。
• 氨基酸：把 COOH 放在顶部，侧链放在底部。NH₂ 在左 = L，在右 = D。天然氨基酸是 L 型。

D/L 不等于 R/S。D-甘油醛是 R，L-丙氨酸是 S，但 L-半胱氨酸是 R，因为 CH₂SH 基团（含 S 原子）的优先级高于 COOH。D/L 也与旋光方向无关：D-果糖是左旋的。

如何使用费歇尔投影式转换器

1. 打开费歇尔投影式转换器。
2. 把带 @ 或 @@ 的 SMILES 粘贴到由 SMILES 输入中并点击转换，或点击 D-葡萄糖、L-丙氨酸等示例。
3. 想自己搭建，可选择顶部和底部基团以及每一行的左、右基团。用添加一行和删除一行设置最多五个立体中心。
4. 对照楔形式结构（锯齿形）查看费歇尔投影式。每张中心卡片显示 CIP 优先级、各基团的位置，以及该中心为何是 R 或 S。
5. 点击旋转 180°、旋转 90°、镜像或某一行上的 ⇄ 来检验这些规则。
6. 复制 SMILES，或点击在 MolDraw 中打开编辑并导出该结构。

费歇尔投影式转换为楔形式（锯齿形）

费歇尔投影式中每个碳都处于重叠式，碳链向纸面后方弯曲；锯齿形图则显示交叉式的平面碳链。手动转换方法如下：

1. 为费歇尔投影式中的每个中心确定 R 或 S。
2. 画出锯齿形碳链，C1 在左边。
3. 在每个中心，把取代基画在楔形键或虚楔键上，使该中心的 R 或 S 标记保持不变。

快速检查：费歇尔投影式中相邻碳上位于同侧的两个基团，在锯齿形图中会位于异侧（一个楔形键，一个虚楔键）。这就是内消旋酒石酸在锯齿形图中看起来是“反式”的原因。

例题

1. L-丙氨酸

COOH 在上，CH₃ 在下，NH₂ 在左，H 在右。NH₂（1）> COOH（2）> CH₃（3）> H（4）。1 → 2 → 3 为顺时针；H 在横键上，所以反过来：(S)。NH₂ 在左边，所以是 L 型。

2. D-赤藓糖和 D-苏阿糖

两者都是 CHO 在顶部、C3 的 OH 在右边（D 型）。赤藓糖的 C2 OH 也在右边：(2R,3R)。苏阿糖的 C2 OH 在左边：(2S,3R)。它们互为非对映体。

3. 酒石酸

两个 OH 位于同侧时，有一个水平镜面穿过 C2 和 C3 之间：内消旋，(2R,3S)。OH 位于异侧时，得到手性的 (R,R) 和 (S,S) 型。

4. L-苏氨酸

COOH 在上，CH₃ 在下。C2：NH₂ 在左（L）。C3：OH 在右。工具给出 (2S,3R)，即天然氨基酸。

汇总表

常见错误

• 把费歇尔投影式旋转 90°。这会得到对映体。
• H 在横键上时忘记把结果反过来。
• 在糖的 C2 上判断 D/L。应使用离 C=O 最远的立体中心。
• 以为 D 就是 R 或 (+)。D/L、R/S 和 +/− 是三回事。
• 把费歇尔投影式的左右直接照搬到锯齿形图上。应逐个检查每个中心的 R/S。

考试要点

• JEE 和 NEET：练习判断以费歇尔投影式画出的葡萄糖、果糖和氨基酸的 R/S，并通过水平镜面线识别内消旋体。
• AP 和 A-level：要知道横键指向观察者，以及天然氨基酸是 L 型。
• 大学有机化学和生物化学：把费歇尔投影式与哈沃斯投影式联系起来：费歇尔投影式中位于右边的基团在哈沃斯环中朝下。
• 拿不准时，交换基团使 H 位于竖键上，读出结果，再数交换次数：奇数次交换会使结果反转。

相关工具和指南

相关工具

相关指南