MolDraw › Công cụ hóa học › Liệt kê đồng phân lập thể

Liệt kê đồng phân lập thể (quy tắc 2ⁿ, dạng meso, đối quang)

Tóm tắt: Vẽ một phân tử hoặc dán SMILES của nó. Công cụ tìm mọi trung tâm lập thể và liên kết đôi lập thể, dựng tất cả 2ⁿ cách sắp xếp, loại bỏ trùng lặp để dạng meso chỉ tính một lần, gắn nhãn R/S và E/Z cho từng đồng phân, rồi xếp chúng thành các cặp đối quang và đồng phân dia.

Dùng nó để trả lời câu hỏi "có bao nhiêu đồng phân lập thể?", để thấy vì sao tartaric acid có 3 chứ không phải 4, hoặc để vẽ cả 16 aldohexose. Ký hiệu lập thể bạn ghi trong SMILES được giữ làm bộ lọc: các đồng phân khớp sẽ được đánh dấu.

Trả lời nhanh: Tartaric acid có 2 trung tâm lập thể, nên tối đa 2² = 4 đồng phân lập thể. (2R,3S) và (2S,3R) là cùng một phân tử (meso), nên có 3: cặp đối quang (R,R)/(S,S) và dạng meso. Glucose (mạch hở) có 4 trung tâm lập thể và 2⁴ = 16 đồng phân lập thể.

Đang tải trình soạn thảo…

SMILES (điền từ hình vẽ, hoặc dán SMILES của bạn rồi nhấn Enter)

Mở trong MolDraw

Ví dụ:

Đang tải…

Cách dùng công cụ liệt kê đồng phân lập thể

Vẽ phân tử trong trình soạn thảo, dán SMILES rồi nhấn Enter, hoặc nhấn một ví dụ như Tartaric acid. Ký hiệu lập thể là tùy chọn.
Đọc số đếm: số trung tâm lập thể và liên kết đôi lập thể, giới hạn trên 2ⁿ, và số đồng phân lập thể thực tế còn lại.
Mỗi đồng phân lập thể được vẽ kèm nhãn R/S và E/Z và được đánh dấu bất đối, meso hoặc không bất đối. Các đối quang được hiển thị thành cặp ảnh gương.
Bảng ở cuối cho biết hai đồng phân bất kỳ là đối quang hay đồng phân dia. Nhấn Mở trong MolDraw dưới một cấu trúc để chỉnh sửa hoặc xuất nó.

Đếm đồng phân lập thể: quy tắc 2ⁿ

Trung tâm lập thể thường là một carbon mang bốn nhóm khác nhau. Liên kết đôi lập thể có hai nhóm khác nhau ở mỗi đầu, nên có thể là E hoặc Z. Mỗi yếu tố có hai lựa chọn, nên n yếu tố cho tối đa 2ⁿ đồng phân lập thể.

Số thực tế nhỏ hơn khi phân tử đối xứng:

Dạng meso. Nếu hai nửa phân tử giống nhau, một cách sắp xếp như (2R,3S) có thể có mặt phẳng gương bên trong. Khi đó nó trùng với ảnh gương của mình, nên chỉ được tính một lần và không có hoạt tính quang học.
Diene đối xứng. Trong hexa-2,4-diene, (2E,4Z) và (2Z,4E) là cùng một phân tử, nên có 3 đồng phân chứ không phải 4.
Vòng. cis-1,2-Dimethylcyclohexane là dạng meso; dạng trans là một cặp đối quang, nên tổng cộng có 3. Vòng thế 1,4 chỉ có cis và trans, không có R/S.

Phân tử	n	2ⁿ	Đồng phân lập thể	Lý do
Butan-2-ol	1	2	2	Một cặp đối quang
2,3-Dibromopentane	2	4	4	Hai đầu khác nhau nên không có dạng meso: hai cặp
Tartaric acid, butane-2,3-diol, 2,3-dibromobutane	2	4	3	Một cặp + một dạng meso
Hexa-2,4-diene	2	4	3	EE, ZZ và EZ (= ZE)
Pentane-2,3,4-triol	3	8	4	Hai dạng meso (C3 là tâm giả bất đối, r/s) + một cặp
Glucose (mạch hở)	4	16	16	8 aldohexose dãy D và 8 aldohexose dãy L

Đối quang, đồng phân dia và hợp chất meso

Đối quang là các ảnh gương không chồng khít lên nhau. Mọi trung tâm lập thể đều bị đảo ngược: (2R,3R) và (2S,3S). Chúng có tính chất vật lý giống nhau, trừ chiều quay mặt phẳng ánh sáng phân cực.
Đồng phân dia là các đồng phân lập thể không phải ảnh gương của nhau. Một số trung tâm khác nhau, một số thì không: (2R,3R) và (2R,3S). Đồng phân cis/trans (E/Z) cũng là đồng phân dia. Chúng có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và độ tan khác nhau.
Hợp chất meso có trung tâm lập thể nhưng không bất đối vì có mặt phẳng gương bên trong (hoặc tâm đối xứng).
Epimer là các đồng phân dia chỉ khác nhau ở một trung tâm, như glucose và galactose (C4).

Cách công cụ tìm ra chúng

Nó thử mọi tổ hợp R/S và E/Z, rồi viết mỗi tổ hợp thành một mã chính tắc có tính đến lập thể. Hai cách sắp xếp có cùng mã là cùng một phân tử, nên dạng meso chỉ được giữ một lần còn hai đối quang vẫn là hai. Các trung tâm chỉ trở thành lập thể khi các nhóm lân cận đã cố định (trung tâm giả bất đối, ký hiệu r hoặc s) được tìm bằng cách lặp lại phép tìm kiếm.

Ví dụ minh họa

2,3-Dibromobutane

Hai trung tâm lập thể mang các nhóm giống nhau. (2R,3S) có mặt phẳng gương giữa C2 và C3.

3 đồng phân lập thể: (R,R), (S,S), meso

Threonine

C2 và C3 mang các nhóm khác nhau, nên không thể có dạng meso. L-threonine tự nhiên là (2S,3R); (2S,3S) là L-allothreonine.

4 đồng phân lập thể, 2 cặp

Carvone

Một trung tâm lập thể (C5 của vòng). Liên kết C=C trong vòng sáu cạnh không thể là E/Z.

2: (R)-carvone (bạc hà lục) và (S)-carvone (thì là Ba Tư)

1,2-Dimethylcyclohexane

cis có mặt phẳng gương (meso). trans là bất đối.

3: cis (meso) + trans (R,R)/(S,S)

Lỗi thường gặp

Dùng 2ⁿ làm đáp án cho phân tử đối xứng. Hãy kiểm tra dạng meso trước.
Bỏ sót liên kết đôi E/Z. Chúng được tính vào n giống như trung tâm lập thể.
Tính C=C trong vòng nhỏ là E/Z. Trong vòng dưới tám nguyên tử, chỉ dạng cis (Z) tồn tại được.
Gọi (2R,3S) và (2S,3R) là hai đồng phân khi phân tử đối xứng. Chúng là một hợp chất meso.
Tính nitrogen trong amine là trung tâm lập thể. Nó đảo cấu hình quá nhanh nên không giữ riêng được R và S.

Nguyên tố: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I. Tối đa 40 nguyên tử không phải hydrogen và 256 đồng phân lập thể.

Vẽ bất kỳ đồng phân lập thể nào. Mở nó trong trình soạn thảo MolDraw miễn phí để đổi nêm và gạch, xem ở dạng 3D và xuất ảnh.

Mở trình soạn thảo MolDraw đầy đủ

Câu hỏi thường gặp

Tính số đồng phân lập thể như thế nào?

Đếm số trung tâm lập thể và liên kết đôi lập thể (n). Số tối đa là 2^n. Sau đó loại bỏ trùng lặp: nếu phân tử đối xứng, một số cách sắp xếp là dạng meso hoặc trùng nhau, nên số thực tế nhỏ hơn.

Tartaric acid có bao nhiêu đồng phân lập thể?

Ba. Nó có hai trung tâm lập thể, nên có 2^2 = 4 cách sắp xếp, nhưng (2R,3S) và (2S,3R) là cùng một hợp chất meso. Hai dạng còn lại, (R,R) và (S,S), là một cặp đối quang.

Hợp chất meso là gì?

Một phân tử có trung tâm lập thể nhưng vẫn không bất đối, vì nó có mặt phẳng gương bên trong. Nó trùng với ảnh gương của mình và không làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực. meso-Tartaric acid và cis-1,2-dimethylcyclohexane là ví dụ.

Đối quang và đồng phân dia khác nhau thế nào?

Đối quang là ảnh gương của nhau: mọi trung tâm lập thể đều bị đảo ngược. Đồng phân dia là các đồng phân lập thể không phải ảnh gương của nhau, như (2R,3R) và (2R,3S). Alkene cis và trans là đồng phân dia.

Glucose có bao nhiêu đồng phân lập thể?

Glucose mạch hở có bốn trung tâm lập thể (C2 đến C5) và không có đối xứng, nên có 2^4 = 16 đồng phân lập thể: 8 aldohexose dãy D và 8 aldohexose dãy L. Dạng vòng thêm trung tâm thứ năm ở C1 (anomer α và β).

Liên kết đôi có được tính là trung tâm lập thể không?

Liên kết đôi mà mỗi carbon mang hai nhóm khác nhau là liên kết lập thể: nó cho đồng phân E và Z và được tính vào n. Nó không phải trung tâm lập thể, nhưng là một yếu tố lập thể.

Công cụ liệt kê đồng phân lập thể có miễn phí không?

Có. Nó chạy trên trình duyệt của bạn, không cần đăng ký.

Công cụ hóa học liên quan

Cập nhật lần cuối: ngày 19 tháng 10 năm 2026