MolDraw › Kimya araçları › Aromatiklik Denetleyici
Aromatiklik Denetleyici (Hückel 4n + 2 Kuralı)
Kısaca: Bir molekül çizin veya SMILES’ını yapıştırın. Denetleyici her halkayı dört Hückel koşulu (halkalı, tamamen konjuge, düzlemsel, 4n + 2 π elektronu) için test eder, her atomun verdiği π elektronlarını sayar ve halkayı gerekçesiyle aromatik, antiaromatik veya aromatik olmayan olarak etiketler. Ücretsizdir ve web tarayıcınızda çalışır.
Bir halka çizin veya SMILES’ını yapıştırın. Denetleyici her halkayı ve kaynaşık halka sistemini bulur, dört Hückel testini uygular ve π elektronlarını atom atom sayarak hangi ortaklanmamış çiftlerin π sisteminde olduğunu, hangilerinin olmadığını açıklar.
Editör yükleniyor…
Yükleniyor…
Hückel kuralı: dört test
- Halkalı. π sistemi kapalı bir halka oluşturmalıdır.
- Tamamen konjuge. Her halka atomunun bir p orbitali olmalıdır: halkadaki bir çift bağda bulunan atom, bir karbokatyon (boş p), ya da ortaklanmamış çifti p orbitalinde bulunabilen bir karbanyon veya heteroatom. Tek bir sp³ atomu (siklopentadiendeki CH₂ gibi) halkayı bozar.
- Düzlemsel. p orbitalleri hizalanmalıdır, bu yüzden halka düz durabilmelidir.
- 4n + 2 π elektronu (n = 0, 1, 2 …): 2, 6, 10, 14, 18 → aromatik. Düz, konjuge bir halkada 4n π elektronu (4, 8, 12) → antiaromatik.
π elektronu = 4n + 2 → aromatik π elektronu = 4n → antiaromatik (düzse) 1–3. testleri geçemez → aromatik değil
Her halka atomu kaç π elektronu verir?
| Halka atomu | π elektronu | Örnek |
|---|---|---|
| Halkadaki bir çift bağda bulunan C veya N | 1 | benzen C’si, piridin N’si |
| Ortaklanmamış çifti olan ve çift bağı olmayan N–H, N–R, O veya S | 2 (bir ortaklanmamış çift) | pirol N’si, furan O’su, tiyofen S’si |
| Karbanyon C⁻ | 2 | siklopentadienil anyonu |
| Karbokatyon C⁺ veya üç bağlı B | 0 (boş p orbitali) | tropilyum, siklopropenil katyonu |
| Halka dışı C=O taşıyan C | 0 | tropon, 2-piridon |
| sp³ karbon (CH₂, CR₂) | p orbitali yok: halka aromatik değildir | siklopentadien, sikloheksen |
Zaten bir çift bağda bulunan heteroatom (piridin N’si) 1 π elektronu için o bağı kullanır; ortaklanmamış çifti halka düzleminde durur ve sayılmaz. İki ortaklanmamış çifti olan bir heteroatom (furan O’su) bunlardan yalnızca birini π sistemine katar.
Çözümlü örnekler
Benzen
6 sp² karbon, üç C=C bağı: 6 × 1 = 6 π elektronu.
6 = 4n + 2, n = 1.
Aromatik
Siklobütadien
Düz, konjuge, 4 × 1 = 4 π elektronu.
4 = 4n, n = 1.
Antiaromatik
Furan
4 karbon (4) + bir O ortaklanmamış çifti (2) = 6. İkinci O ortaklanmamış çifti düzlemde durur.
Aromatik (n = 1)
Tropilyum katyonu, C₇H₇⁺
Üç C=C’deki 6 karbon (6) + boş p orbitalli C⁺ (0) = 6.
Aromatik (n = 1)
Siklopropenil katyonu
Bir C=C (2) + C⁺ (0) = 2 π elektronu.
2 = 4n + 2, n = 0.
Aromatik, en küçüğü
Naftalin (JEE tarzı)
10 sp² karbon, kaynaşık sistem üzerinde 10 π elektronu.
10 = 4n + 2, n = 2.
Aromatik
Sık yapılan hatalar
- Piridinin ortaklanmamış çiftini saymak. Halka düzlemindeki bir sp² orbitalindedir; bu yüzden piridinin 8 değil 6 π elektronu vardır.
- Furan veya tiyofenin iki ortaklanmamış çiftini de saymak. Yalnızca bir ortaklanmamış çift p orbitalindedir.
- Siklooktatetraene antiaromatik demek. Küvet şeklindedir, bu yüzden aromatik değildir.
- Bir sp³ halka atomunu gözden kaçırmak. Siklopentadien ve sikloheptatrien aromatik değildir; iyonları aromatik (C₅H₅⁻ ve C₇H₇⁺) veya antiaromatik (C₅H₅⁺) olabilir.
- İyonların sayımı değiştirdiğini unutmak. Bir halka karbonundaki her negatif yük 2 π elektronu ekler; her pozitif yük 0 ekler.
- 4n + 2’yi kaynaşık bir sistemin her halkasına ayrı ayrı uygulamak. Azulende 5 ve 7 üyeli halkalar bir bağı paylaşır; tüm sistemin 10 π elektronunu sayın.
Denetleyici ders kitabındaki Hückel kurallarını uygular. Çok büyük veya gergin halkalar ve alışılmadık köprüleri olan halkalar için düz olup olmadıklarına karar vermek gerçek bir 3B yapı gerektirebilir.
Notlarınız için aromatik halkalar çizin. Ücretsiz çevrimiçi kimyasal yapı editörü MolDraw’da halkaları, ortaklanmamış çiftleri ve rezonans oklarını çizin ve PNG veya SVG olarak dışa aktarın.
MolDraw editörünü açSıkça sorulan sorular
Hückel kuralı nedir?
Bir halka; halkalı, düzlemsel, tamamen konjuge (her halka atomunun bir p orbitali var) ise ve 4n + 2 π elektronu varsa (n = 0, 1, 2, 3 …) aromatiktir. Yani 2, 6, 10, 14 ve 18 π elektronu aromatik sayılardır.
Aromatik, antiaromatik ve aromatik olmayan arasındaki fark nedir?
Aromatik halkalar 4n + 2 π elektronuyla dört koşulun hepsini sağlar ve ekstra kararlıdır. Antiaromatik halkalar halkalı, düzlemsel ve tamamen konjugedir ama 4n π elektronları vardır; bu da onları kararsızlaştırır. Aromatik olmayan halkalar en az bir koşulu sağlamaz; örneğin sp³ atomu içerir veya düz değildir.
Pirol neden aromatiktir?
Pirolde iki C=C bağında dört halka karbonu (4 π elektronu) ve ortaklanmamış çifti bir p orbitalinde bulunan bir N–H azotu (2 π elektronu) vardır. Toplam 6 = 4n + 2 (n = 1), yani pirol aromatiktir.
Piridinin ortaklanmamış çifti neden sayılmaz?
Piridin azotu zaten 1 π elektronu veren bir C=N çift bağındadır. Ortaklanmamış çifti halka düzleminde, π sistemine dik bir sp² orbitalinde bulunur; bu yüzden sayılmaz. Piridinin 6 π elektronu vardır.
Siklooktatetraen antiaromatik midir?
Hayır, aromatik değildir. 8 π elektronuyla düz olsaydı antiaromatik olurdu, ancak halka küvet şeklinde büküldüğünden dört C=C bağı ayrı alkenler gibi davranır.
Siklopentadienil anyonu aromatik midir?
Evet. Siklopentadienin kendisi CH2 karbonu sp³ olduğu için aromatik değildir. H+ uzaklaştırılınca ortaklanmamış çifti bir p orbitalinde bulunan bir karbanyon oluşur; böylece halkada 6 π elektronu olur ve aromatiktir. Siklopentadienin alışılmadık derecede asidik olmasının (pKa yaklaşık 16) nedeni budur.
Naftalin gibi kaynaşık halkalarda π elektronları nasıl sayılır?
Tüm kaynaşık sistemin π elektronlarını sayın: naftalinde 10, antrasen ve fenantrende 14, azulende 10 vardır. Hepsi 4n + 2’ye uyar. Hückel kuralı yalnızca tekli halkalar için kesindir; kaynaşık sistemler için iyi bir pratik kuraldır.
İlgili kimya araçları
Rehberin tamamını okuyun: Aromatiklik ve Hückel 4n + 2 kuralı (İngilizce).
Son güncelleme: