Fischer İzdüşümleri: Kurallar, R/S, D/L ve Ücretsiz Bir Dönüştürücü
Kısa yanıt: Bir Fischer izdüşümünde her kesişim noktası bir karbondur; yatay bağlar size doğru, dikey bağlar sizden uzağa yönelir. R veya S'yi bulmak için grupları CIP kurallarına göre sıralayın ve 1 → 2 → 3 yolunu izleyin: en düşük grup dikeyse saat yönü R'dir; yataysa yanıtı tersine çevirin. D/L, C=O'dan en uzaktaki stereomerkezdeki OH'den (şekerler) veya α-karbondaki NH₂'den (amino asitler) belirlenir: sağ D, sol L'dir. D-gliseraldehit (R), D-glukoz ise (2R,3S,4R,5R)'dir. Ücretsiz Fischer izdüşümü dönüştürücü bunların hepsini yapar ve kama-çizgi yapısını çizer.
Fischer izdüşümü neyi gösterir
Fischer izdüşümü, bir zincirde birkaç stereomerkezi olan bir molekülü çizmenin düz bir yoludur. Emil Fischer tarafından şekerler için tasarlanmıştır.
- Karbon zinciri yukarıdan aşağıya uzanır; en yükseltgenmiş karbon (CHO veya COOH) en üsttedir.
- Her kesişim noktası bir stereomerkez karbonudur.
- Yatay bağlar size doğru gelir (kamalar gibi). Dikey bağlar sizden uzağa gider (kesikli bağlar gibi).
Fischer izdüşümünü hareket ettirmenin dört kuralı
| Hareket | Sonuç |
|---|---|
| Sayfa düzleminde 180° döndürme | Aynı molekül |
| 90° döndür | Enantiyomer (tek stereomerkez için) |
| Bir karbondaki iki grubun yerini değiştirme | O merkez tersine döner (R ⇄ S) |
| Aynı karbonda iki kez yer değiştirme | Yine aynı molekül |
Fischer izdüşümünden R veya S nasıl belirlenir
- Karbondaki dört grubu CIP kurallarına göre sıralayın: önce yüksek atom numarası. C=O'yu iki O atomuna bağlı C olarak sayın.
- Sayfada 1 → 2 → 3 yolunu izleyin.
- Grup 4 (genellikle H) dikey bir bağdaysa zaten sizden uzağa yönelir: saat yönü = R, saat yönünün tersi = S.
- Grup 4 yatay bir bağdaysa size doğru yönelir: yanıtı tersine çevirin.
Örnek, D-gliseraldehit: OH (1) sağda, CHO (2) üstte, CH₂OH (3) altta, H (4) soldadır. 1 → 2 → 3 saat yönünün tersine gider, bu S olarak okunur. H yatay olduğundan gerçek yanıt R'dir.
D ve L
D/L bir molekülü gliseraldehitle karşılaştırır. Zinciri en yükseltgenmiş karbon en üstte olacak şekilde çizin.
- Şekerler: C=O'dan en uzaktaki stereomerkezdeki OH'ye bakın. Sağ = D, sol = L. Glukozda bu C5'tir.
- Amino asitler: COOH'yi en üste, yan zinciri en alta koyun. NH₂ solda = L, sağda = D. Doğal amino asitler L'dir.
D/L, R/S değildir. D-gliseraldehit R, L-alanin S'dir; ancak L-sistein R'dir, çünkü CH₂SH grubu (S atomu) COOH'den önceliklidir. D/L optik çevirmenin işareti hakkında da bir şey söylemez: D-fruktoz soldan çevirir (levorotatördür).
Fischer izdüşümü dönüştürücü nasıl kullanılır
- Fischer izdüşümü dönüştürücüyü açın.
@veya@@içeren bir SMILES'ı SMILES’tan (@ / @@ ile) alanına yapıştırıp Dönüştür'e basın ya da D-Glukoz veya L-Alanin gibi bir örneğe basın.- Kendinizinkini oluşturmak için üst ve alt grupları ve her satırın sol ve sağ grubunu seçin. En fazla beş stereomerkez için Satır ekle ve Satır kaldır'ı kullanın.
- Fischer izdüşümünü Kama-çizgi yapısı (zikzak)'nın yanında okuyun. Her merkez kartı CIP önceliklerini, her grubun nerede durduğunu ve merkezin neden R ya da S olduğunu gösterir.
- Kuralları test etmek için 180° döndür, 90° döndür, Ayna görüntüsü veya bir satırdaki ⇄ düğmesine basın.
- Yapıyı düzenlemek ve dışa aktarmak için SMILES'ı kopyalayın veya MolDraw’da aç'a basın.
Fischer izdüşümünden kama-çizgiye (zikzak)
Fischer izdüşümü her karbonu örtüşen konumda, zinciri sayfanın arkasına doğru kıvrılmış olarak gösterir. Zikzak çizim ise zinciri çapraz ve düz gösterir. Elle dönüştürmek için:
- Fischer izdüşümündeki her merkeze R veya S atayın.
- C1 solda olacak şekilde zikzak zinciri çizin.
- Her merkezde sübstitüenti, merkez aynı R ya da S etiketine sahip olacak şekilde bir kama veya kesikli bağ üzerine koyun.
Hızlı bir kontrol: Fischer izdüşümünde komşu karbonlarda aynı tarafta duran iki grup, zikzakta zıt taraflara (biri kama, biri kesikli) düşer. Mezo-tartarik asidin zikzak çiziminde "anti" görünmesinin nedeni budur.
Çözümlü örnekler
1. L-Alanin
COOH üstte, CH₃ altta, NH₂ solda, H sağda. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 saat yönündedir; H yatay olduğundan tersine çevirin: (S). NH₂ solda olduğundan L.
2. D-Eritroz ve D-treoz
İkisinde de CHO üstte ve C3 OH'si sağdadır (D). Eritrozda C2 OH'si de sağdadır: (2R,3R). Treozda ise soldadır: (2S,3R). Bunlar diastereomerdir.
3. Tartarik asit
İki OH grubu aynı taraftayken yatay bir ayna düzlemi C2 ile C3 arasını keser: mezo, (2R,3S). OH grupları zıt taraflarda olduğunda kiral (R,R) ve (S,S) formları elde edilir.
4. L-Treonin
COOH üstte, CH₃ altta. C2: NH₂ solda (L). C3: OH sağda. Araç, doğal amino asit olan (2S,3R) sonucunu verir.
Özet tablo
| Molekül | Fischer deseni (yukarıdan aşağıya) | Konfigürasyon |
|---|---|---|
| D-gliseraldehit | CHO; OH sağda; CH₂OH | (R), D |
| L-alanin | COOH; NH₂ solda; CH₃ | (S), L |
| D-eritroz | CHO; OH sağda, sağda; CH₂OH | (2R,3R) |
| D-treoz | CHO; OH solda, sağda; CH₂OH | (2S,3R) |
| D-glukoz | CHO; OH sağda, solda, sağda, sağda; CH₂OH | (2R,3S,4R,5R) |
| mezo-tartarik asit | COOH; OH sağda, sağda; COOH | (2R,3S), akiral |
Sık yapılan hatalar
- Fischer izdüşümünü 90° döndürmek. Bu enantiyomeri verir.
- H yatay olduğunda yanıtı tersine çevirmeyi unutmak.
- Bir şekerde D/L'yi C2'de okumak. C=O'dan en uzaktaki stereomerkezi kullanın.
- D'nin R veya (+) anlamına geldiğini varsaymak. D/L, R/S ve +/− üç farklı şeydir.
- Fischer taraflarını doğrudan zikzağa kopyalamak. Bunun yerine her merkezin R/S'sini kontrol edin.
Sınav ipuçları
- JEE ve NEET: Fischer izdüşümü olarak çizilmiş glukoz, fruktoz ve amino asitlerde R/S alıştırması yapın ve mezo formları yatay bir ayna çizgisiyle fark edin.
- AP ve A-level: yatay bağların izleyiciye doğru yöneldiğini ve doğal amino asitlerin L olduğunu bilin.
- Üniversite organik kimya ve biyokimya: Fischer izdüşümlerini Haworth izdüşümleriyle ilişkilendirin: Fischer izdüşümünde sağdaki gruplar Haworth halkasında aşağı yönelir.
- Emin olamadığınızda H dikey olacak şekilde grupların yerini değiştirin, yanıtı okuyun, ardından yer değiştirmeleri sayın: tek sayı yanıtı tersine çevirir.
Sorular ve yanıtlar
Fischer izdüşümünde yatay ve dikey çizgiler ne anlama gelir?
Yatay çizgiler izleyiciye doğru yönelen bağlardır. Dikey çizgiler izleyiciden uzağa yönelen bağlardır. Her kesişim noktası bir karbon atomudur.
Fischer izdüşümünden R ve S nasıl bulunur?
Grupları CIP kurallarına göre sıralayın ve 1 → 2 → 3 yolunu izleyin. En düşük öncelikli grup dikey bir çizgideyse saat yönü R'dir. Yatay bir çizgideyse sonucu tersine çevirin.
Bir Fischer izdüşümü döndürülebilir mi?
Yalnızca sayfa düzleminde 180°. 90° döndürme veya çizimi ters çevirme farklı bir stereoizomer verir.
Bir şekerin D mi L mi olduğu nasıl anlaşılır?
Onu C=O en üstte olacak şekilde çizin ve C=O'dan en uzaktaki stereomerkezdeki OH'ye bakın. OH sağdaysa D, soldaysa L'dir.
Bir D şekeri her zaman R midir?
Hayır. D ve L molekülü gliseraldehitle karşılaştırır; R ve S ise her merkezdeki CIP önceliklerinden gelir. D-glukoz (2R,3S,4R,5R) olduğundan bir S merkezine sahiptir.
Fischer izdüşümünde mezo bileşik nasıl fark edilir?
Üst yarıyı alt yarının ayna görüntüsü yapan yatay bir ayna çizgisi arayın. İki OH grubu da sağda olan mezo-tartarik asit buna bir örnektir.