MolDraw › เครื่องมือเคมี › เครื่องมือแจกแจงสเตอริโอไอโซเมอร์

เครื่องมือแจกแจงสเตอริโอไอโซเมอร์ (กฎ 2ⁿ รูปมีโซ อิแนนทิโอเมอร์)

สรุปสั้น ๆ: วาดโมเลกุลหรือวาง SMILES เครื่องมือจะหาศูนย์สเตอริโอและพันธะคู่สเตอริโอเจนิกทุกตำแหน่ง สร้างการจัดเรียงทั้ง 2ⁿ แบบ ตัดตัวที่ซ้ำออกเพื่อให้รูปมีโซนับเพียงครั้งเดียว ติดป้าย R/S และ E/Z ให้ไอโซเมอร์แต่ละตัว และจัดเป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์และไดแอสเตอริโอเมอร์

ใช้ตอบคำถาม "มีสเตอริโอไอโซเมอร์กี่ตัว?" ดูว่าทำไมกรดทาร์ทาริกจึงมี 3 ไม่ใช่ 4 หรือวาดแอลโดเฮกโซสทั้ง 16 ตัว เครื่องหมายสเตอริโอที่คุณใส่ใน SMILES จะใช้เป็นตัวกรอง โดยไอโซเมอร์ที่ตรงกันจะถูกทำเครื่องหมาย

คำตอบโดยย่อ: กรดทาร์ทาริกมีศูนย์สเตอริโอ 2 ศูนย์ จึงมีสเตอริโอไอโซเมอร์ไม่เกิน 2² = 4 ตัว (2R,3S) และ (2S,3R) เป็นโมเลกุลเดียวกัน (มีโซ) จึงมี 3 ตัว ได้แก่ คู่อิแนนทิโอเมอร์ (R,R)/(S,S) และรูปมีโซ กลูโคส (สายเปิด) มีศูนย์สเตอริโอ 4 ศูนย์ และมีสเตอริโอไอโซเมอร์ 2⁴ = 16 ตัว

กำลังโหลดตัวแก้ไข…

SMILES (เติมจากภาพวาด หรือวาง SMILES ของคุณแล้วกด Enter)

เปิดใน MolDraw

ตัวอย่าง:

กำลังโหลด…

วิธีใช้เครื่องมือแจกแจงสเตอริโอไอโซเมอร์

วาดโมเลกุลในตัวแก้ไข วาง SMILES แล้วกด Enter หรือกดตัวอย่าง เช่น กรดทาร์ทาริก เครื่องหมายสเตอริโอจะใส่หรือไม่ก็ได้
อ่านผลการนับ: จำนวนศูนย์สเตอริโอและพันธะคู่สเตอริโอเจนิก ขีดจำกัดบน 2ⁿ และจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์จริงที่เหลืออยู่
สเตอริโอไอโซเมอร์แต่ละตัวจะถูกวาดพร้อมป้าย R/S และ E/Z และระบุว่าเป็นไครัล มีโซ หรือไม่มีไครัลลิตี อิแนนทิโอเมอร์แสดงเป็นคู่ภาพสะท้อน
ตารางท้ายสุดบอกว่าไอโซเมอร์สองตัวใด ๆ เป็นอิแนนทิโอเมอร์หรือไดแอสเตอริโอเมอร์ กด เปิดใน MolDraw ใต้โครงสร้างเพื่อแก้ไขหรือส่งออก

การนับสเตอริโอไอโซเมอร์: กฎ 2ⁿ

ศูนย์สเตอริโอโดยทั่วไปคือคาร์บอนที่มีหมู่ต่างกันสี่หมู่ พันธะคู่สเตอริโอเจนิกมีหมู่ต่างกันสองหมู่ที่ปลายแต่ละข้าง จึงเป็นได้ทั้ง E หรือ Z แต่ละตำแหน่งมีสองทางเลือก n ตำแหน่งจึงให้สเตอริโอไอโซเมอร์ได้ไม่เกิน 2ⁿ ตัว

จำนวนจริงจะน้อยกว่าเมื่อโมเลกุลสมมาตร:

รูปมีโซ ถ้าโมเลกุลสองซีกเหมือนกัน การจัดเรียงแบบ (2R,3S) อาจมีระนาบสมมาตรภายใน จึงเหมือนกับภาพสะท้อนในกระจกของตัวเอง ถูกนับเพียงครั้งเดียว และไม่มีสมบัติเชิงแสง
ไดอีนที่สมมาตร ในเฮกซา-2,4-ไดอีน (2E,4Z) และ (2Z,4E) เป็นโมเลกุลเดียวกัน จึงมี 3 ไอโซเมอร์ ไม่ใช่ 4
วง cis-1,2-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซนเป็นมีโซ ส่วนรูป trans เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์ รวมเป็น 3 ตัว วงที่มีหมู่แทนที่ 1,4 มีเพียง cis และ trans ไม่มี R/S

โมเลกุล	n	2ⁿ	สเตอริโอไอโซเมอร์	เหตุผล
บิวแทน-2-ออล	1	2	2	อิแนนทิโอเมอร์หนึ่งคู่
2,3-ไดโบรโมเพนเทน	2	4	4	ปลายทั้งสองต่างกัน จึงไม่มีรูปมีโซ: สองคู่
กรดทาร์ทาริก บิวเทน-2,3-ไดออล 2,3-ไดโบรโมบิวเทน	2	4	3	หนึ่งคู่ + มีโซหนึ่งตัว
เฮกซา-2,4-ไดอีน	2	4	3	EE, ZZ และ EZ (= ZE)
เพนเทน-2,3,4-ไตรออล	3	8	4	รูปมีโซสองตัว (C3 เป็นซูโดอะสมมาตร r/s) + หนึ่งคู่
กลูโคส (สายเปิด)	4	16	16	แอลโดเฮกโซสแบบ D 8 ตัวและแบบ L 8 ตัว

อิแนนทิโอเมอร์ ไดแอสเตอริโอเมอร์ และสารประกอบมีโซ

อิแนนทิโอเมอร์เป็นภาพสะท้อนในกระจกที่ซ้อนทับกันไม่ได้ ศูนย์สเตอริโอทุกศูนย์กลับด้าน: (2R,3R) และ (2S,3S) มีสมบัติทางกายภาพเหมือนกัน ยกเว้นทิศทางการหมุนระนาบแสงโพลาไรซ์
ไดแอสเตอริโอเมอร์เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ที่ไม่ใช่ภาพสะท้อนในกระจก บางศูนย์ต่างกันบางศูนย์ไม่ต่าง: (2R,3R) และ (2R,3S) ไอโซเมอร์ cis/trans (E/Z) ก็เป็นไดแอสเตอริโอเมอร์ด้วย มีจุดหลอมเหลว จุดเดือด และการละลายต่างกัน
สารประกอบมีโซมีศูนย์สเตอริโอแต่ไม่มีไครัลลิตี เพราะมีระนาบสมมาตรภายใน (หรือจุดศูนย์กลางการผกผัน)
อีพิเมอร์เป็นไดแอสเตอริโอเมอร์ที่ต่างกันเพียงศูนย์เดียว เช่น กลูโคสและกาแลกโทส (C4)

เครื่องมือหาได้อย่างไร

เครื่องมือลองทุกการรวมกันของ R/S และ E/Z แล้วเขียนแต่ละแบบเป็นรหัส canonical ที่คำนึงถึงสเตอริโอ การจัดเรียงสองแบบที่ได้รหัสเดียวกันคือโมเลกุลเดียวกัน รูปมีโซจึงถูกเก็บไว้ครั้งเดียว และอิแนนทิโอเมอร์สองตัวยังคงเป็นสอง ศูนย์ที่จะเป็นสเตอริโอเจนิกก็ต่อเมื่อกำหนดศูนย์ข้างเคียงแล้ว (ศูนย์ซูโดอะสมมาตร ติดป้าย r หรือ s) จะถูกค้นพบด้วยการค้นหาซ้ำ

ตัวอย่างโจทย์

2,3-ไดโบรโมบิวเทน

ศูนย์สเตอริโอสองศูนย์ที่มีหมู่เหมือนกัน (2R,3S) มีระนาบสมมาตรระหว่าง C2 และ C3

สเตอริโอไอโซเมอร์ 3 ตัว: (R,R), (S,S), มีโซ

ทรีโอนีน

C2 และ C3 มีหมู่ต่างกัน จึงเป็นรูปมีโซไม่ได้ L-ทรีโอนีนในธรรมชาติคือ (2S,3R) ส่วน (2S,3S) คือ L-อัลโลทรีโอนีน

สเตอริโอไอโซเมอร์ 4 ตัว 2 คู่

คาร์โวน

ศูนย์สเตอริโอหนึ่งศูนย์ (C5 ของวง) พันธะ C=C ในวงหกเหลี่ยมเป็น E/Z ไม่ได้

2: (R)-คาร์โวน (สะระแหน่) และ (S)-คาร์โวน (เทียนตากบ)

1,2-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซน

cis มีระนาบสมมาตร (มีโซ) trans เป็นไครัล

3: cis (มีโซ) + trans (R,R)/(S,S)

ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

ใช้ 2ⁿ เป็นคำตอบสำหรับโมเลกุลที่สมมาตร ให้ตรวจหารูปมีโซก่อน
ลืมพันธะคู่ E/Z ซึ่งนับรวมใน n เหมือนศูนย์สเตอริโอ
นับพันธะ C=C ในวงเล็กเป็น E/Z ในวงที่มีน้อยกว่าแปดอะตอม จะมีได้เพียงรูป cis (Z) เท่านั้น
เรียก (2R,3S) และ (2S,3R) ว่าเป็นสองไอโซเมอร์เมื่อโมเลกุลสมมาตร ทั้งสองเป็นสารประกอบมีโซตัวเดียว
นับไนโตรเจนในเอมีนเป็นศูนย์สเตอริโอ ไนโตรเจนพลิกกลับเร็วเกินกว่าจะแยก R และ S ได้

ธาตุ: C, H, N, O, S, F, Cl, Br, I อะตอมที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนไม่เกิน 40 อะตอม และสเตอริโอไอโซเมอร์ไม่เกิน 256 ตัว

วาดสเตอริโอไอโซเมอร์ใดก็ได้ เปิดในตัวแก้ไข MolDraw ฟรีเพื่อเปลี่ยนลิ่มทึบและเส้นประ ดูแบบ 3 มิติ และส่งออกเป็นรูปภาพ

เปิดตัวแก้ไข MolDraw ฉบับเต็ม

คำถามที่พบบ่อย

คำนวณจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์อย่างไร?

นับศูนย์สเตอริโอและพันธะคู่ที่เป็นสเตอริโอเจนิก (n) จำนวนสูงสุดคือ 2^n จากนั้นตัดตัวที่ซ้ำออก ถ้าโมเลกุลสมมาตร การจัดเรียงบางแบบเป็นรูปมีโซหรือเหมือนกัน จำนวนจริงจึงน้อยกว่า

กรดทาร์ทาริกมีสเตอริโอไอโซเมอร์กี่ตัว?

สามตัว มีศูนย์สเตอริโอสองศูนย์ จึงมีการจัดเรียง 2^2 = 4 แบบ แต่ (2R,3S) และ (2S,3R) เป็นสารประกอบมีโซตัวเดียวกัน อีกสองตัวคือ (R,R) และ (S,S) เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์

สารประกอบมีโซคืออะไร?

โมเลกุลที่มีศูนย์สเตอริโอแต่ยังไม่มีไครัลลิตี เพราะมีระนาบสมมาตรภายใน เหมือนกับภาพสะท้อนในกระจกของตัวเองและไม่หมุนระนาบแสงโพลาไรซ์ ตัวอย่างเช่น กรด meso-ทาร์ทาริก และ cis-1,2-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซน

อิแนนทิโอเมอร์กับไดแอสเตอริโอเมอร์ต่างกันอย่างไร?

อิแนนทิโอเมอร์เป็นภาพสะท้อนในกระจกของกันและกัน ศูนย์สเตอริโอทุกศูนย์กลับด้าน ไดแอสเตอริโอเมอร์เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ที่ไม่ใช่ภาพสะท้อนในกระจก เช่น (2R,3R) และ (2R,3S) แอลคีนแบบ cis และ trans ก็เป็นไดแอสเตอริโอเมอร์

กลูโคสมีสเตอริโอไอโซเมอร์กี่ตัว?

กลูโคสแบบสายเปิดมีศูนย์สเตอริโอสี่ศูนย์ (C2 ถึง C5) และไม่มีความสมมาตร จึงมีสเตอริโอไอโซเมอร์ 2^4 = 16 ตัว คือแอลโดเฮกโซสแบบ D 8 ตัวและแบบ L 8 ตัว รูปวงเพิ่มศูนย์ที่ห้าที่ C1 (อะโนเมอร์ α และ β)

พันธะคู่นับเป็นศูนย์สเตอริโอหรือไม่?

พันธะคู่ที่มีหมู่ต่างกันสองหมู่บนคาร์บอนแต่ละตัวเป็นสเตอริโอเจนิก ให้ไอโซเมอร์ E และ Z และนับรวมใน n พันธะคู่ไม่ใช่ศูนย์สเตอริโอ แต่เป็นองค์ประกอบสเตอริโอ

เครื่องมือแจกแจงสเตอริโอไอโซเมอร์ใช้ฟรีหรือไม่?

ฟรี ทำงานในเว็บเบราว์เซอร์และไม่ต้องสมัครสมาชิก

เครื่องมือเคมีที่เกี่ยวข้อง

อัปเดตล่าสุด: 19 ตุลาคม 2026