MolDraw › เครื่องมือเคมี › เครื่องมือหาหมู่จุด

เครื่องมือหาหมู่จุด (สมมาตรของโมเลกุล)

สรุปสั้น ๆ: ป้อน SMILES หรือเลือกโมเลกุลคลาสสิกเพื่อดูหมู่จุด องค์ประกอบสมมาตร อันดับ ไครัลลิตี สภาพขั้ว และตารางแคแรกเตอร์ พร้อมวาดทุกแกนและระนาบกระจกแบบ 3 มิติ ใช้งานฟรี ทำงานในเว็บเบราว์เซอร์ และไม่ต้องดาวน์โหลด

เครื่องมือจะสร้างรูปร่าง 3 มิติของโมเลกุล หาแกนหมุน ระนาบกระจก ศูนย์กลางการผกผัน และแกนหมุนไม่แท้ทั้งหมด แล้วระบุหมู่จุดด้วยสัญลักษณ์ Schoenflies

คำตอบโดยย่อ: น้ำ (H₂O) เป็น C_2v: มี E แกน C₂ หนึ่งแกน และระนาบ σ_v สองระนาบ อันดับ 4 แอมโมเนียเป็น C_3v มีเทนเป็น T_d BF₃ เป็น D_3h SF₆ เป็น O_h เบนซีนเป็น D_6h และ CO₂ เป็น D_∞h

SMILES

แกลเลอรี ค่าความคลาดเคลื่อนที่ยอมรับ

วิธีใช้เครื่องมือหาหมู่จุด

กดปุ่มในแกลเลอรี เช่น H₂O หรือ BF₃ เลือกโมเลกุลใดก็ได้จากรายการ หรือพิมพ์สตริง SMILES เช่น O, c1ccccc1 หรือ Cl/C=C/Cl
อ่านหมู่จุด อันดับ และดูว่าโมเลกุลเป็นไครัลและมีขั้วหรือไม่
หมุนแบบจำลอง 3 มิติ แกน ระนาบกระจก ศูนย์กลางการผกผัน และแกน S_n จะแสดงเป็นสี วางเมาส์เหนือองค์ประกอบในรายการเพื่อไฮไลต์
ทำตามขั้นตอนใช่/ไม่ใช่ที่นำไปสู่หมู่ และอ่านตารางแคแรกเตอร์ของหมู่นั้น

สำหรับ SMILES เอนจินโครงสร้างของ MolDraw จะเติมไฮโดรเจน สร้างรูปร่าง 3 มิติหลายแบบ ปรับให้ผ่อนคลาย แล้วเก็บแบบที่มีพลังงานต่ำที่สุด โมเลกุลที่ยืดหยุ่นจะถูกพิจารณาในรูปร่างนั้น (อีเทนจะออกมาเป็นแบบเหลื่อม) โมเลกุลในแกลเลอรีใช้เรขาคณิตอุดมคติที่แม่นยำ ความบิดเบี้ยวเล็กน้อยจะถูกเฉลี่ยออกภายในค่าคลาดเคลื่อนที่กำหนด

องค์ประกอบสมมาตรและการดำเนินการสมมาตร

การดำเนินการสมมาตร (symmetry operation) คือการเคลื่อนโมเลกุลแล้วโมเลกุลดูเหมือนเดิมทุกประการ องค์ประกอบสมมาตร (symmetry element) คือจุด เส้น หรือระนาบที่การดำเนินการนั้นใช้ องค์ประกอบหนึ่งให้การดำเนินการได้หลายแบบ เช่น แกน C₃ ให้ C₃ และ C₃²

สัญลักษณ์	องค์ประกอบ	การดำเนินการ	ตัวอย่าง
E	เอกลักษณ์ (Identity)	ไม่ทำอะไร ทุกโมเลกุลมีสิ่งนี้	ทุกโมเลกุล
C_n	แกนหมุนแท้ (proper rotation axis)	หมุน 360°/n แกนที่มีค่า n สูงสุดคือแกนหลัก	C₂ ใน H₂O, C₃ ใน NH₃, C₆ ในเบนซีน
σ	ระนาบกระจก (mirror plane)	สะท้อนผ่านระนาบ σ_h ตั้งฉากกับแกนหลัก ส่วน σ_v และ σ_d มีแกนหลักอยู่ในระนาบ	σ_h ใน BF₃, σ_v ใน NH₃, σ_d ในแอลลีน
i	ศูนย์กลางการผกผัน (centre of inversion)	ส่งทุกอะตอมผ่านศูนย์กลางไปยังด้านตรงข้าม	SF₆, CO₂, trans-1,2-dichloroethene
S_n	แกนหมุนไม่แท้ (improper rotation axis)	หมุน 360°/n แล้วสะท้อนผ่านระนาบที่ตั้งฉาก S₁ = σ และ S₂ = i	S₄ ใน CH₄ และแอลลีน, S₆ ในอีเทนแบบเหลื่อม

แผนผังการหาหมู่จุด

โมเลกุลเป็นเส้นตรงหรือไม่? ใช่: ถ้ามีศูนย์กลางการผกผันจะเป็น D_∞h (CO₂, H–C≡C–H) ถ้าไม่มีจะเป็น C_∞v (HCl, HCN)
มีหลายแกนที่ n ≥ 3 หรือไม่? ใช่: เป็นหมู่สมมาตรสูง แกน C₃ สี่แกนและไม่มี C₄: ทรงสี่หน้า T_d (CH₄) แกน C₄ สามแกน: ทรงแปดหน้า O_h (SF₆) แกน C₅ หกแกน: ทรงยี่สิบหน้า I_h (C₆₀) หากไม่มีระนาบกระจกจะกลายเป็น T, O หรือ I
มีแกนหมุน C_n หรือไม่? ไม่มี: ถ้ามีระนาบกระจกจะเป็น C_s ถ้ามีศูนย์กลางการผกผันจะเป็น C_i ถ้าไม่มีอะไรเลยจะเป็น C₁
หาแกนหลัก C_n มีแกน C₂ จำนวน n แกนตั้งฉากกับแกนหลักหรือไม่?
มี (หมู่ D): มี σ_h → D_nh; ถ้าไม่มีแต่มีระนาบ σ_d n ระนาบ → D_nd; ถ้าไม่มีอีก → D_n
ไม่มี (หมู่ C และ S): มี σ_h → C_nh; ถ้าไม่มีแต่มีระนาบ σ_v n ระนาบ → C_nv; ถ้าไม่มีแต่มีแกน S_2n → S_2n; ถ้าไม่มีอีก → C_n

เครื่องมือจะแสดงเส้นทางที่ใช้กับแต่ละโมเลกุลไว้ในหัวข้อ "หาหมู่ได้อย่างไร"

หมู่จุดที่พบบ่อยโดยสรุป

หมู่	องค์ประกอบ	อันดับ	ตัวอย่าง
C₁	E	1	CHFClBr
C_s	E, σ	2	HOCl, CH₃OH
C₂	E, C₂	2	H₂O₂
C_2v	E, C₂, 2σ_v	4	H₂O, SO₂, CH₂Cl₂, cis-1,2-dichloroethene
C_3v	E, C₃, 3σ_v	6	NH₃, CHCl₃, PCl₃
C_2h	E, C₂, σ_h, i	4	trans-1,2-dichloroethene, trans-N₂F₂
D_2h	E, 3C₂, 3σ, i	8	เอทีน แนฟทาลีน ไดโบเรน
D_3h	E, C₃, 3C₂, σ_h, S₃, 3σ_v	12	BF₃, PCl₅, อีเทนแบบบดบัง, ไซโคลโพรเพน
D_4h	E, C₄, 4C₂, σ_h, 4σ, i, S₄	16	XeF₄, [PtCl₄]²⁻
D_6h	E, C₆, 6C₂, σ_h, 6σ, i, S₆, S₃	24	เบนซีน
D_2d	E, S₄, 3C₂, 2σ_d	8	แอลลีน
D_3d	E, C₃, 3C₂, 3σ_d, i, S₆	12	อีเทนแบบเหลื่อม, ไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอี้
T_d	E, 4C₃, 3C₂, 3S₄, 6σ_d	24	CH₄, CCl₄, P₄
O_h	E, 3C₄, 4C₃, 6C₂, 9σ, i, S₄, S₆	48	SF₆, คิวเบน
C_∞v	E, C_∞, ∞σ_v	∞	HCl, HCN, OCS
D_∞h	E, C_∞, ∞C₂, ∞σ_v, σ_h, i	∞	CO₂, H₂, เอไทน์

ไครัลลิตี สภาพขั้ว และตารางแคแรกเตอร์

ไครัลลิตี

โมเลกุลเป็นไครัลเมื่อไม่มีแกนหมุนไม่แท้ คือไม่มีระนาบกระจก ไม่มีศูนย์กลางการผกผัน และไม่มี S_n มีเพียงหมู่ C₁, C_n, D_n, T, O และ I ที่เข้าเกณฑ์ CHFClBr (C₁) และ H₂O₂ (C₂) เป็นไครัล โมเลกุลที่มีเพียงแกน S₄ ไม่เป็นไครัล แม้ไม่มีระนาบกระจกก็ตาม หากต้องการกำหนด R และ S ให้ศูนย์สเตอริโอ ใช้เครื่องมือหาไครัลลิตี R/S

สภาพขั้ว

โมเมนต์ขั้วคู่ต้องชี้ทิศเดิมหลังการดำเนินการทุกครั้ง ซึ่งเป็นไปได้เฉพาะใน C₁, C_s, C_n และ C_nv (รวม C_∞v) น้ำ (C_2v) และแอมโมเนีย (C_3v) มีขั้ว ส่วน CO₂, BF₃, CH₄, SF₆ และ trans-1,2-dichloroethene ไม่มีขั้ว

การอ่านตารางแคแรกเตอร์

แต่ละคอลัมน์คือคลาสของการดำเนินการ เช่น 2C₃ (การหมุน C₃ และ C₃²) แต่ละแถวคือตัวแทนลดทอนไม่ได้ (irreducible representation) ค่าแคแรกเตอร์แสดงว่าออร์บิทัลหรือการสั่นมีพฤติกรรมอย่างไรภายใต้แต่ละการดำเนินการ: 1 หมายถึงไม่เปลี่ยน −1 หมายถึงเปลี่ยนเครื่องหมาย สัญลักษณ์ Mulliken: A และ B เป็นหนึ่งมิติ (A สมมาตรรอบแกนหลัก B ไม่สมมาตร) E เป็นสองมิติ และ T เป็นสามมิติ; g และ u หมายถึงสมมาตรหรือปฏิสมมาตรภายใต้การผกผัน; ′ และ ″ หมายถึงสมมาตรหรือปฏิสมมาตรภายใต้ σ_h สองคอลัมน์สุดท้ายบอกว่า x, y, z การหมุน R_x, R_y, R_z และฟังก์ชันกำลังสอง (x², xy ฯลฯ) อยู่ในตัวแทนใด คอลัมน์เหล่านี้บอกว่าการสั่นใดแอกทีฟในสเปกตรัม IR (x, y, z) และแอกทีฟในรามาน (กำลังสอง)

ตัวอย่างโจทย์

น้ำ, H₂O

งอ ไม่เป็นเส้นตรง มีแกน C₂ หนึ่งแกนผ่าน O ไม่มี C₂ ที่ตั้งฉาก ไม่มี σ_h แต่มีระนาบ σ_v สองระนาบ

C_2v อันดับ 4 มีขั้ว ไม่เป็นไครัล

แอมโมเนีย, NH₃

แกน C₃ ผ่าน N ไม่มี C₂ ที่ตั้งฉาก ไม่มี σ_h มีระนาบ σ_v สามระนาบ แต่ละระนาบผ่านพันธะ N–H หนึ่งพันธะ

C_3v อันดับ 6 มีขั้ว

โบรอนไตรฟลูออไรด์, BF₃

แกน C₃ แกน C₂ สามแกนตามแนวพันธะ B–F และระนาบโมเลกุลคือ σ_h

D_3h อันดับ 12 ไม่มีขั้ว

มีเทน, CH₄

แกน C₃ สี่แกน (หนึ่งแกนตามแนวพันธะ C–H แต่ละพันธะ) แกน S₄ สามแกน ระนาบ σ_d หกระนาบ ไม่มีศูนย์กลางการผกผัน

T_d อันดับ 24 ไม่มีขั้ว

trans- และ cis-1,2-dichloroethene

trans: C₂ ตั้งฉากกับระนาบ ระนาบโมเลกุลคือ σ_h และมี i cis: C₂ อยู่ในระนาบ และมี σ_v สองระนาบ

trans เป็น C_2h (ไม่มีขั้ว); cis เป็น C_2v (มีขั้ว)

อีเทน: แบบเหลื่อมและแบบบดบัง

ทั้งสองแบบมีแกน C₃ และแกน C₂ ที่ตั้งฉากสามแกน แบบเหลื่อมมี i และ σ_d สามระนาบ แบบบดบังมี σ_h

แบบเหลื่อม D_3d; แบบบดบัง D_3h

แอลลีน, H₂C=C=CH₂

ระนาบ CH₂ ทั้งสองทำมุม 90° กัน แกนหลักคือ S₄ (ร่วมกับ C₂) มีแกน C₂ ที่ตั้งฉากสองแกน และ σ_d สองระนาบ

D_2d อันดับ 8

CHFClBr

อะตอมต่างกันสี่ชนิดรอบคาร์บอน ไม่มีแกน ไม่มีระนาบ ไม่มีศูนย์กลางการผกผัน

C₁ เป็นไครัลและมีขั้ว

ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

พิจารณาจากภาพวาดแบนราบ หมู่จุดต้องใช้รูปร่าง 3 มิติ ไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอี้เป็น D_3d ไม่ใช่ D_6h และอีเทนแบบเหลื่อมกับแบบบดบังก็ต่างกัน
มองข้ามแกน S_n CH₄ และแอลลีนต่างมีแกน S₄ หากไม่นับแกนเหล่านี้จะเลือกหมู่ผิด
สับสนระหว่าง σ_v กับ σ_d ในหมู่ D ระนาบที่แบ่งครึ่งระหว่างแกน C₂ ที่ตั้งฉากสองแกนคือ σ_d
เลือกแกนหลักผิด แกนหลักคือแกนที่มีค่า n สูงสุด ใน XeF₄ คือแกน C₄ ที่ตั้งฉากกับระนาบ ไม่ใช่แกน C₂ ในระนาบ
นับองค์ประกอบแทนการดำเนินการ อันดับนับจำนวนการดำเนินการ: แกน C₃ หนึ่งแกนให้สองการดำเนินการ (C₃ และ C₃²)
คิดว่าอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเพิ่มสมมาตร นับเฉพาะตำแหน่งอะตอม แต่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวกำหนดรูปร่างโมเลกุล NH₃ เป็นพีระมิด (C_3v) ไม่ใช่ระนาบ

อยากสำรวจโมเลกุลที่ใหญ่กว่านี้? วาดในตัวแก้ไข MolDraw แล้วเปิดแผง Symmetry เพื่อเล่นแต่ละการดำเนินการแบบ 3 มิติ

เปิดตัวแก้ไข MolDraw

คำถามที่พบบ่อย

หมู่จุดของน้ำคืออะไร?

น้ำเป็น C2v มีเอกลักษณ์ E แกน C2 หนึ่งแกนผ่านออกซิเจน และระนาบกระจกแนวตั้งสองระนาบ (ระนาบหนึ่งคือระนาบของโมเลกุล) หมู่นี้มี 4 การดำเนินการ จึงมีอันดับ 4

หาหมู่จุดของโมเลกุลได้อย่างไร?

ใช้แผนผังการตัดสินใจ โมเลกุลเป็นเส้นตรงหรือไม่? มีแกนอันดับสูงหลายแกนหรือไม่ (Td, Oh, Ih)? หากไม่มี ให้หาแกนหมุน Cn ที่มีอันดับสูงสุด ตรวจว่ามีแกน C2 จำนวน n แกนตั้งฉากกับแกนนั้นหรือไม่ (หมู่ D) จากนั้นตรวจหาระนาบกระจกแนวนอน (Dnh หรือ Cnh) แล้วจึงตรวจระนาบแนวตั้งหรือระนาบไดฮีดรัล (Cnv หรือ Dnd) หากไม่มีแกนเลย ให้หาระนาบกระจก (Cs) หรือศูนย์กลางการผกผัน (Ci) ถ้าไม่มีอีกจะเป็น C1

sigma v กับ sigma d ต่างกันอย่างไร?

ทั้งสองเป็นระนาบกระจกที่มีแกนหลักอยู่ในระนาบ ระนาบไดฮีดรัล (σd) แบ่งครึ่งมุมระหว่างแกน C2 สองแกนที่ตั้งฉากกับแกนหลัก หรืออยู่ระหว่างระนาบ σv สองระนาบ ส่วนระนาบที่มีแกน C2 เหล่านั้น หรือมีอะตอมรอบนอกในโมเลกุล Cnv จะเรียกว่า σv

สมมาตรบอกได้อย่างไรว่าโมเลกุลเป็นไครัล?

โมเลกุลเป็นไครัลเมื่อไม่มีแกนหมุนไม่แท้ คือไม่มีระนาบกระจก ไม่มีศูนย์กลางการผกผัน และไม่มีแกน Sn ดังนั้นมีเพียงโมเลกุลในหมู่ C1, Cn, Dn, T, O และ I ที่เป็นไครัลได้ CHFClBr (C1) และ H2O2 (C2) เป็นไครัล แต่น้ำ (C2v) ไม่เป็น

หมู่จุดใดบ้างที่มีโมเมนต์ขั้วคู่ได้?

มีเพียงโมเลกุลในหมู่ C1, Cs, Cn และ Cnv (รวมหมู่เส้นตรง C∞v) ที่มีขั้วได้ ในหมู่อื่นทั้งหมด การดำเนินการสมมาตรจะหักล้างโมเมนต์ขั้วคู่ ดังนั้นน้ำ (C2v) และแอมโมเนีย (C3v) มีขั้ว ส่วน CO2 (D∞h), BF3 (D3h) และ CH4 (Td) ไม่มีขั้ว

อันดับของหมู่จุดหมายถึงอะไร?

อันดับคือจำนวนการดำเนินการสมมาตรในหมู่ รวมถึงเอกลักษณ์ C2v มีอันดับ 4 (E, C2, σv, σv′) C3v มีอันดับ 6 Td มี 24 และ Oh มี 48 หมู่เส้นตรงมีอันดับเป็นอนันต์

ทำไมอีเทนแบบเหลื่อมและแบบบดบังจึงมีหมู่จุดต่างกัน?

หมู่จุดอธิบายรูปร่าง 3 มิติ อีเทนแบบเหลื่อม (staggered) มีศูนย์กลางการผกผันและระนาบไดฮีดรัล จึงเป็น D3d ส่วนอีเทนแบบบดบัง (eclipsed) มีระนาบกระจกแนวนอนแทน จึงเป็น D3h เมื่อคุณป้อน SMILES เครื่องมือจะสร้างรูปร่างที่มีพลังงานต่ำที่สุด ซึ่งสำหรับอีเทนคือแบบเหลื่อม

เครื่องมือเคมีที่เกี่ยวข้อง

อัปเดตล่าสุด: 18 ตุลาคม 2026