MolDraw › เครื่องมือเคมี › เครื่องคำนวณดีกรีความไม่อิ่มตัว
เครื่องคำนวณดีกรีความไม่อิ่มตัว
สรุปสั้น ๆ: เครื่องคำนวณดีกรีความไม่อิ่มตัว: หา IHD/DBE จากสูตรโมเลกุลใดก็ได้ (N, O, แฮโลเจน, ไอออน) หรือ SMILES/ชื่อ พร้อมแยกจำนวนวงและพันธะ π และวิธีคิดทีละขั้นตอน ใช้งานฟรี ทำงานในเว็บเบราว์เซอร์ และไม่ต้องดาวน์โหลด
หาดีกรีความไม่อิ่มตัว หรือที่เรียกว่าดัชนีการขาดไฮโดรเจน (IHD) หรือค่าเทียบเท่าพันธะคู่ จากสูตรโมเลกุล รองรับไนโตรเจน ออกซิเจน กำมะถัน แฮโลเจน และไอออน ป้อนสตริง SMILES หรือชื่อสารประกอบเพื่อดูว่าโมเลกุลมีวงและพันธะ π กี่ตำแหน่งอย่างแน่ชัด
สูตรอาจมี N, O, S, P, B, Si, แฮโลเจน และประจุ (NH4+, C2H3O2-) SMILES หรือชื่อจะให้การแยกเป็นวงและพันธะ π ด้วย กำลังวาดโครงสร้าง? ใช้ โครงสร้างเป็น SMILES ก่อน
สูตรดีกรีความไม่อิ่มตัว
ดีกรีความไม่อิ่มตัว (DoU) หรือที่เรียกว่าดัชนีการขาดไฮโดรเจน (IHD) ค่าเทียบเท่าพันธะคู่ (DBE) หรือจำนวนวงรวมพันธะคู่ (RDB) นับว่าโมเลกุล "ขาด" ไฮโดรเจนไปกี่คู่เมื่อเทียบกับสารประกอบอิ่มตัวแบบสายเปิด วงแต่ละวงและพันธะ π แต่ละพันธะทำให้ไฮโดรเจนหายไปสองอะตอม
- C: คาร์บอน (และอะตอมเวเลนซ์สี่อื่น ๆ เช่น Si)
- H และ X: ไฮโดรเจนและแฮโลเจน (F, Cl, Br, I) แฮโลเจนสร้างพันธะหนึ่งพันธะเหมือน H
- N: ไนโตรเจน (และอะตอมเวเลนซ์สามอื่น ๆ เช่น P และ B) แต่ละอะตอมเพิ่มครึ่งหนึ่ง
- ไม่นับ O และ S: อะตอมเวเลนซ์สองแทรกเข้าไปในสายโซ่ได้โดยไม่เปลี่ยนจำนวนไฮโดรเจน CH₃CH₃ และ CH₃OCH₃ มี DoU เป็น 0 ทั้งคู่
รูปที่เทียบเท่ากัน: DoU = (2C + 2 + N − H − X) / 2
ความหมายของแต่ละหน่วย
| ลักษณะ | เพิ่ม DoU | ตัวอย่าง |
|---|---|---|
| วง | 1 | ไซโคลเฮกเซน C₆H₁₂ = 1 |
| พันธะคู่ C=C หรือ C=O | 1 | เอทีน C₂H₄ = 1, แอซีโตน C₃H₆O = 1 |
| พันธะสาม (C≡C, C≡N) | 2 | เอไทน์ C₂H₂ = 2 |
| วงเบนซีน | 4 (1 วง + 3 π) | เบนซีน C₆H₆ = 4 |
| แนฟทาลีน | 7 (2 วง + 5 π) | C₁₀H₈ = 7 |
ตัวอย่างโจทย์
- C₄H₉Br: 4 − (9 + 1)/2 + 0 + 1 = 0 อิ่มตัวและไม่มีวง: โบรโมบิวเทน
- C₅H₅N (ไพริดีน): 5 − 5/2 + 1/2 + 1 = 4 หนึ่งวงบวกพันธะ π สามพันธะ เป็นอะโรมาติกเหมือนเบนซีน
- C₉H₈O₄ (แอสไพริน): 9 − 8/2 + 1 = 6 วงเบนซีน (4) + C=O สองพันธะ (2) ไม่นับออกซิเจน
- C₈H₈: DoU = 5 อาจเป็นสไตรีน (วงเบนซีน + C=C หนึ่งพันธะ) หรือคิวเบน (5 วง) DoU ช่วยจำกัดความเป็นไปได้ และ IR/NMR ช่วยตัดสิน
ไอออนและผลลัพธ์ที่ผิดปกติ
สำหรับไอออน ให้บวกครึ่งหนึ่งของประจุ: DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 + q/2 ใช้ได้กับไอออนที่มีศูนย์กลางเป็น N, O และ S เช่น ไพริดิเนียม C₅H₆N⁺ (4) แอมโมเนียม NH₄⁺ (0) และแอซิเตต C₂H₃O₂⁻ (1) แต่คาร์โบแคตไอออนจะได้ค่ามากกว่าจำนวนวงรวมพันธะ π หนึ่งหน่วย เพราะออร์บิทัล p ที่ว่างนับเป็นหนึ่งหน่วย คำตอบที่เป็นครึ่งจำนวนสำหรับสูตรที่เป็นกลางหมายถึงอนุมูลอิสระหรือพิมพ์ผิด คำตอบที่เป็นลบหมายถึงไม่มีโครงสร้างใดเป็นไปได้
การใช้ DoU ในการหาโครงสร้าง
หา DoU ก่อน แล้วจึงใช้สเปกโทรสโกปี DoU ตั้งแต่ 4 ขึ้นไปมักบ่งชี้วงอะโรมาติก (ตรวจ IR หาการยืดของ C=C ใกล้ 1600 และ 1500 cm⁻¹ และ ¹H NMR หาสัญญาณที่ 6.5–8 ppm) DoU เท่ากับ 1 ที่มีแถบ IR แรงใกล้ 1715 cm⁻¹ ชี้ไปที่ C=O มากกว่าวง หาสูตรโมเลกุลจากการคำนวณสูตรเอมพิริคัลหรือมวลแม่นยำ แล้วแสดงโครงสร้างที่เป็นไปได้จริงด้วยสูตรเป็นโครงสร้าง
กำลังวาดโครงสร้างสำหรับโน้ตอยู่หรือเปล่า? MolDraw คือตัวแก้ไขโครงสร้างเคมีออนไลน์ฟรีสำหรับโมเลกุล ปฏิกิริยา และแผนภาพในห้องปฏิบัติการ
เปิดตัวแก้ไข MolDrawคำถามที่พบบ่อย
คำนวณดีกรีความไม่อิ่มตัวอย่างไร?
ใช้ DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 โดย X คือจำนวนแฮโลเจน ไม่นับออกซิเจนและกำมะถัน สำหรับ C₆H₆: 6 − 3 + 1 = 4
ดีกรีความไม่อิ่มตัวเท่ากับ 1 หมายความว่าอย่างไร?
โมเลกุลมีวงหนึ่งวงหรือพันธะคู่หนึ่งพันธะ (C=C, C=O หรือ C=N) สเปกโทรสโกปีจะบอกได้ว่าเป็นแบบใด
ทำไมจึงนับแฮโลเจนเหมือนไฮโดรเจน?
แฮโลเจนสร้างพันธะได้หนึ่งพันธะ ในสูตรจึงเข้าแทนที่อะตอมไฮโดรเจนได้โดยตรง
ทำไมสูตร DoU จึงไม่นับออกซิเจน?
ออกซิเจนสร้างพันธะได้สองพันธะ การแทรกออกซิเจนเข้าไปในสายโซ่ (C–O–C หรือ C–O–H) จึงไม่เปลี่ยนจำนวนไฮโดรเจนที่ต้องการ
ทำไมไนโตรเจนจึงเพิ่มครึ่งหนึ่ง?
ไนโตรเจนสร้างพันธะได้สามพันธะ N แต่ละอะตอมจึงเพิ่มตำแหน่งไฮโดรเจนอีกหนึ่งตำแหน่งเมื่อเทียบกับอะตอมที่มีเวเลนซ์สอง: +1 H ซึ่งเท่ากับ +½ ใน DoU
ดีกรีความไม่อิ่มตัวเหมือนกับ IHD หรือ DBE หรือไม่?
ใช่ ดัชนีการขาดไฮโดรเจน (index of hydrogen deficiency) ค่าเทียบเท่าพันธะคู่ (double bond equivalents) และจำนวนวงรวมพันธะคู่ (rings-plus-double-bonds) ล้วนเป็นชื่อของค่าเดียวกัน
จะหาจำนวนวงและพันธะ π แยกกันได้อย่างไร?
สูตรโมเลกุลอย่างเดียวแยกไม่ได้ ป้อน SMILES หรือชื่อสารประกอบ แล้วเครื่องคำนวณจะนับจำนวนวง (พันธะ − อะตอม + 1) และให้จำนวนพันธะ π เป็น DoU − วง
เครื่องมือเคมีที่เกี่ยวข้อง
อัปเดตล่าสุด: