อธิบายภาพฉาย Fischer: กฎ, R/S, D/L และเครื่องมือแปลงฟรี
คำตอบสั้น ๆ: ในภาพฉาย Fischer ทุกจุดตัดคือคาร์บอน พันธะแนวนอนชี้เข้าหาคุณ และพันธะแนวตั้งชี้ออกห่าง หากต้องการหา R หรือ S ให้จัดลำดับหมู่ตามกฎ CIP แล้วลากเส้น 1 → 2 → 3: หากหมู่ต่ำสุดอยู่แนวตั้ง ตามเข็มนาฬิกาคือ R หากอยู่แนวนอน ให้กลับคำตอบ D/L ดูจาก OH บนศูนย์กลางสเตอริโอที่ไกลจาก C=O ที่สุด (น้ำตาล) หรือ NH₂ บนคาร์บอน α (กรดอะมิโน): ขวาคือ D ซ้ายคือ L D-กลีเซอรัลดีไฮด์คือ (R) และ D-กลูโคสคือ (2R,3S,4R,5R) เครื่องมือแปลงภาพฉาย Fischer ที่ใช้ฟรีทำทั้งหมดนี้และวาดโครงสร้างแบบลิ่ม-เส้นประให้
ภาพฉาย Fischer แสดงอะไร
ภาพฉาย Fischer เป็นวิธีวาดแบบแบนสำหรับโมเลกุลที่มีศูนย์กลางสเตอริโอหลายตัวในสายโซ่ คิดค้นโดย Emil Fischer สำหรับน้ำตาล
- สายคาร์บอนเรียงจากบนลงล่าง โดยคาร์บอนที่ถูกออกซิไดซ์มากที่สุด (CHO หรือ COOH) อยู่ด้านบน
- แต่ละจุดตัดคือคาร์บอนที่เป็นศูนย์กลางสเตอริโอ
- พันธะแนวนอนชี้เข้าหาคุณ (เหมือนลิ่มทึบ) พันธะแนวตั้งชี้ออกห่างจากคุณ (เหมือนเส้นประ)
กฎสี่ข้อในการเคลื่อนย้ายภาพฉาย Fischer
| การเคลื่อนย้าย | ผลลัพธ์ |
|---|---|
| หมุน 180° ในระนาบหน้ากระดาษ | โมเลกุลเดิม |
| หมุน 90° | อิแนนทิโอเมอร์ (สำหรับศูนย์กลางสเตอริโอเดียว) |
| สลับสองหมู่บนคาร์บอนเดียวกัน | ศูนย์กลางนั้นกลับคอนฟิกูเรชัน (R ⇄ S) |
| สลับสองครั้งบนคาร์บอนเดียวกัน | ได้โมเลกุลเดิมอีกครั้ง |
วิธีกำหนด R หรือ S จากภาพฉาย Fischer
- จัดลำดับหมู่ทั้งสี่บนคาร์บอนตามกฎ CIP: เลขอะตอมสูงกว่ามาก่อน นับ C=O เป็น C ที่มีอะตอม O สองอะตอม
- ลากเส้น 1 → 2 → 3 บนหน้ากระดาษ
- หากหมู่ที่ 4 (มักเป็น H) อยู่บนพันธะแนวตั้ง แสดงว่าชี้ออกห่างจากคุณอยู่แล้ว: ตามเข็มนาฬิกา = R ทวนเข็มนาฬิกา = S
- หากหมู่ที่ 4 อยู่บนพันธะแนวนอน แสดงว่าชี้เข้าหาคุณ: ให้กลับคำตอบ
ตัวอย่าง D-กลีเซอรัลดีไฮด์: OH (1) อยู่ขวา CHO (2) อยู่บน CH₂OH (3) อยู่ล่าง H (4) อยู่ซ้าย 1 → 2 → 3 ไปทางทวนเข็มนาฬิกา อ่านได้ S แต่ H อยู่แนวนอน คำตอบที่แท้จริงคือ R
D และ L
D/L เปรียบเทียบโมเลกุลกับกลีเซอรัลดีไฮด์ วาดสายโซ่โดยให้คาร์บอนที่ถูกออกซิไดซ์มากที่สุดอยู่ด้านบน
- น้ำตาล: ดู OH บนศูนย์กลางสเตอริโอที่ไกลจาก C=O ที่สุด ขวา = D ซ้าย = L ในกลูโคสคือ C5
- กรดอะมิโน: วาง COOH ไว้ด้านบนและหมู่ข้างไว้ด้านล่าง NH₂ ทางซ้าย = L ทางขวา = D กรดอะมิโนในธรรมชาติเป็น L
D/L ไม่ใช่ R/S D-กลีเซอรัลดีไฮด์เป็น R, L-อะลานีนเป็น S แต่ L-ซิสเทอีนเป็น R เพราะหมู่ CH₂SH (อะตอม S) มีลำดับสูงกว่า COOH D/L ยังไม่ได้บอกเครื่องหมายของการหมุนระนาบแสง: D-ฟรักโทสหมุนระนาบแสงไปทางซ้าย
วิธีใช้เครื่องมือแปลงภาพฉายฟิชเชอร์
- เปิดเครื่องมือแปลงภาพฉาย Fischer
- วาง SMILES ที่มี
@หรือ@@ลงใน จาก SMILES แล้วกด แปลง หรือกดตัวอย่าง เช่น D-กลูโคส หรือ L-อะลานีน - หากต้องการสร้างเอง ให้เลือกหมู่บนและล่าง และหมู่ซ้ายและขวาของแต่ละแถว ใช้ เพิ่มแถว และ ลบแถว ได้สูงสุดห้าศูนย์กลางสเตอริโอ
- อ่านภาพฉาย Fischer ข้าง โครงสร้างแบบลิ่ม-เส้นประ (ซิกแซก) การ์ดของแต่ละศูนย์กลางแสดงลำดับความสำคัญตาม CIP ตำแหน่งของแต่ละหมู่ และเหตุผลที่ศูนย์กลางนั้นเป็น R หรือ S
- กด หมุน 180° หมุน 90° ภาพในกระจก หรือ ⇄ บนแถวเพื่อทดสอบกฎ
- คัดลอก SMILES หรือกด เปิดใน MolDraw เพื่อแก้ไขและส่งออกโครงสร้าง
ภาพฉาย Fischer เป็นแบบลิ่ม-เส้นประ (ซิกแซก)
ภาพฉาย Fischer แสดงคาร์บอนแต่ละตัวในแบบบดบัง โดยสายโซ่โค้งออกไปด้านหลังหน้ากระดาษ ส่วนภาพซิกแซกแสดงสายโซ่แบบเหลื่อมและแบนราบ วิธีแปลงด้วยมือ:
- กำหนด R หรือ S ให้ทุกศูนย์กลางในภาพฉาย Fischer
- วาดสายโซ่ซิกแซกโดยให้ C1 อยู่ทางซ้าย
- ที่แต่ละศูนย์กลาง วางหมู่แทนที่บนลิ่มทึบหรือเส้นประให้ศูนย์กลางนั้นมีป้าย R หรือ S เหมือนเดิม
ตรวจสอบอย่างรวดเร็ว: สองหมู่ที่อยู่ด้านเดียวกันของภาพฉาย Fischer บนคาร์บอนที่ติดกันจะไปอยู่คนละด้าน (ลิ่มทึบหนึ่ง เส้นประหนึ่ง) ในภาพซิกแซก นี่คือเหตุผลที่กรดเมโซ-ทาร์ทาริกดูเป็น "anti" ในภาพซิกแซก
ตัวอย่างโจทย์
1. L-อะลานีน
COOH อยู่บน CH₃ อยู่ล่าง NH₂ อยู่ซ้าย H อยู่ขวา NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4) 1 → 2 → 3 ตามเข็มนาฬิกา H อยู่แนวนอนจึงกลับคำตอบ: (S) NH₂ อยู่ทางซ้าย จึงเป็น L
2. D-อีริโทรสและ D-ทรีโอส
ทั้งคู่มี CHO ด้านบนและ OH ที่ C3 อยู่ทางขวา (D) อีริโทรสมี OH ที่ C2 อยู่ทางขวาด้วย: (2R,3R) ทรีโอสมีอยู่ทางซ้าย: (2S,3R) ทั้งสองเป็นไดแอสเทอริโอเมอร์กัน
3. กรดทาร์ทาริก
เมื่อหมู่ OH ทั้งสองอยู่ด้านเดียวกัน ระนาบกระจกแนวนอนจะตัดระหว่าง C2 กับ C3: เมโซ (2R,3S) เมื่อหมู่ OH อยู่คนละด้าน คุณจะได้รูปไครัล (R,R) และ (S,S)
4. L-ทรีโอนีน
COOH อยู่บน CH₃ อยู่ล่าง C2: NH₂ ทางซ้าย (L) C3: OH ทางขวา เครื่องมือให้ (2S,3R) ซึ่งเป็นกรดอะมิโนในธรรมชาติ
ตารางสรุป
| โมเลกุล | รูปแบบ Fischer (บนลงล่าง) | คอนฟิกูเรชัน |
|---|---|---|
| D-กลีเซอรัลดีไฮด์ | CHO; OH ขวา; CH₂OH | (R), D |
| L-อะลานีน | COOH; NH₂ ซ้าย; CH₃ | (S), L |
| D-อีริโทรส | CHO; OH ขวา, ขวา; CH₂OH | (2R,3R) |
| D-ทรีโอส | CHO; OH ซ้าย, ขวา; CH₂OH | (2S,3R) |
| D-กลูโคส | CHO; OH ขวา, ซ้าย, ขวา, ขวา; CH₂OH | (2R,3S,4R,5R) |
| กรดเมโซ-ทาร์ทาริก | COOH; OH ขวา, ขวา; COOH | (2R,3S), ไม่เป็นไครัล |
ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย
- หมุนภาพฉาย Fischer 90° ซึ่งจะได้อิแนนทิโอเมอร์
- ลืมกลับคำตอบเมื่อ H อยู่แนวนอน
- อ่าน D/L ที่ C2 ของน้ำตาล ต้องใช้ศูนย์กลางสเตอริโอที่ไกลจาก C=O ที่สุด
- คิดว่า D หมายถึง R หรือ (+) D/L, R/S และ +/− เป็นสามเรื่องที่ต่างกัน
- คัดลอกด้านของ Fischer ไปใส่ภาพซิกแซกตรง ๆ ให้ตรวจ R/S ของแต่ละศูนย์กลางแทน
เคล็ดลับการสอบ
- JEE และ NEET: ฝึกหา R/S ของกลูโคส ฟรักโทส และกรดอะมิโนที่วาดเป็นภาพฉาย Fischer และสังเกตรูปเมโซจากเส้นกระจกแนวนอน
- AP และ A-level: รู้ว่าพันธะแนวนอนชี้เข้าหาผู้ดู และกรดอะมิโนในธรรมชาติเป็น L
- เคมีอินทรีย์และชีวเคมีระดับมหาวิทยาลัย: เชื่อมโยงภาพฉาย Fischer กับภาพฉาย Haworth: หมู่ที่อยู่ทางขวาในภาพฉาย Fischer จะชี้ลงในวงของ Haworth
- เมื่อไม่แน่ใจ ให้สลับหมู่จน H อยู่แนวตั้ง อ่านคำตอบ แล้วนับจำนวนครั้งที่สลับ: จำนวนคี่จะกลับคำตอบ
คำถามและคำตอบ
เส้นแนวนอนและแนวตั้งในภาพฉาย Fischer หมายถึงอะไร
เส้นแนวนอนคือพันธะที่ชี้เข้าหาผู้ดู เส้นแนวตั้งคือพันธะที่ชี้ออกห่างจากผู้ดู แต่ละจุดตัดคืออะตอมคาร์บอน
หา R และ S จากภาพฉาย Fischer ได้อย่างไร
จัดลำดับหมู่ตามกฎ CIP แล้วลากเส้น 1 → 2 → 3 หากหมู่ที่มีลำดับต่ำสุดอยู่บนเส้นแนวตั้ง ตามเข็มนาฬิกาคือ R หากอยู่บนเส้นแนวนอน ให้กลับผลลัพธ์
หมุนภาพฉาย Fischer ได้หรือไม่
หมุนได้เพียง 180° ในระนาบของหน้ากระดาษ การหมุน 90° หรือการพลิกภาพวาดจะได้สเตอริโอไอโซเมอร์อีกตัว
จะบอกได้อย่างไรว่าน้ำตาลเป็น D หรือ L
วาดโดยให้ C=O อยู่ด้านบน แล้วดู OH บนศูนย์กลางสเตอริโอที่อยู่ไกลจาก C=O ที่สุด OH อยู่ทางขวาหมายถึง D อยู่ทางซ้ายหมายถึง L
น้ำตาล D เป็น R เสมอหรือไม่
ไม่ D และ L เปรียบเทียบโมเลกุลกับกลีเซอรัลดีไฮด์ ส่วน R และ S มาจากลำดับความสำคัญตาม CIP ที่แต่ละศูนย์กลาง D-กลูโคสคือ (2R,3S,4R,5R) จึงมีศูนย์กลาง S อยู่ด้วย
จะสังเกตสารประกอบเมโซในภาพฉาย Fischer ได้อย่างไร
มองหาเส้นกระจกแนวนอนที่ทำให้ครึ่งบนเป็นภาพในกระจกของครึ่งล่าง กรดเมโซ-ทาร์ทาริกที่มีหมู่ OH ทั้งสองอยู่ทางขวาเป็นตัวอย่าง