MolDraw › Химические инструменты › Калькулятор степени ненасыщенности
Калькулятор степени ненасыщенности
Кратко: калькулятор степени ненасыщенности: IHD/DBE по любой молекулярной формуле (N, O, галогены, ионы) или по SMILES/названию, с разделением на циклы и π-связи и пошаговым решением. Он бесплатный, работает в браузере и не требует загрузки.
Найдите степень ненасыщенности, которую также называют индексом водородной недостаточности (IHD) или эквивалентами двойных связей, по молекулярной формуле. Учитываются азот, кислород, сера, галогены и ионы. Введите строку SMILES или название соединения (по-английски), чтобы точно узнать, сколько в молекуле циклов и π-связей.
Формулы могут содержать N, O, S, P, B, Si, галогены и заряд (NH4+, C2H3O2-). SMILES или название (по-английски) дают также разделение на циклы и π-связи. Рисуете структуру? Сначала воспользуйтесь структурой в SMILES.
Формула степени ненасыщенности
Степень ненасыщенности (DoU), которую также называют индексом водородной недостаточности (IHD), эквивалентами двойных связей (DBE) или «циклами плюс двойными связями» (RDB), показывает, скольких пар атомов водорода молекуле «не хватает» по сравнению с насыщенным соединением с открытой цепью. Каждый цикл и каждая π-связь убирают два атома водорода.
- C: углерод (и другие четырёхвалентные атомы, например Si).
- H и X: водород и галогены (F, Cl, Br, I). Галоген образует одну связь, как и H.
- N: азот (и другие трёхвалентные атомы, например P и B). Каждый добавляет половину.
- O и S не учитываются: двухвалентный атом встраивается в цепь, не меняя число атомов водорода. У CH₃CH₃ и CH₃OCH₃ DoU = 0.
Эквивалентная форма: DoU = (2C + 2 + N − H − X) / 2.
Что означает каждая единица
| Структурный элемент | Вклад в DoU | Пример |
|---|---|---|
| Цикл | 1 | Циклогексан C₆H₁₂ = 1 |
| Двойная связь C=C или C=O | 1 | Этен C₂H₄ = 1, ацетон C₃H₆O = 1 |
| Тройная связь (C≡C, C≡N) | 2 | Этин C₂H₂ = 2 |
| Бензольное кольцо | 4 (1 цикл + 3 π) | Бензол C₆H₆ = 4 |
| Нафталин | 7 (2 цикла + 5 π) | C₁₀H₈ = 7 |
Разобранные примеры
- C₄H₉Br: 4 − (9 + 1)/2 + 0 + 1 = 0. Насыщенное, ациклическое: бромбутан.
- C₅H₅N (пиридин): 5 − 5/2 + 1/2 + 1 = 4. Один цикл плюс три π-связи, ароматичен, как бензол.
- C₉H₈O₄ (аспирин): 9 − 8/2 + 1 = 6. Бензольное кольцо (4) + две C=O (2). Атомы кислорода не учитываются.
- C₈H₈: DoU = 5. Это может быть стирол (бензольное кольцо + одна C=C) или кубан (5 циклов). DoU сужает круг вариантов, а ИК/ЯМР позволяют выбрать между ними.
Ионы и нецелые результаты
Для иона добавьте половину заряда: DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1 + q/2. Это работает для ионов с центром на N, O и S, например пиридиния C₅H₆N⁺ (4), аммония NH₄⁺ (0) и ацетата C₂H₃O₂⁻ (1). Однако для карбокатиона результат на единицу больше, чем сумма циклов и π-связей, потому что пустая p-орбиталь считается за единицу. Полуцелый ответ для нейтральной формулы означает радикал или опечатку. Отрицательный ответ означает, что такой структуры не существует.
Использование DoU при установлении структуры
Сначала рассчитайте DoU, затем используйте спектроскопию. DoU 4 и более обычно указывает на ароматическое кольцо (проверьте ИК-спектр на валентные колебания C=C около 1600 и 1500 cm⁻¹ и спектр ¹H ЯМР на сигналы при 6,5–8 ppm). DoU 1 при сильной полосе в ИК около 1715 cm⁻¹ указывает на C=O, а не на цикл. Получите молекулярную формулу расчётом эмпирической формулы или точной массы, затем составьте список реальных кандидатов с помощью инструмента формула в структуру.
Рисуете структуры для конспекта? MolDraw — бесплатный онлайн-редактор химических структур для молекул, реакций и схем лабораторных установок.
Открыть редактор MolDrawЧасто задаваемые вопросы
Как рассчитать степень ненасыщенности?
Используйте DoU = C − (H + X)/2 + N/2 + 1, где X — число атомов галогенов. Кислород и сера не учитываются. Для C₆H₆: 6 − 3 + 1 = 4.
Что означает степень ненасыщенности, равная 1?
В молекуле есть либо один цикл, либо одна двойная связь (C=C, C=O или C=N). Что именно — покажет спектроскопия.
Почему галогены считаются как водород?
Галоген образует одну связь, поэтому в формуле он просто занимает место атома водорода.
Почему кислород не учитывается в формуле DoU?
Кислород образует две связи, поэтому его вставка в цепь (C–O–C или C–O–H) не меняет число нужных атомов водорода.
Почему азот добавляет половину?
Азот образует три связи, поэтому каждый N даёт одно дополнительное место для водорода по сравнению с двухвалентным атомом: +1 H, то есть +½ к DoU.
Степень ненасыщенности — это то же самое, что IHD или DBE?
Да. Индекс водородной недостаточности, эквиваленты двойных связей и «циклы плюс двойные связи» — разные названия одного и того же числа.
Как отдельно найти число циклов и π-связей?
По одной формуле их не разделить. Введите SMILES или название соединения, и калькулятор посчитает циклы (связи − атомы + 1) и выведет π-связи как DoU − циклы.
Другие химические инструменты
Последнее обновление: