MolDraw › Химические инструменты › Определитель точечной группы

Определитель точечной группы (симметрия молекул)

Коротко: введите SMILES или выберите классическую молекулу, чтобы узнать её точечную группу, элементы симметрии, порядок, хиральность, полярность и таблицу характеров; все оси и плоскости симметрии показаны в 3D. Бесплатно, работает в браузере и не требует установки.

Инструмент строит трёхмерную форму молекулы, находит все оси вращения, плоскости симметрии, центр инверсии и зеркально-поворотные оси и называет точечную группу символом Шёнфлиса.

Быстрый ответ: вода (H₂O) — C_2v: E, одна ось C₂ и две плоскости σ_v, порядок 4. Аммиак — C_3v, метан — T_d, BF₃ — D_3h, SF₆ — O_h, бензол — D_6h, CO₂ — D_∞h.

SMILES

Галерея Допуск

Как пользоваться определителем точечной группы

Нажмите кнопку галереи, например H₂O или BF₃, выберите любую молекулу из списка или введите строку SMILES, например O, c1ccccc1 или Cl/C=C/Cl.
Посмотрите точечную группу, её порядок и то, хиральна ли и полярна ли молекула.
Вращайте 3D-модель. Оси, плоскости симметрии, центр инверсии и оси S_n показаны цветом. Наведите курсор на элемент в списке, чтобы выделить его.
Пройдите по шагам «да/нет», ведущим к группе, и изучите её таблицу характеров.

Для SMILES структурный движок MolDraw добавляет атомы водорода, строит несколько трёхмерных форм, оптимизирует их и оставляет форму с наименьшей энергией. Гибкие молекулы оцениваются в этой форме (этан получается заторможенным). Молекулы галереи используют идеальную точную геометрию. Небольшие искажения усредняются в пределах допуска.

Элементы и операции симметрии

Операция симметрии перемещает молекулу так, что после неё она выглядит точно так же. Элемент симметрии — это точка, прямая или плоскость, относительно которой выполняется операция. Один элемент может давать несколько операций: ось C₃ даёт C₃ и C₃².

Символ	Элемент	Операция	Пример
E	Тождественный элемент	Ничего не делать. Есть у любой молекулы.	Все молекулы
C_n	Собственная ось вращения	Поворот на 360°/n. Ось с наибольшим n — главная ось.	C₂ в H₂O, C₃ в NH₃, C₆ в бензоле
σ	Плоскость симметрии	Отражение в плоскости. σ_h перпендикулярна главной оси; σ_v и σ_d содержат её.	σ_h в BF₃, σ_v в NH₃, σ_d в аллене
i	Центр инверсии	Каждый атом переносится через центр на противоположную сторону.	SF₆, CO₂, транс-1,2-дихлорэтен
S_n	Зеркально-поворотная ось	Поворот на 360°/n, затем отражение в перпендикулярной плоскости. S₁ = σ и S₂ = i.	S₄ в CH₄ и аллене, S₆ в заторможенном этане

Блок-схема определения точечной группы

Линейна ли молекула? Да: с центром инверсии это D_∞h (CO₂, H–C≡C–H); без него — C_∞v (HCl, HCN).
Несколько осей с n ≥ 3? Да: это группа высокой симметрии. Четыре оси C₃ и нет C₄: тетраэдрическая, T_d (CH₄). Три оси C₄: октаэдрическая, O_h (SF₆). Шесть осей C₅: икосаэдрическая, I_h (C₆₀). Без плоскостей симметрии это T, O или I.
Есть ли ось вращения C_n? Нет: плоскость симметрии даёт C_s, центр инверсии — C_i, ничего — C₁.
Найдите главную ось C_n. Есть ли n осей C₂, перпендикулярных ей?
Да (группы D): есть σ_h → D_nh; иначе n плоскостей σ_d → D_nd; иначе D_n.
Нет (группы C и S): есть σ_h → C_nh; иначе n плоскостей σ_v → C_nv; иначе ось S_2n → S_2n; иначе C_n.

Для каждой молекулы инструмент показывает пройденный путь в разделе «Как была найдена группа».

Распространённые точечные группы

Группа	Элементы	Порядок	Примеры
C₁	E	1	CHFClBr
C_s	E, σ	2	HOCl, CH₃OH
C₂	E, C₂	2	H₂O₂
C_2v	E, C₂, 2σ_v	4	H₂O, SO₂, CH₂Cl₂, цис-1,2-дихлорэтен
C_3v	E, C₃, 3σ_v	6	NH₃, CHCl₃, PCl₃
C_2h	E, C₂, σ_h, i	4	транс-1,2-дихлорэтен, транс-N₂F₂
D_2h	E, 3C₂, 3σ, i	8	Этен, нафталин, диборан
D_3h	E, C₃, 3C₂, σ_h, S₃, 3σ_v	12	BF₃, PCl₅, заслонённый этан, циклопропан
D_4h	E, C₄, 4C₂, σ_h, 4σ, i, S₄	16	XeF₄, [PtCl₄]²⁻
D_6h	E, C₆, 6C₂, σ_h, 6σ, i, S₆, S₃	24	Бензол
D_2d	E, S₄, 3C₂, 2σ_d	8	Аллен
D_3d	E, C₃, 3C₂, 3σ_d, i, S₆	12	Заторможенный этан, циклогексан в форме «кресла»
T_d	E, 4C₃, 3C₂, 3S₄, 6σ_d	24	CH₄, CCl₄, P₄
O_h	E, 3C₄, 4C₃, 6C₂, 9σ, i, S₄, S₆	48	SF₆, кубан
C_∞v	E, C_∞, ∞σ_v	∞	HCl, HCN, OCS
D_∞h	E, C_∞, ∞C₂, ∞σ_v, σ_h, i	∞	CO₂, H₂, этин

Хиральность, полярность и таблицы характеров

Хиральность

Молекула хиральна, если у неё нет зеркально-поворотной оси: нет плоскости симметрии, нет центра инверсии и нет S_n. Подходят только группы C₁, C_n, D_n, T, O и I. CHFClBr (C₁) и H₂O₂ (C₂) хиральны. Молекула, у которой есть только ось S₄, не хиральна, даже если у неё нет плоскости симметрии. Чтобы назначить R и S стереоцентру, используйте инструмент определения хиральности R/S.

Полярность

Дипольный момент должен быть направлен одинаково после каждой операции. Это возможно только в группах C₁, C_s, C_n и C_nv (включая C_∞v). Вода (C_2v) и аммиак (C_3v) полярны; CO₂, BF₃, CH₄, SF₆ и транс-1,2-дихлорэтен — нет.

Как читать таблицу характеров

Каждый столбец — класс операций, например 2C₃ (повороты C₃ и C₃²). Каждая строка — неприводимое представление. Его характеры показывают, как орбиталь или колебание ведёт себя при каждой операции: 1 — не меняется, −1 — меняет знак. Обозначения Малликена: A и B одномерны (A симметрично относительно главной оси, B — нет), E двумерно, T трёхмерно; g и u — симметрично или антисимметрично относительно инверсии; ′ и ″ — симметрично или антисимметрично относительно σ_h. Последние два столбца показывают, к каким представлениям относятся x, y, z, вращения R_x, R_y, R_z и квадратичные функции (x², xy и т. д.). По ним видно, какие колебания активны в ИК-спектре (x, y, z) и в спектре КР (квадратичные).

Разобранные примеры

Вода, H₂O

Угловая, не линейная. Одна ось C₂ через O. Нет перпендикулярных C₂, нет σ_h, но есть две плоскости σ_v.

C_2v, порядок 4, полярна, не хиральна

Аммиак, NH₃

Ось C₃ через N. Нет перпендикулярных C₂, нет σ_h, три плоскости σ_v, каждая через одну связь N–H.

C_3v, порядок 6, полярна

Трифторид бора, BF₃

Ось C₃, три оси C₂ вдоль связей B–F, а плоскость молекулы — σ_h.

D_3h, порядок 12, неполярна

Метан, CH₄

Четыре оси C₃ (по одной вдоль каждой связи C–H), три оси S₄, шесть плоскостей σ_d, центра нет.

T_d, порядок 24, неполярна

транс- и цис-1,2-дихлорэтен

транс: C₂ перпендикулярна плоскости, плоскость — σ_h, плюс i. цис: C₂ в плоскости и две σ_v.

транс C_2h (неполярен); цис C_2v (полярен)

Этан: заторможенная и заслонённая конформации

У обеих есть ось C₃ и три перпендикулярные оси C₂. У заторможенной есть i и три σ_d; у заслонённой — σ_h.

Заторможенная D_3d; заслонённая D_3h

Аллен, H₂C=C=CH₂

Две плоскости CH₂ расположены под углом 90°. Главная ось — S₄ (вместе с C₂), две перпендикулярные оси C₂, две σ_d.

D_2d, порядок 8

CHFClBr

Четыре разных атома вокруг углерода. Нет оси, нет плоскости, нет центра.

C₁, хиральна и полярна

Частые ошибки

Работа по плоскому рисунку. Для точечной группы нужна трёхмерная форма. Циклогексан в форме «кресла» — D_3d, а не D_6h; заторможенный и заслонённый этан различаются.
Пропущенная ось S_n. У CH₄ и аллена есть оси S₄. Без них вы выберете не ту группу.
Путаница σ_v и σ_d. В группах D плоскости, делящие пополам угол между двумя перпендикулярными осями C₂, — это σ_d.
Неверно выбранная главная ось. У главной оси наибольшее n. В XeF₄ это ось C₄, перпендикулярная плоскости, а не C₂ в плоскости.
Подсчёт элементов вместо операций. Порядок — это число операций: ось C₃ даёт две (C₃ и C₃²).
Мнение, что неподелённые пары добавляют симметрию. Учитываются только положения атомов, но неподелённые пары определяют геометрию. NH₃ — пирамидальная молекула (C_3v), а не плоская.

Хотите изучить молекулу побольше? Нарисуйте её в редакторе MolDraw и откройте панель «Симметрия», чтобы воспроизвести каждую операцию в 3D.

Открыть редактор MolDraw

Часто задаваемые вопросы

Какая точечная группа у воды?

Вода относится к группе C2v. У неё есть тождественный элемент E, одна ось C2 через атом кислорода и две вертикальные плоскости симметрии (одна из них — плоскость молекулы). В группе 4 операции, поэтому её порядок равен 4.

Как определить точечную группу молекулы?

Воспользуйтесь блок-схемой. Линейна ли молекула? Есть ли у неё несколько осей высокого порядка (Td, Oh, Ih)? Если нет, найдите ось вращения Cn наивысшего порядка. Проверьте, есть ли n осей C2, перпендикулярных ей (группы D), затем горизонтальная плоскость симметрии (Dnh или Cnh), затем вертикальные или диагональные плоскости (Cnv или Dnd). Если осей нет совсем, ищите плоскость симметрии (Cs) или центр инверсии (Ci), иначе C1.

Чем σv отличается от σd?

Обе — плоскости симметрии, содержащие главную ось. Диагональная плоскость (σd) делит пополам угол между двумя осями C2, перпендикулярными главной оси, или лежит между двумя плоскостями σv. Плоскости, содержащие эти оси C2 или внешние атомы в молекулах Cnv, обозначаются σv.

Как по симметрии понять, хиральна ли молекула?

Молекула хиральна, если у неё нет зеркально-поворотной оси: нет плоскости симметрии, нет центра инверсии и нет оси Sn. Поэтому хиральными могут быть только молекулы групп C1, Cn, Dn, T, O и I. CHFClBr (C1) и H2O2 (C2) хиральны; вода (C2v) — нет.

У каких точечных групп может быть дипольный момент?

Полярными могут быть только молекулы групп C1, Cs, Cn и Cnv (включая линейную группу C∞v). В любой другой группе операции симметрии гасят диполь. Поэтому вода (C2v) и аммиак (C3v) полярны, а CO2 (D∞h), BF3 (D3h) и CH4 (Td) — нет.

Что означает порядок точечной группы?

Порядок — это число операций симметрии в группе, включая тождественную. Порядок C2v равен 4 (E, C2, σv, σv′), C3v — 6, Td — 24, Oh — 48. У линейных групп порядок бесконечен.

Почему у заторможенной и заслонённой конформаций этана разные точечные группы?

Точечные группы описывают трёхмерную форму. Заторможенный этан имеет центр инверсии и диагональные плоскости, поэтому это D3d. У заслонённого этана вместо этого есть горизонтальная плоскость симметрии, поэтому это D3h. Когда вы вводите SMILES, инструмент строит форму с наименьшей энергией — для этана это заторможенная конформация.