방향족성 검사기 (휘켈 4n + 2 규칙)

요약: 분자를 그리거나 SMILES를 붙여 넣으세요. 검사기가 모든 고리에 대해 휘켈의 네 조건(고리형, 완전 콘주게이션, 평면, π 전자 4n + 2개)을 확인하고, 각 원자가 내는 π 전자를 세어 고리를 방향족, 반방향족, 비방향족으로 이유와 함께 표시합니다. 무료이며 웹 브라우저에서 바로 작동합니다.

고리를 그리거나 SMILES를 붙여 넣으세요. 검사기가 모든 고리와 융합 고리계를 찾아 휘켈의 네 가지 검사를 차례로 적용하고, 원자별로 π 전자를 세며 어떤 비공유 전자쌍이 π 계에 포함되고 어떤 것이 포함되지 않는지 설명합니다.

휘켈 규칙: 네 가지 검사

1. 고리형. π 계가 닫힌 고리를 이루어야 합니다.
2. 완전 콘주게이션. 모든 고리 원자에 p 오비탈이 있어야 합니다: 고리 이중 결합에 참여한 원자, 탄소 양이온(빈 p 오비탈), 비공유 전자쌍이 p 오비탈에 있을 수 있는 탄소 음이온이나 헤테로 원자. sp³ 원자 하나(사이클로펜타다이엔의 CH₂ 등)만 있어도 고리가 끊깁니다.
3. 평면. p 오비탈이 나란히 정렬해야 하므로 고리가 평평하게 놓일 수 있어야 합니다.
4. π 전자 4n + 2개 (n = 0, 1, 2 …): 2, 6, 10, 14, 18 → 방향족. 평면·콘주게이션 고리에서 π 전자 4n개(4, 8, 12) → 반방향족.

고리 원자마다 π 전자를 몇 개 내나요?

이미 이중 결합에 참여한 헤테로 원자(피리딘 N)는 그 결합으로 π 전자 1개를 내며, 비공유 전자쌍은 고리 평면에 있어 세지 않습니다. 비공유 전자쌍이 두 개인 헤테로 원자(퓨란 O)는 그중 하나만 π 계에 넣습니다.

풀이 예제

흔한 실수

• 피리딘의 비공유 전자쌍을 세는 실수. 이 전자쌍은 고리 평면의 sp² 오비탈에 있으므로, 피리딘의 π 전자는 8개가 아니라 6개입니다.
• 퓨란이나 싸이오펜의 비공유 전자쌍을 둘 다 세는 실수. p 오비탈에 있는 비공유 전자쌍은 하나뿐입니다.
• 사이클로옥타테트라엔을 반방향족이라고 하는 실수. 욕조 모양이므로 비방향족입니다.
• sp³ 고리 원자를 무시하는 실수. 사이클로펜타다이엔과 사이클로헵타트라이엔은 비방향족이지만, 그 이온은 방향족(C₅H₅⁻, C₇H₇⁺)이거나 반방향족(C₅H₅⁺)일 수 있습니다.
• 이온이 전자 수를 바꾼다는 것을 잊는 실수. 고리 탄소의 음전하는 하나마다 π 전자 2개를, 양전하는 0개를 더합니다.
• 융합 고리의 각 고리에 4n + 2를 따로 적용하는 실수. 아줄렌에서는 5원자 고리와 7원자 고리가 결합 하나를 공유하므로, 전체 계의 π 전자 10개를 세세요.

검사기는 교과서의 휘켈 규칙을 적용합니다. 아주 크거나 무리한 고리, 특이한 다리 결합이 있는 고리는 평면인지 판단하려면 실제 3D 구조가 필요할 수 있습니다.

관련 화학 도구

전체 가이드 읽기: 방향족성과 휘켈의 4n + 2 규칙 설명.